ethyl (E)-3-phenyl-2-tributylstannyl-2-propenoate | 149209-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-phenyl-2-tributylstannyl-2-propenoate
• CAS: 149209-28-9
• 化学式: C₂₃H₃₈O₂Sn
• 分子量: 465.264
• InChiKey: MXRZTLXAZXDGIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.2±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-phenyl-2-tributylstannyl-2-propenoate 在 四(三苯基膦)钯 potassium fluoride 、 碘 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 2,3-diphenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  New and efficient procedures for the synthesis of stereodefined 2-(hetero)aryl and 2-methyl substituted alkyl 2-alkenoates having very high stereoisomeric purity

  摘要：

  Stereodefined 2-(hetero)aryl and 2-methyl substituted alkyl 2-alkenoates of general formula 1 and 2 have been synthesized with a high degree of stereoselectivity as well as in good overall yields starting from alkyl 2-alkynoates, 4.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60119-3
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 苯丙炔酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到ethyl (E)-3-phenyl-2-tributylstannyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Stereoselective Synthesis of (Z)-α,β-Unsaturated Esters by Hydrostannylation-Stille Tandem Reaction of Alkynyl Esters with Aryl Iodides

  摘要：

  (Z)-α,β-不饱和酯可以在温和的条件下，通过炔基酯的氢化锡化反应，然后与芳基碘化物发生 Stille 交叉偶联反应，在一锅内立体选择性地合成，而且产量很高。

  DOI：

  10.3184/174751911x13192956847054

文献信息

• Synthesis of variously 2-substituted alkyl (Z)- and (E)-2-alkenoates and (Z)- and (E)-α-ylidene-γ-butyrolactones via palladium-mediated cross-coupling reactions between organostannanes and organic halides
  作者：Fabio Bellina、Adriano Carpita、Massimo De Santis、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89314-5

  日期：1994.1

  2-(1-alkenyl) as well as 2-acyl substituted α,β-unsaturated esters, is based on the cross-coupling reaction between easily available alkyl (Z)- or (E)-2-halo-2-alkenoates and organostannanes in NMP, in the presence of catalytic amounts of PdCl2(PhCN)2, AsPh3 and CuI. (Z)-and (E)-2-ethenyl substituted α,β-unsaturated esters prepared according to this procedure have been proven to be useful precursors to (Z)-

  已经使用两种不同的方案有效地合成了立体异构纯的通式7的三取代的α，β-不饱和酯。第一种涉及（O）/铜（I）介导的交叉偶联烷基（间反应的钯ë）-2-三丁基锡烷基-2-烯酸酯，（ë） - 2，和芳基或链烯基碘化物。第二种方案允许制备立体定义的2-芳基，2-甲基，2-（1-烯基）以及2-酰基取代的α，β-不饱和酯，其基于容易获得的烷基之间的交叉偶联反应在催化量的PdCl 2（PhCN）2存在下，NMP中的（Z）-或（E）-2-卤-2-链烯酸酯和有机锡，AsPh 3和CuI。已证明按照该程序制备的（Z）-和（E）-2-乙烯基取代的α，β-不饱和酯是（Z）-和（E）-α-亚烷基-γ-丁内酯的有用前体，（（Z）-和（E）-8。
• Synthesis of α-stannyl α,β-unsaturated carboxylic esters
  作者：Antonio J. Zapata、Corina Fortoul R.、Carola Acuña A.

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80069-n

  日期：1993.4

  A synthetic method for the preparation of α-stannyl α,β-unsaturated esters is described. The lithium enolate derived from tert-butyl α-(tri-n-butylstannyl)-α-(trimethylsilyl)acetate reacts with aldehydes to give moderate to good yields of α-stannylated products. The method is not applicable to enolizable ketones.

  描述了制备α-锡烷基α，β-不饱和酯的合成方法。衍生自α-（三正丁基锡烷基叔丁基）-α-（三甲基甲硅烷基）乙酸叔丁酯的烯醇锂与醛反应，可产生中等至良好产率的α-甲锡烷基化产物。该方法不适用于可烯醇化的酮。
• A Facile One-Pot Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-α-Acyl-α,α-Unsaturated Esters from Alkynyl Esters and Aryl Acyl Chlorides
  作者：Jianwen Jiang、Haiyi Liu、Jiatao Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751912x13445848109899

  日期：2012.10

  ( Z)-α-Acyl-α,β-unsaturated esters can be stereoselectively synthesised in one pot under mild conditions and in good yields by the palladium-catalysed hydrostannylation of alkynyl esters in benzene, followed by the Stille cross-coupling with aryl acyl chlorides using CuI as co-catalyst.

  以 CuI 为助催化剂，通过钯催化苯中炔酯的氢化苯甲酰化反应，然后与芳基酰基氯发生 Stille 交叉偶联反应，可以在温和的条件下一锅合成 ( Z)-α-酰基-α,β-不饱和酯，而且产量很高。
• Novel Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Esters by Hydrostannylation-Stille Tandem Reaction of Alkynyl Esters with Aryl Iodides
  作者：Jianying Li、Yan Yu、Mingzhu Cheng、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751911x13192956847054

  日期：2011.11

  ( Z)-α,β-Unsaturated esters can be stereoselectively synthesised in one pot under mild conditions and in good yields, by the hydrostannylation of alkynyl esters followed by Stille cross-coupling with aryl iodides.

  (Z)-α,β-不饱和酯可以在温和的条件下，通过炔基酯的氢化锡化反应，然后与芳基碘化物发生 Stille 交叉偶联反应，在一锅内立体选择性地合成，而且产量很高。
• Highly Regioselective and Stereoselective Hydrostannylation of (Z)-2-Ethoxycarbonyl-1,3-Enynes Leading to (1E,3E)-2-Ethoxycarbonyl-3-Stannyl-1,3-Dienes
  作者：Pingping Wang、Bin Huang、Shiyun Xie、Yuxin Tuo、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751915x14447407625303

  日期：2015.11

  The Stille coupling of (E)-α-stannyl-α,β-unsaturated esters with alkynyl bromides in DMF in the presence of Pd(PPh₃)₄ and CuI gave (Z)-2-ethoxycarbonyl-1,3-enynes in good yields. The latter underwent the palladium-catalysed hydrostannylation with tributyltin hydride in THF at room temperature to afford (1E,3E)-2-ethoxycarbonyl-3- stannyl-1,3-dienes in good yields with high regio- and stereoselectivities.

  在 Pd(PPh3)4 和 CuI 的存在下，(E)-α-烷基-α,β-不饱和酯与溴化炔烃在 DMF 中进行 Stille 偶联，得到了 (Z)-2-乙氧基羰基-1,3-炔烃，收率很高。后者在室温下与氢化三丁基锡在 THF 中进行钯催化的氢化锡化反应，得到了 (1E,3E)-2-乙氧基羰基-3-锡烷基-1,3-二烯，收率高且具有很高的区域和立体选择性。