bis(morpholino)-2-cyanoethoxyphosphite | 137213-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: bis(morpholino)-2-cyanoethoxyphosphite
• 英文别名: O-β-cyanoethyl-bis(N-morpholino)phosphorodiamidite；3-Dimorpholin-4-ylphosphanyloxypropanenitrile
• CAS: 137213-35-5
• 化学式: C₁₁H₂₀N₃O₃P
• 分子量: 273.272
• InChiKey: NTESSEJGIJGDQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.9±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(morpholino)-2-cyanoethoxyphosphite 在 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 Morpholin-4-yl-phosphonic acid 2-cyano-ethyl ester (2R,3aR,4S,6R,6aR)-6-(diphenoxy-phosphoryloxymethyl)-2-phenyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-（1 S）-1-焦磷酰基-（2 R，3 R）-2,3-二羟基-（4 S）-4-（磷酰氧基甲基）环戊烷的合成，一种稳定的旋光碳环类似物5-磷酸核糖基-1-焦磷酸酯（PRPP）

  摘要：

  据报道，重要的生化中间体5-磷酸核糖基-1-焦磷酸酯（PRPP）的环戊基类似物的全合成。合成从D-核糖内酯的亚苄基乙缩醛开始，到大约5小时内环戊基PRPP类似物的正确对映体形式。总产率为4％。由于与PRPP相比，碳环类似物的反应性较低，因此该化合物对于磷酸核糖基转移酶（一种利用PRPP作为底物的酶家族）进行机械和晶体学研究应成为非常有用的工具。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00387-6
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3-羟基丙腈 在 三氯化磷 作用下， 反应 2.5h， 生成 bis(morpholino)-2-cyanoethoxyphosphite
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside phosphitylation using ionic liquid stabilised phosphorodiamidites and mechanochemistry

  摘要：

  通过使用离子液体稳定的磷酸二胺进行机械化学合成，已成功合成了一系列包含小氨基取代基的核苷酸磷酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc36367d

文献信息

• Nucleoside phosphitylation using ionic liquid stabilised phosphorodiamidites and mechanochemistry
  作者：Kerri Crossey、Christopher Hardacre、Marie E. Migaud

  DOI：10.1039/c2cc36367d

  日期：——

  A range of nucleoside phosphoramidites incorporating small amino substituents have been readily synthesised using ionic liquid stabilised phosphorodiamidites coupled with mechanochemistry.

  通过使用离子液体稳定的磷酸二胺进行机械化学合成，已成功合成了一系列包含小氨基取代基的核苷酸磷酰胺。
• Synthesis of (+)-(1S)-1-pyrophosphoryl-(2R, 3R)-2,3-dihydroxy-(4S)-4-(phosphoryloxymethyl)cyclopentane, a stable, optically-active carbocyclic analog of 5-phosphoribosyl-1-pyrophosphate (PRPP)
  作者：Ronald J. Parry、Mark R. Burns、Sao Jiralerspong、Lawrence Alemany

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00387-6

  日期：1997.5

  A total synthesis of the cyclopentyl analog of the important biochemical intermediate 5-phosphoribosyl-1-pyrophosphate (PRPP) is reported. The synthesis proceeds from the benzylidene acetal of D-ribonolactone to the correct enantiomeric form of the cyclopentyl PRPP analog in ca. 4% overall yield. Because of the low reactivity of the carbocyclic analog compared to PRPP, the compound should be a highly

  据报道，重要的生化中间体5-磷酸核糖基-1-焦磷酸酯（PRPP）的环戊基类似物的全合成。合成从D-核糖内酯的亚苄基乙缩醛开始，到大约5小时内环戊基PRPP类似物的正确对映体形式。总产率为4％。由于与PRPP相比，碳环类似物的反应性较低，因此该化合物对于磷酸核糖基转移酶（一种利用PRPP作为底物的酶家族）进行机械和晶体学研究应成为非常有用的工具。