1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-phenoxyethan-1-one | 29263-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-phenoxyethan-1-one
• 英文别名: 2-Phenoxy-1-(4-phenylphenyl)ethanone
• CAS: 29263-70-5
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: LHCZUWKAMIZIRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  471.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-phenoxyethan-1-one 在 (2,6-bis[(phenylimino)ethyl]pyridine)cobalt dichloride 、 联硼酸频那醇酯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到联苯单乙酮
  参考文献：
  名称：

  木质素β-O-4酮模型通过原位生成钴-硼基物种进行钴催化的还原性CO键裂解。

  摘要：

  开发了一种有效且温和的方法来还原木质素β-O-4酮模型的C-O键断裂，以PDI -CoCl 2为前催化剂和以二硼试剂为还原剂提供相应的酮和苯酚。该方法的合成效用通过聚合物模型的解聚和克级转化得以证明。机理研究表明，这种转化涉及羰基插入，1,2-布鲁克型重排，β-氧消除和催化活性Co-B物种限速再生的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02117
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 potassium phosphate 、 溴 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 丁酮 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-phenoxyethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷酮类药物的结构设计，合成及构效关系与克氏锥虫活性增强的关系

  摘要：

  查加斯病的药理治疗是基于苯并硝唑，当在慢性感染阶段给药时，苯并硝唑的疗效较差。因此，需要开发新的治疗选择。这项研究报告了新型抗克鲁斯锥虫噻唑烷酮（4 a – p）的结构设计和合成。（2- [2-苯氧基-1-（4-溴苯基）亚乙基）hydr]] 5-乙基噻唑烷-1-酮（4小时）和（2- [2-苯氧基-1-（4-苯基苯基）亚乙基] hydr] [ ] -5- ethylthiazolidin -4-酮（4升）是最有效的化合物，从而减少epimastigote增殖并且是毒性trypomastigotes在低于10浓度μ中号，尽管它们在200μM的浓度下都没有表现出宿主细胞毒性。噻唑烷酮4 h能够减轻小鼠体内的体外寄生虫负担和血液寄生虫血症，效力与苯硝唑相似。更重要的是，在不表现出小鼠毒性的情况下实现了克氏锥虫感染的减少。关于作用的分子机制，这些噻唑烷酮不抑制克鲁萨因活性，克鲁萨因是主要的锥虫蛋白酶

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300354

文献信息

• Synthesis of benzofurans from the cyclodehydration of α-phenoxy ketones mediated by Eaton’s reagent
  作者：Zhanwei Ma、Min Zhou、Lin Ma、Min Zhang

  DOI：10.1177/1747519820907244

  日期：2020.7

  acid) is used to prepare 3-substituted or 2,3-disubstituted benzofurans with moderate to excellent yields under mild conditions. The method provides a facile access to benzofurans from readily available starting materials such as phenols and α-bromo ketones. The reaction is highly efficient, which is attributed to the good reactivity and fluidity of Eaton’s reagent. The reaction can be applied to prepare

  由伊顿试剂（五氧化二磷-甲磺酸）促进的 α-苯氧基酮的环脱水用于在温和条件下以中等至优异的产率制备 3-取代或 2,3-二取代的苯并呋喃。该方法提供了从容易获得的起始材料（如苯酚和 α-溴酮）中轻松获得苯并呋喃的途径。反应效率高，这归功于伊顿试剂良好的反应性和流动性。该反应可用于制备萘并呋喃香豆素、苯并噻吩和苯并吡喃。
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of α-Oxygenated Ketones
  作者：Huiting Wen、Yifei Chen、Lanxuan Shi、Jianhui Chen、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00162

  日期：——

  An asymmetric hydrosilylation of α-oxygenated ketones was developed under the catalysis of Co(OAc)2 in combination with a chiral phosphine-amido-oxazoline (PAO) ligand, providing a mild, efficient, and enantioselective access to a variety of synthetically useful 1,2-diol derivatives. This protocol can be carried out at the gram scale with a catalyst loading of 1 mol %, and its synthetic utility was

