(4S,5S)-5-[(1R,2S)-2-hydroxy-1-triethylsilyloxy-4-trimethylsilylbut-3-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde | 1054680-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-5-[(1R,2S)-2-hydroxy-1-triethylsilyloxy-4-trimethylsilylbut-3-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 1054680-83-9
• 化学式: C₁₉H₃₆O₅Si₂
• 分子量: 400.663
• InChiKey: CWUXPMCFYQDSEC-MLHJIOFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-[(1R,2S)-2-hydroxy-1-triethylsilyloxy-4-trimethylsilylbut-3-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-6-{(4R,5S)-2,2-Dimethyl-5-[(1S,2S)-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-1-triethylsilanyloxy-but-3-ynyl]-[1,3]dioxolan-4-yl}-4-oxo-hex-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  针对头孢氨苄A的全合成的研究。初步交流

  摘要：

  据报道，以D-阿拉伯糖为手性池，合成了与cepacin A（1）有关的溴烯丙基取代的环氧化物衍生物34。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490062
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 在 咪唑 、 盐酸 、 cerium(III) chloride 、 pyridine-SO3 complex 、 碘 、 草酸 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4S,5S)-5-[(1R,2S)-2-hydroxy-1-triethylsilyloxy-4-trimethylsilylbut-3-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  针对头孢氨苄A的全合成的研究。初步交流

  摘要：

  据报道，以D-阿拉伯糖为手性池，合成了与cepacin A（1）有关的溴烯丙基取代的环氧化物衍生物34。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490062

文献信息

• On the synthesis of cepacin A
  作者：Chao-Jun Tang、Yikang Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.144

  日期：2007.6

  detail. The C-7, C-8, and C-9 stereogenic centers in the target molecule were derived from d-arabinose. The configuration of the allene axis was controlled at the bromoallenation step by the C-10 configuration of the precursor. An unexpected yet very interesting phenomenon was observed with the bromoallenation, where the α-isomer of the propargylic alcohol 31 was entirely resistant to the conditions

  详细介绍了全合成cepacin A的工作。靶分子中的C-7，C-8和C-9立体中心来自d-阿拉伯糖。通过前体的C-10构型，在溴烯化步骤中控制异戊二烯轴的构型。溴代缩微反应观察到了意想不到但非常有趣的现象，其中炔丙醇31的α-异构体对它的β对立物完全有效的条件具有抵抗力。该问题最终通过根据构象分析获得的线索仔细调整相邻基团的大小而得以解决。在Sonogashira条件下，以EtOAc为溶剂，通过将TMS保护的二炔与适当的溴丙二烯偶联，将二炔部分掺入分子框架中。在此步骤中使用其他溶剂会导致完全失败。
• Studies Directed to the Total Synthesis of Cepacin A. Preliminary Communication
  作者：Chao-Jun Tang、Yikang Wu

  DOI：10.1002/hlca.200490062

  日期：2004.3

  The synthesis of the bromoallenyl-substituted epoxide derivative 34 related to cepacin A (1) starting from D-arabinose as a chiral pool is reported.

  据报道，以D-阿拉伯糖为手性池，合成了与cepacin A（1）有关的溴烯丙基取代的环氧化物衍生物34。