3,6-bis(thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione | 1246679-11-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 3,6-bis(thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
• 英文别名: 3,6-di(thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)pyrrole[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione；3,6-di(thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione；1,4-bis(thieno[3,2-b]thiophen-5-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1246679-11-7
• 化学式: C₁₈H₈N₂O₂S₄
• 分子量: 412.538
• InChiKey: MMFMNDBKAWCXFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  828.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-2-癸基十四烷 、 3,6-bis(thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以35%的产率得到2,5-bis(2-decyltetradecyl)-3,6-bis(thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  烷基链延伸作为新型噻吩并[3,2- b ]噻吩侧翼二酮吡咯并吡咯聚合物的途径，用于有机太阳能电池和场效应晶体管

  摘要：

  据报道，用于光伏器件的四种基于电子缺陷的二酮吡咯并并吡咯单元的新型供体-受体型半导体聚合物的合成与表征。延长的2-癸基-1-十四烷基烷基链（C 10 C 12）用于提供增加溶解度的有价值的途径。合成的可溶性DPP聚合物以高分子量和较大范围可及的共聚单体单元合成。包含这些聚合物的块状异质结太阳能电池显示出有希望的器件性能，效率约为4％。还报道了具有高双极性空穴迁移率> 0.1 cm 2 V –1 s –1的有机薄膜晶体管器件。

  DOI：

  10.1021/ma401128s
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-甲醛 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 3,6-bis(thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Correlation of structure and photovoltaic performance of benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene copolymers alternating with different acceptors

  摘要：

  PBDTT-TTz/PC61BM（1：2）器件，PFN作为阴极界面层，为聚合物太阳能电池提供了2.60%的光电转换效率。

  DOI：

  10.1039/c4nj02192d

文献信息

• Photocurrent Enhancement from Diketopyrrolopyrrole Polymer Solar Cells through Alkyl-Chain Branching Point Manipulation
  作者：Iain Meager、Raja Shahid Ashraf、Sonya Mollinger、Bob C. Schroeder、Hugo Bronstein、Daniel Beatrup、Michelle S. Vezie、Thomas Kirchartz、Alberto Salleo、Jenny Nelson、Iain McCulloch

  DOI：10.1021/ja406934j

  日期：2013.8.7

  properties were also studied. For both solar cell and transistor devices, moving the branching point further from the backbone was beneficial. This is the first time that this effect has been shown to improve solar cell performance. Strong evidence is presented for changes in microstructure across the series, which is most likely the cause for the photocurrent enhancement.

  系统地将烷基链支化位置远离聚合物主链，得到两种新的噻吩并 [3,2-b] 噻吩-二酮吡咯并吡咯 (DPPTT-T) 聚合物。当用作聚合物：富勒烯太阳能电池的供体材料时，在不使用加工添加剂的情况下实现了超过 7% 的效率。使用 X 射线散射技术研究了烷基链支化点的位置对薄膜形态的影响，并研究了对光伏和电荷传输特性的影响。对于太阳能电池和晶体管器件，将分支点移离主干更远是有益的。这是第一次证明这种效应可以提高太阳能电池的性能。为整个系列的微观结构变化提供了强有力的证据，
• Alkyl Chain Extension as a Route to Novel Thieno[3,2-<i>b</i>]thiophene Flanked Diketopyrrolopyrrole Polymers for Use in Organic Solar Cells and Field Effect Transistors
  作者：Iain Meager、Raja Shahid Ashraf、Stephan Rossbauer、Hugo Bronstein、Jenny E. Donaghey、Jonathan Marshall、Bob C. Schroeder、Martin Heeney、Thomas D. Anthopoulos、Iain McCulloch

  DOI：10.1021/ma401128s

  日期：2013.8.13

  The synthesis and characterization of four new donor–acceptor type semiconducting polymers based on the electron-deficient diketopyrrolopyrrole unit for use in photovoltaic devices are reported. The extended 2-decyl-1-tetradecyl alkyl chain (C10C12) is utilized to provide a valuable route toward enhanced solubility. The resultant soluble DPP polymers were synthesized in high polymer molecular weights

