1-((4-tert-butylcyclohexylidene)methyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-((4-tert-butylcyclohexylidene)methyl)benzene
• 英文别名: (4-Tert-butylcyclohexylidene)methylbenzene
• 化学式: C₁₇H₂₄
• 分子量: 228.378
• InChiKey: ORHPGHGKILNNLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-tert-butylcyclohexylidene)methyl)benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-tert-Butyl-2-phenyl-1-oxa-spiro[2.5]octane
  参考文献：
  名称：

  通过（1）H，（13）C和（15）N NMR分析1-氧杂螺[2.5]辛烷和1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷衍生物的结构和构象。

  摘要：

  使用（1）H，（13）C和（15）N NMR光谱进行1-氧杂螺[2.5]辛烷和1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷衍生物的结构和构象分析。相对构型和优选构象是通过分析脂族环中的质子和碳原子的同核偶联常数和化学位移确定的。这些参数直接反映了与脂族六元环或C3或N2键合的取代基的空间和电子效应。这些参数对三原子环中这些原子的各向异性位置也很敏感。环外取代基的优选取向指导氧化攻击。

  DOI：

  10.1002/mrc.3792
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 正丁基锂 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-((4-tert-butylcyclohexylidene)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Preparation, alkylation reactions, and conformational analysis of esters of phospholanic acid. Preparation and reactivity of (2S*,5S*)-1,2,5-tribenzyl-1-oxophospholane

  摘要：

  Optimum conditions for the reaction of 1,4-butanediyldimagnesium dibromide and alkyl phosphorodichloridates are described. The general geometric requirements of the cyclization reaction transition state are discussed. Alkylation reactions of phospholanate esters 2b and 2c are reported. Conformational analysis of various phospholanate esters is discussed in terms of 3J(PC) and 3J(PH) data, NOE experiments, and crystal structures of related phospholane derivatives. trans-2,5-Dibenzyl phosphinate esters 15b and 15c were converted to (2S*,5S*)-1,2,5-tribenzyl-1-oxophospholane 18 by reductive alkylation. Phosphine oxide 18 was shown to participate in an olefination reaction with 4-tert-butylcyclohexanone.

  DOI：

  10.1021/jo00009a039

文献信息

• Nickel-Catalyzed Arylboration of Alkenylarenes: Synthesis of Boron-Substituted Quaternary Carbons and Regiodivergent Reactions
  作者：Liang-An Chen、Alan R. Lear、Pin Gao、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.201904861

  日期：2019.8.5

  A method for the construction of boron‐substituted quaternary carbons or diarylquaternary carbons by arylboration of highly substituted alkenylarenes is presented. A wide range of alkenes and arylbromides can participate in this reaction thus allowing for a diverse assortment of products to be prepared. In addition, a solvent dependent regiodivergent arylboration of 1,2‐disubstituted alkenylarenes

  提出了一种通过高度取代的烯基芳烃的芳基硼化来构建硼取代的季碳或二芳基季碳的方法。多种烯烃和芳基溴可以参与该反应，从而可以制备多种产品。此外，还提出了 1,2-二取代烯基芳烃的溶剂依赖性区域发散芳基硼化反应，从而大大增加了可获得的产品范围。
• Conformational and structural analysis of exocyclic olefins and ketimines by multinuclear magnetic resonance
  作者：Rubén Montalvo-González、J. Ascención Montalvo-González、Armando Ariza-Castolo

  DOI：10.1002/mrc.2259

  日期：2008.10

  The 1H, 13C, and 15N NMR spectra of 5 exocyclic alkenes and 15 different ketimines obtained from cyclohexanone and derivatives using benzyl bromide and primary amines—are analyzed. Relative stereochemical and preferential conformations are determined by analyzing both the homonuclear coupling and the chemical shifts of the protons and carbon atoms in the aliphatic rings, which are directly related

  分析了使用苄基溴和伯胺从环己酮和衍生物获得的 5 种环外烯烃和 15 种不同的酮亚胺的 1H、13C 和 15N NMR 光谱。相对立体化学和优先构象是通过分析脂族环中质子和碳原子的同核偶联和化学位移来确定的，这些化学位移与双键的几何形状以及外环基团的空间和电子效应直接相关。此外，N-(4-甲基亚环己基)吡啶-3-胺衍生物的外消旋混合物被拆分。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.
• Reduction of titanocene dichloride with dysprosium: access to a stable titanocene(<scp>ii</scp>) equivalent for phosphite-free Takeda carbonyl olefination
  作者：G. Bousrez、I. Déchamps、J.-L. Vasse、F. Jaroschik

  DOI：10.1039/c4dt03979c

  日期：——

  A new titanocene(ii) equivalent obtained from the reduction of titanocene dichloride with dysprosium allows phosphite-free and simplified Takeda carbonyl olefination reactions.

  用中文翻译这段文字： 通过将二氯化钛与镝还原得到的一种新的二茂钛（II）等效物，使得无膦酸酯参与且简化了武田羰基烯化反应。
• 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl Sulfones in the Julia–Kocienski Olefination – Application to the Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Olefins
  作者：Diego A. Alonso、Mónica Fuensanta、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/ejoc.200600478

  日期：2006.10

  with carbonyl compounds employing phosphazene base P4-tBu at room temp. in THF, affording tri- and tetrasubstituted olefins in good yields. The Julia–Kocienski olefination between primary alkyl BTFP sulfones 8a,b and aromatic and aliphatic ketones affords the corresponding trisubstituted alkenes in good yields and low stereoselectivities. On the other hand, higher yields and stereoselectivities are

  3,5-双（三氟甲基）苯基（BTFP）砜 8a-d 成功地用于室温下使用磷腈碱 P4-tBu 的羰基化合物的改性 Julia 烯化反应。在 THF 中，以良好的产率提供三取代和四取代的烯烃。伯烷基 BTFP 砜 8a、b 与芳香族和脂肪族酮之间的 Julia-Kocienski 烯化以良好的产率和低立体选择性提供相应的三取代烯烃。另一方面，通过另一种方法，仲烷基 BTFP 砜 8c,d 与脂肪族、芳香族和 α,β-不饱和醛的偶联，在三取代烯烃的合成中获得了更高的产率和立体选择性。首次，当异丙基 BTFP 砜 8c 与脂肪族和芳香族酮反应时，通过 Julia-Kocienski 协议合成四取代烯烃，在 THF 回流下使用 P4-tBu 作为碱。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Double asymmetric synthesis: faster reactions are more selective and a model to estimate relative rate
  作者：Christopher J. Richards、O. Stephen Ojo

  DOI：10.1039/d3ob01048a

  日期：——

  centre. With one exception from fifteen examples, the selectivity factor (s = kfast/kslow) = kmatched/kmismatched. A model to estimate the relative rate of a fast-matched reaction vs. the corresponding slow-mismatched reaction is proposed. This model also provides insight into the basis of the selectivity displayed in the kinetic resolution procedures studied.

  对映体纯底物的催化反应形成新的手性元素可能会导致催化剂的一种对映体（匹配对）比另一种对映体（错配对）具有更高的非对映选择性。使用导致形成新的立体中心的动力学解析程序的文献示例来研究匹配反应更快的假设。除 15 个示例中的一个例外外，选择性因子 ( s = k fast / k Slow ) = k匹配/ k不匹配。提出了一种估计快速匹配反应与相应的慢速错配反应的相对速率的模型。该模型还提供了对所研究的动力学拆分程序中显示的选择性基础的深入了解。