N-(1-Adamantyl)-trans-zimtsaeureamid | 24886-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-Adamantyl)-trans-zimtsaeureamid
• 英文别名: (E)-N-(1-adamantyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 24886-71-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: KTWNPQKICCFJAI-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-Adamantyl)-trans-zimtsaeureamid 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 三异丙基硅烷 、 palladium diacetate 、 六氟异丙醇 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 以57 %的产率得到N-(adamantan-1-yl)-3-fluoro-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基取代烯烃与亲核氟源的电氧化氢氟化反应

  摘要：

  在此，我们报道了芳基取代烯烃与亲核氟源的电催化氢氟化反应。钯催化与电氧化的结合能够将各种底物从苯乙烯转化为更具挑战性的 α,β-不饱和羰基衍生物，再转化为相应的苄基氟化物。该方法也可应用于药物衍生物的后期修饰。机理研究表明，通过阳极氧化生成高价钯中间体是这种电催化氢氟化反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04045
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 N-(1-Adamantyl)-trans-zimtsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  通过一锅施密特和Ritter反应序列直接由醛直接合成N-（二苯甲基）-和N-（1-金刚烷基）酰胺

  摘要：

  摘要 通过在一锅操作中使用施密特和里特反应序列的概念，已经开发了直接从醛合成N-（二苯基甲基）-和N-（1-金刚烷基）酰胺衍生物的非氧化和非偶联反应条件。由叠氮化钠和HBF 4 ·OEt 2在乙酸中组成的试剂混合物将醛转化为各自的腈类似物，然后与二苯甲醇或1-金刚烷醇进行Ritter反应，得​​到相应的N-（二苯基甲基）-或N-（1-金刚烷基）酰胺衍生物，收率很高。该方法不需要柱色谱纯化即可分离出产物。由于其简单的反应过程和简便的产物纯化技术，该方法优于早期的常规两步法。 通过在一锅操作中使用施密特和里特反应序列的概念，已经开发了直接从醛合成N-（二苯基甲基）-和N-（1-金刚烷基）酰胺衍生物的非氧化和非偶联反应条件。由叠氮化钠和HBF 4 ·OEt 2在乙酸中组成的试剂混合物将醛转化为各自的腈类似物，然后与二苯甲醇或1-金刚烷醇进行Ritter反应，得​​到相应的N-（二苯基甲基）-或N

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380754

文献信息

• Hybridization of Aminoadamantanes with Cinnamic Acid Analogues and Elucidation of Their Antioxidant Profile
  作者：Maya Chochkova、Almira Georgieva、Tsvetelina Ilieva、Madlena Andreeva、Georgi Pramatarov、Nejc Petek、Petranka Petrova、Martin Štícha、Yavor Mitrev、Jurij Svete

  DOI：10.1155/2022/7582587

  日期：2022.11.16

  thiazoline-6-sulfonic acid cation radical (ABTS⁺), ferric reducing antioxidant power (FRAP), cupric reducing antioxidant capacity (CUPRAC) assay, and inhibition of Fe(III)/asc induced lipid peroxidation (LP) in brain homogenate. For comparison, caffeic acid (CaffA), known as a potent naturally occurring antioxidant, was used as a reference compound in our study. The results revealed that the most prominent

  通过氨基金刚烷（金刚烷胺、金刚乙胺和美金刚胺）与不同取代肉桂酸和氯甲酸乙酯生成的混合酸酐的酰胺化反应，获得了一系列 17 种肉桂酸杂化物 ( 4a i – c i )。1 H 核磁共振, 1313C NMR、IR 和 HRMS 用于确认合成杂化物的结构。此外，根据五种不同的体外方法估算了酰胺的抗氧化特性：1,1-二苯基-2-苦基肼基 (DPPH)、2,2'-azinobis-3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid cation radical (ABTS+) )、铁还原抗氧化能力 (FRAP)、铜还原抗氧化能力 (CUPRAC) 测定以及脑匀浆中 Fe(III)/asc 诱导的脂质过氧化 (LP) 的抑制。为了进行比较，咖啡酸 (CaffA) 被称为一种有效的天然抗氧化剂，在我们的研究中被用作参考化合物。结果表明，化合物4b 2表现出最突出的抗氧化活性，具有出色的
• Practical Synthesis of N-(Diphenylmethyl)- and N-(1-Adamantyl)amides Directly from Aldehydes via a One-Pot Schmidt and Ritter Reaction Sequence
  作者：Gakul Baishya、Nabajyoti Hazarika、Prodeep Phukan

  DOI：10.1055/s-0034-1380754

  日期：——

  conventional two-step methods. Nonoxidative and noncoupling reaction conditions have been developed for the synthesis of N-(diphenylmethyl)- and N-(1-adamantyl)amide derivatives directly from aldehydes by employing the concept of a Schmidt and Ritter reaction sequence in a one-pot operation. The reagent mixture consisting of sodium azide and HBF4·OEt2 in acetic acid converts the aldehydes into their respective

  摘要 通过在一锅操作中使用施密特和里特反应序列的概念，已经开发了直接从醛合成N-（二苯基甲基）-和N-（1-金刚烷基）酰胺衍生物的非氧化和非偶联反应条件。由叠氮化钠和HBF 4 ·OEt 2在乙酸中组成的试剂混合物将醛转化为各自的腈类似物，然后与二苯甲醇或1-金刚烷醇进行Ritter反应，得​​到相应的N-（二苯基甲基）-或N-（1-金刚烷基）酰胺衍生物，收率很高。该方法不需要柱色谱纯化即可分离出产物。由于其简单的反应过程和简便的产物纯化技术，该方法优于早期的常规两步法。 通过在一锅操作中使用施密特和里特反应序列的概念，已经开发了直接从醛合成N-（二苯基甲基）-和N-（1-金刚烷基）酰胺衍生物的非氧化和非偶联反应条件。由叠氮化钠和HBF 4 ·OEt 2在乙酸中组成的试剂混合物将醛转化为各自的腈类似物，然后与二苯甲醇或1-金刚烷醇进行Ritter反应，得​​到相应的N-（二苯基甲基）-或N
• Palladium-Catalyzed Electrooxidative Hydrofluorination of Aryl-Substituted Alkenes with a Nucleophilic Fluorine Source
  作者：Anup Mandal、Jieun Jang、Baeho Yang、Hyunwoo Kim、Kwangmin Shin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04045

  日期：2023.1.13

  Herein, we report an electrocatalytic hydrofluorination of aryl-substituted alkenes with a nucleophilic fluorine source. The merger of palladium catalysis with electrooxidation enables the transformation of various substrates ranging from styrenes to more challenging α,β-unsaturated carbonyl derivatives to the corresponding benzylic fluorides. This method can also be applied to the late-stage modification

  在此，我们报道了芳基取代烯烃与亲核氟源的电催化氢氟化反应。钯催化与电氧化的结合能够将各种底物从苯乙烯转化为更具挑战性的 α,β-不饱和羰基衍生物，再转化为相应的苄基氟化物。该方法也可应用于药物衍生物的后期修饰。机理研究表明，通过阳极氧化生成高价钯中间体是这种电催化氢氟化反应的关键步骤。