3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-arabinofuranose | 168103-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-arabinofuranose
• 英文别名: (((3aS,5R,6R,6aS)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methoxy)(tert-butyl)diphenylsilane；4-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-arabinofuranose；5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-arabinofuranose；[(3aS,5R,6R,6aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 168103-00-2
• 化学式: C₃₁H₃₈O₅Si
• 分子量: 518.725
• InChiKey: UZXHFYRUZCBWLR-GKQHHHCTSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-arabinofuranose 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-arabino-pentodialdo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯糖 5-磷酸酯的膦酸酯类似物：阿拉伯糖 5-磷酸异构酶的推定配体

  摘要：

  合成了在 5 位具有磷酸模拟基团的代谢稳定的阿拉伯糖 5-磷酸类似物，并通过饱和转移差异 (STD) NMR 研究评估了它们与阿拉伯糖 5-磷酸异构酶相互作用的能力。等排甲基膦酸酯 1 和（二氟甲基）膦酸酯 3 被酶的催化口袋识别并结合。合成的化合物在大肠杆菌和铜绿假单胞菌菌株上进行了体内测试，以评估它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300887
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  利用环大小变化的糖氨基酸同源物探索β-Turn-修饰的杀豆菌素S的构象和生物学多功能性

  摘要：

  合成了醚环大小不同的单苄基化糖氨基酸（SAA）（包含氧杂环丁烷，呋喃酮和吡喃环），并将其掺入环十肽短杆菌肽S（GS）的β-turn区域之一。CD，NMR光谱，建模和X射线衍射表明，结合的SAA部分的环大小决定了其顺式的空间位置定向的羧基和氨基甲基取代基，从而巧妙地影响序列中相邻氨基酸的酰胺键。与GS本身不同，含SAA的肽的构象行为取决于溶剂。含有吡喃类化合物SAA的衍生物的疏水性略低，并且溶血活性降低，但具有与GS相似的抗菌性能。

  DOI：

  10.1002/chem.201002895

文献信息

• Expedient synthesis of the heneicosasaccharyl mannose capped arabinomannan of the Mycobacterium tuberculosis cellular envelope by glycosyl carbonate donors
  作者：Maidul Islam、Ganesh P. Shinde、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/c6sc04866h

  日期：——

  The global incidence of tuberculosis is increasing at an alarming rate, and Mycobacterium tuberculosis (Mtb) is the causative agent for tuberculosis, a disease with high mortality. Lipoarabinomannan (LAM) is one of the major components of the Mtb cellular envelope and is an attractive scaffold for developing anti-tubercular drugs, vaccines and diagnostics. Herein, a highly convergent strategy is developed

  结核病的全球发病率正以惊人的速度增长，结核分枝杆菌（Mtb）是导致高死亡率的结核病的病原体。Lipoarabinomannan（LAM）是Mtb细胞包膜的主要成分之一，是开发抗结核药，疫苗和诊断剂的有吸引力的支架。本文中，首次提出了高度收敛的策略以合成heneicosasaccharyl arabinomannan。在这项工作中所合成的arabinomannan具有几个1,2-反式或α-阿糖胞苷˚F键和三个1,2-顺或β-阿糖胞苷˚F键端与封端的1,2-反式或α-曼p联系。所有关键的糖苷化反应都是在[Au] / [Ag]催化条件下用碳酸炔基糖基供体进行的，即使对于复杂的和支链的低聚糖之间的反应，也具有出色的收率和立体选择性。将所得的烯丙基寡糖整体脱保护，以得到半纤维素糖基阿拉伯甘露聚糖，其为丙基糖苷。总之，用56个步骤完成了heneicosasaccharyl甘露糖加帽的阿拉伯甘露聚糖的合成，总收率为0
• Synthesis and biological evaluation of arabinose 5-phosphate mimics modified at position five
  作者：Laura Cipolla、Cristina Airoldi、Paola Sperandeo、Serena Gianera、Alessandra Polissi、Francesco Nicotra、Luca Gabrielli

