(S)-2-methyldodecanal | 331625-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-methyldodecanal
• 英文别名: (2S)-2-methyldodecanal
• CAS: 331625-45-7
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: ISZREKMLQKLUDD-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.823±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyldodecanal 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 二乙酸二丁基锡 、 (S)-(-)-1-甲基-2-(1-萘氨基甲基)吡咯烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卡夫芬净的全合成及结构解析

  摘要：

  已经实现了从发酵培养物 MF6020 中分离出的新型抗真菌剂 khafrefungin 的全合成和结构解析。与其他抑制真菌和哺乳动物中相应酶的抑制剂不同，卡夫芬净不会损害哺乳动物的鞘脂合成。结构解析的基本策略是制备结构简化的 khafrefungin 模拟物 1 和 2 的所有立体异构体，它们分别设计用于阐明 C10、11、12 和 C2'、3'、4' 相对立体化学。将它们的光谱与天然 khafrefungin 的光谱进行比较将鉴定出八种可能的立体异构体，这八种立体异构体的分析细节导致了完整的立体化学归属。

  DOI：

  10.1021/ja0057272
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-methyldodecanal
  参考文献：
  名称：

  卡夫芬净的全合成及结构解析

  摘要：

  已经实现了从发酵培养物 MF6020 中分离出的新型抗真菌剂 khafrefungin 的全合成和结构解析。与其他抑制真菌和哺乳动物中相应酶的抑制剂不同，卡夫芬净不会损害哺乳动物的鞘脂合成。结构解析的基本策略是制备结构简化的 khafrefungin 模拟物 1 和 2 的所有立体异构体，它们分别设计用于阐明 C10、11、12 和 C2'、3'、4' 相对立体化学。将它们的光谱与天然 khafrefungin 的光谱进行比较将鉴定出八种可能的立体异构体，这八种立体异构体的分析细节导致了完整的立体化学归属。

  DOI：

  10.1021/ja0057272

文献信息

• A Switch of Facial Selectivities Using α-Heteroatom-Substituted Aldehydes in the Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Mariko Shinoyama、Shin-ichi Shirokawa、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1021/ol9000312

  日期：2009.3.19

  The vinylogous Mukaiyama aldol reaction (VMAR) of chiral nonracemic ketene silyl N,O-acetal with various aldehydes is demonstrated. VMAR with α-heteroatom-unsubstituted aldehydes proceeded with a high degree of anti-selectivity. In sharp contrast, moderate to high syn-selectivity was observed when α-heteroatom-substituted aldehydes were used.

  证明了手性非外消旋烯酮甲硅烷基N，O-乙缩醛与各种醛的乙烯基MukaiyaMA醛醇缩合反应（VMAR）。具有α-杂原子未取代的醛的VMAR以高度的抗选择性进行。形成鲜明对比的是，当使用α-杂原子取代的醛时，观察到中等至高的合成选择性。
• Total Synthesis of Khafrefungin Using Highly Stereoselective Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Shin-ichi Shirokawa、Mariko Shinoyama、Isao Ooi、Seijiro Hosokawa、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1021/ol0630191

  日期：2007.3.1

  [structure: see text] A convergent total synthesis of khafrefungin was accomplished on the basis of (1) the highly stereoselective TiCl4-mediated vinylogous Mukaiyama aldol reaction using vinylketene silyl N,O-acetal and (2) syn-selective aldol reaction of enal 5a and ethyl ketone 6 followed by anti-dehydration under Mitsunobu conditions.

  [结构：见正文]在以下条件下完成了卡夫丁净的聚合全合成：（1）使用乙烯基烯酮甲硅烷基N，O-乙缩醛的高度立体选择性TiCl4介导的乙烯基Mukaiyama醛醇缩合反应和（2）烯醛的顺选择性醛醇缩合反应5a和乙基酮6随后在Mitsunobu条件下抗脱水。
• Enantioselective Hydroformylation of 1-Alkenes with Commercial Ph-BPE Ligand
  作者：Zhiyong Yu、Meredith S. Eno、Alexandra H. Annis、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01421

  日期：2015.7.2

  A rhodium complex, in conjunction with commercially available Ph-BPE ligand, catalyzes the branch-selective asymmetric hydroformylation of 1-alkenes and rapidly generates alpha-chiral aldehydes. A wide range of terminal olefins Including 1-dodecene were examined, and all delivered high enantioselectivity (up to 98:2 er) as well as good branch:linear ratios (up to 15:1).