  在 Co(OAc) 2与手性膦-氨基-恶唑啉 (PAO)配体结合的催化下，开发了 α-氧化酮的不对称氢化硅烷化反应，提供了一种温和、高效和对映选择性的方法，可用于合成各种有用的化合物 1 ,2-二醇衍生物。该方案可以在克级进行，催化剂负载量为 1 mol%，其合成效用通过将光学富集产品有效转化为手性 α-羟基酸、1,3-dioxolan-2-one、环氧乙烷和 1,2,3-1 H-三唑。
• Biphenyl scaffold for the design of NMDA-receptor negative modulators: molecular modeling, synthesis, and biological activity
  作者：Dmitry S. Karlov、Nadezhda S. Temnyakova、Dmitry A. Vasilenko、Oleg I. Barygin、Mikhail Y. Dron、Arseniy S. Zhigulin、Elena B. Averina、Yuri K. Grishin、Vladimir V. Grigoriev、Alexey V. Gabrel'yan、Viktor A. Aniol、Natalia V. Gulyaeva、Sergey V. Osipenko、Yury I. Kostyukevich、Vladimir A. Palyulin、Petr A. Popov、Maxim V. Fedorov

  DOI：10.1039/d2md00001f

  日期：——

  NMDA (N-methyl-D-aspartate) receptor antagonists are promising tools for the treatment of a wide variety of central nervous system impairments including major depressive disorder. We present here the activity optimization process of a biphenyl-based NMDA negative allosteric modulator (NAM) guided by free energy calculations, which led to a 100 times activity improvement (IC50 = 50 nM) compared to a

  NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）受体拮抗剂是治疗多种中枢神经系统损伤（包括重度抑郁症）的有前途的工具。我们在这里介绍了基于联苯的 NMDA 负变构调节剂 (NAM) 在自由能计算的指导下的活性优化过程，该过程导致活性提高了 100 倍 (IC 50= 50 nM）与虚拟筛选中鉴定的命中化合物相比。初步计算结果表明对人ether-a-go-go相关基因离子通道（hERG）的亲和力较低，而对其的高亲和力是早期开发第一代NMDA受体负变构的主要障碍之一调制器。对接研究和分子动力学计算表明，与另一种基于联芳基的 NMDA NAM EVT-101 相比，存在完全不同的结合模式（类似艾芬地尔）。
• 10.1016/j.chempr.2024.07.002
  作者：Nakahara, Hikaru、Isshiki, Ryota、Kubo, Masayuki、Iizumi, Keiichiro、Muto, Kei、Yamaguchi, Junichiro

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.07.002

  日期：——

  requires the cleavage of a strong C–C bond. Herein, we introduce a cross-coupling method that effectively utilizes aromatic ketones as versatile aryl electrophiles. The cornerstone of our strategy is the transformation of aromatic ketones into aromatic esters via sequential Claisen and regioselective retro-Claisen condensations. The resulting esters are then capable of undergoing reactions with various nucleophiles

  过渡金属催化的交叉偶联代表了连接芳基亲电子试剂与亲核试剂以合成多种有价值的芳香族化合物的最可靠的技术。尽管芳香酮是合成芳香族化合物的关键中间体，有许多已知的羰基转化和芳香环修饰方法，但很少有人认为它们是适合交叉偶联的芳基亲电子试剂。这主要是因为与亲核试剂形成新键需要断裂强 C-C 键。在这里，我们介绍了一种有效利用芳香酮作为多功能芳基亲电子试剂的交叉偶联方法。我们策略的基石是通过顺序克莱森和区域选择性逆克莱森缩合将芳香酮转化为芳香酯。然后所得的酯能够在一锅法中与各种亲核试剂发生反应。
• Meshram; Chandra Sekhar; Ganesh, Synlett, 2000, # 9, p. 1273 - 1274
  作者：Meshram、Chandra Sekhar、Ganesh、Yadav

  DOI：——

  日期：——