  DOI：10.1016/j.carres.2014.01.004

  日期：2014.5

  stable arabinose 5-phosphate analogues possessing phosphate mimetic groups at position 5 was synthesised. Their ability to interact with arabinose 5-phosphate isomerase from Pseudomonas aeruginosa was evaluated by STD-NMR studies. The synthesised compounds were also characterised for their activity in vivo on P. aeruginosa and Escherichia coli strains. Unfortunately, none of the synthesised compounds was

  合成了一组在5位具有磷酸酯模拟基团的新的代谢稳定的阿拉伯糖5-磷酸酯类似物。通过STD-NMR研究评估了它们与铜绿假单胞菌阿拉伯糖5-磷酸异构酶相互作用的能力。还表征了合成的化合物在体内对铜绿假单胞菌和大肠杆菌菌株的活性。不幸的是，没有一种合成的化合物既不能结合API也不能抑制细菌的生长。
• Efficient synthesis of syringolides, secosyrins, and syributins through a common approach
  作者：Anastasia-Aikaterini C. Varvogli、Ioannis N. Karagiannis、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.079

  日期：2009.1

  A new common synthetic approach toward the elicitors syringolides and their related natural products, secosyrins and syributins, is described here. This uses d-arabinose as starting material and efficiently delivers the targeted compounds through a sequential tandem HWE olefination–lactonization process and an IHMA reaction.

  本文介绍了诱导子丁香油苷及其相关天然产物，二十二醛和丁香苷的一种新的通用合成方法。它以d-阿拉伯糖为起始原料，并通过顺序的串联HWE烯化-内酯化过程和IHMA反应有效地递送目标化合物。
• The reaction of acetyliron [(η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)(COCH3)] with sugar aldehydes. New synthesis of deoxysugars
  作者：Zbigniew Pakulski、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00978-4

  日期：1995.1

  Aldol reactions of sugar aldehydes (5 – 13) with enolate 2 of racemic and both enantiomeric forms of acetyliron were investigated. The steric course of reactions depended strongly on the counterions used. High stereocontrol was achieved with the following cations: tin(II), diethylaluminum(I), zirconium(IV) and the triethylaluminum-containing cation. Matched pairs, particularly with the pentose- and

  糖醛（的羟醛缩合反应5 - 13）与烯醇化物2的外消旋和acetyliron的两个对映体形式进行了研究。反应的空间过程在很大程度上取决于所使用的抗衡离子。使用以下阳离子可实现高度立体控制：锡（II），二乙基铝（I），锆（IV）和含三乙基铝的阳离子。配对，特别是与戊糖和己糖衍生的醛配对，可得到具有很高立体选择性的相应的羟醛产物。醛醇缩合反应的产物在甲醇中与N-溴代琥珀酰亚胺分解。从羟醛14a-d至18a-d获得2-脱氧戊烯酸甲酯和2-脱氧己酸甲酯的立体异构体，并确定了它们的构型。乙炔铁阴离子制得的羟醛（2）和戊糖和己糖衍生的醛8 - 13解络后导致对立体异构甲基-6-脱氧的（7-脱氧） -庚（辛）糖醛。分离这些产物，并根据化学转化将其构型分配为游离的6-脱氧庚糖。在D-和L-阿拉伯糖醛（9和10）的情况下-由于产品的稳定性低-通过合成模型化合物确定构型。甲规律性是在发现1个连接耦合常数J甲基-6-脱氧hepturonates的1
• A Short and Efficient Preparation of Enantiopure Secosyrins 1 and 2
  作者：Alexandros Koumbis、Anastasia-Aikaterini Varvogli

  DOI：10.1055/s-2006-951540

  日期：——

  An alternative, short and efficient approach for the preparation of enantiopure secosyrins 1 and 2 is reported here. This uses a d-arabinose derivative as starting material and applies a HWE-IHMA strategy for the construction of the spiro-framework of target molecules.

  本文报告了制备对映体纯刹那菊苷 1 和 2 的另一种简捷高效的方法。该方法使用 d-阿拉伯糖衍生物作为起始原料，并采用 HWE-IHMA 策略构建目标分子的螺框架。