  据报道，用于光伏器件的四种基于电子缺陷的二酮吡咯并并吡咯单元的新型供体-受体型半导体聚合物的合成与表征。延长的2-癸基-1-十四烷基烷基链（C 10 C 12）用于提供增加溶解度的有价值的途径。合成的可溶性DPP聚合物以高分子量和较大范围可及的共聚单体单元合成。包含这些聚合物的块状异质结太阳能电池显示出有希望的器件性能，效率约为4％。还报道了具有高双极性空穴迁移率> 0.1 cm 2 V –1 s –1的有机薄膜晶体管器件。
• Diketopyrrolopyrrole polymers for use in organic semiconductor devices
  申请人：Hayoz Pascal

  公开号：US08796469B2

  公开（公告）日：2014-08-05

  The present invention relates to polymers comprising one or more (repeating) unit(s) of the formula (I) which are characterized in that Ar1 and Ar1′ are independently of each other are an annulated (aromatic) heterocyclic ring system, containing at least one thiophene ring, which may be optionally substituted by one, or more groups, and their use as organic semiconductor in organic devices, especially in organic photovoltaics (solar cells) and photodiodes, or in a device containing a diode and/or an organic field effect transistor. The polymers according to the invention have excellent solubility in organic solvents and excellent film-forming properties. In addition, high efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the polymers according to the invention are used in organic field effect transistors, organic photovoltaics (solar cells) and photodiodes.

  本发明涉及聚合物，其包含一个或多个（重复）式（I）单元，其特征在于Ar1和Ar1'独立地是一个含有至少一个噻吩环的环状（芳香）杂环环系，可以选择地被一个或多个基团取代，并且它们用作有机半导体在有机器件中，特别是在有机光伏（太阳能电池）和光电二极管中，或在包含二极管和/或有机场效应晶体管的器件中。根据本发明的聚合物在有机溶剂中具有优异的溶解性和优异的成膜性能。此外，当根据本发明的聚合物用于有机场效应晶体管、有机光伏（太阳能电池）和光电二极管时，可以观察到高效能转换率，优异的场效应迁移率，良好的开关电流比和/或优异的稳定性。
• Highly planar thieno[3,2-b]thiophene-diketopyrrolopyrrole-containing polymers for organic field-effect transistors
  作者：Xiaotong Liu、Jianyao Huang、Jie Xu、Dong Gao、Weifeng Zhang、Keli Shi、Gui Yu

  DOI：10.1039/c6ra01031h

  日期：——

  morphological properties as well as device performance in organic field-effect transistors. By introducing large TTDPP units and highly π-extended moieties di(thiophen-2-yl)ethene or di(selenophen-2-yl)ethene in the conjugated backbone, the copolymers with extremely planar conjugated degree and strongly intermolecular interactions were achieved. The devices based on PTTDPPTVT and PTTDPPSVS showed hole mobilities

  设计并合成了两种新型的噻吩并[3,2 - b ]噻吩侧翼的二酮吡咯并吡咯（TTDPP）基共聚物PTTDPPTVT和PTTDPPSVS，以研究它们的光学，电化学和形态学性质以及在有机场效应晶体管中的器件性能。通过在共轭主链中引入大的TTDPP单元和高度π延伸的部分二（噻吩-2-基）乙烯或二（硒代苯-2-基）乙烯，可获得具有极高平面共轭度和强分子间相互作用的共聚物。基于PTTDPPTVT和PTTDPPSVS的器件的空穴迁移率分别为0.437和0.067 cm 2 V -1 s -1， 分别。这些结果表明，TTDPP单元是一种用于构建性能优异的半导体材料的有前途的电子不足构建基块。
• Conjugated Polymers and Their Use in Optoelectronic Devices
  申请人：Pan Hualong

  公开号：US20120187385A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Disclosed are certain oligomeric and polymeric compounds and their use as organic semiconductors in organic and hybrid optical, optoelectronic, and/or electronic devices such as photovoltaic cells, light emitting diodes, light emitting transistors, and field effect transistors. The disclosed compounds can provide high power conversion efficiency, fill factor, open circuit voltage, field-effect mobility, on/off current ratios, and/or air stability when used in photovoltaic cells or transistors. The disclosed compounds can have good solubility in common solvents enabling device fabrication via solution processes.

  本发明涉及某些低聚和高聚化合物及其在有机和混合光学、光电和/或电子器件中作为有机半导体的用途，例如光伏电池、发光二极管、发光晶体管和场效应晶体管。所披露的化合物在用于光伏电池或晶体管时，可以提供高功率转换效率、填充因子、开路电压、场效应迁移率、开关电流比和/或空气稳定性。所披露的化合物可以在常见溶剂中具有良好的溶解性，从而通过溶液工艺制备器件。