2-biphenyl-pent-4-en-2-ol | 93651-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-biphenyl-pent-4-en-2-ol
• 英文别名: 2-Hydroxy-2--penten-(4)；2-(4-biphenyl)pent-4-en-2-ol；2-(4-Phenylphenyl)pent-4-en-2-ol
• CAS: 93651-29-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: UPTXLZFSXFFEJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-biphenyl-pent-4-en-2-ol 在 chromium(VI) oxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(p-biphenylyl)-4-hydroxypentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  痕量OH导向的Wacker氧化消除反应，替代Wittig烯烃/醇醛缩合反应：由均烯丙基醇一锅法合成α，β-不饱和和非共轭酮

  摘要：

  用于一锅合成的新方法β-取代和β，β -二取代的α，β通过顺序的PdCl不饱和的甲基酮从高烯丙基醇2 / CRO 3促进的瓦克法然后酸介导的脱水反应已经开发。值得注意的是，内部均烯丙基醇在相同的方案下可选择性地引入区域选择性的非共轭不饱和羰基化合物。证明了一种新的基于原料的α，β-不饱和和非共轭甲基酮的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01899
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基联苯 在 六氟磷酸钾 、 nickel(II) triflate 、 indium 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-biphenyl-pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  功能化烷基芳烃的选择性镍电催化苄基C-H氧化

  摘要：

  在此，公开了由镍催化剂促进的官能化烷基芳烃的位点选择性配对电化学C-H氧化。原位形成的 Ni(II)-双氧物质能够在温和的条件下有效地实现氧化过程，底物范围广泛，具有优异的官能团兼容性，例如游离羧酸、醛、卤素（包括芳基碘）、酰胺和氨基酸。镍催化剂与水的结合使用为氧化一系列复杂程度不同的分子和药物衍生物提供了一种安全、绿色和经济的方法，展示了其在有机合成和制药工业中的潜在应用。反应结果和机理研究揭示了原位Ni(II)-双氧物种对于随后的 C(sp 3 )–H 键氧化的关键作用，并且短寿命的反应中间体（芳基自由基阳离子）被快速捕获双极超微电极 (BUME) 与纳米电喷雾电离质谱法的组合。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108660

文献信息

• Barbier-Type Allylation of Aldehydes and Ketones with Metallic Lead in Aqueous Media
  作者：Jing-Yao Zhou、Yu Jia、Guang-Fu Sun、Shi-Hui Wu

  DOI：10.1080/00397919708006791

  日期：1997.6

  Abstract Homoallylic alcohols can be obtained from allylation of aldehydes and ketones with allyl bromide promoted by metallic lead. These reactions can be carried out smoothly in aqueous media.

  摘要 醛和酮与烯丙基溴在金属铅的促进下烯丙基化可制得高烯丙醇。这些反应可以在水性介质中顺利进行。
• Development of the Traceless Phenylhydrazide Linker for Solid-Phase Synthesis
  作者：Frank Stieber、Uwe Grether、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.200304820

  日期：2003.7.21

  couplings, as well as Wittig and Grignard reactions. Traceless release of the coupling products from the solid support is achieved selectively under mild conditions and in high purity by oxidation of the aryl hydrazides to acyl diazenes with Cu(II) salts or N-bromosuccinimide (NBS) and subsequent nucleophilic attack of the acyl diazene intermediates. Traceless cleavage by oxidation with NBS can be carried

  酰肼基是用于固相化学的一种新的可氧化裂解的无痕连接基。通过在羧基官能化的树脂和不同的取代肼之间形成酰肼可以很容易地引入它。为了在该步骤中获得高收率，开发了在羧酸活化时不易于形成不希望的酰亚胺形成的新的羧酸树脂。聚合物结合的酰肼已成功用于各种转化中，即Heck，Suzuki，Sonogashira和Stille偶联，以及Wittig和Grignard反应。偶合产物从固相支持物中无痕释放是通过在温和条件下以高纯度通过将芳基酰肼与Cu（II）盐或N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）氧化为酰基二氮烯并随后对酰基二氮烯进行亲核攻击而实现的中间体。NBS氧化可进行无痕裂解，可分为两步进行，其中首先在不存在亲核试剂的情况下通过NBS处理生成稳定的酰基二氮烯。通过简单的树脂洗涤除去试剂后，通过添加甲醇实现无痕释放，从而无需任何其他分离步骤即可得到高纯度的产物。NBS氧化可进行无痕裂解，可分为两步进行，其中首先在不
• Organocatalytic Trapping of Elusive Carbon Dioxide Based Heterocycles by a Kinetically Controlled Cascade Process
  作者：Chang Qiao、Alba Villar‐Yanez、Josefine Sprachmann、Bart Limburg、Carles Bo、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.202007350

  日期：2020.10.12

  A conceptually novel approach is described for the synthesis of six‐membered cyclic carbonates derived from carbon dioxide. The approach utilizes homoallylic precursors that are converted into five‐membered cyclic carbonates having a β‐positioned alcohol group in one of the ring substituents. The activation of the pendent alcohol group through an N‐heterocyclic base allows equilibration towards a thermodynamically

  描述了一种概念新颖的方法，用于合成衍生自二氧化碳的六元环状碳酸酯。该方法利用均聚物前体，将其转化为在一个环取代基中具有β位醇基的五元环状碳酸酯。悬垂的醇基团通过N杂环基团的活化可以平衡为热力学上不利的六元碳酸盐类似物，该类似物可以被酰化剂捕获。该歧管的各种控制实验和计算分析与主要由动力学控制的酰化步骤决定的过程是一致的。在温和的反应条件下，这种级联过程可提供丰富的六元环状碳酸酯多样性，并具有出色的收率和化学选择性。
• Indium‐mediated allylation of carbonyl compounds in deep eutectic solvents
  作者：Nerea González‐Gallardo、Beatriz Saavedra、Gabriela Guillena、Diego J. Ramón

  DOI：10.1002/aoc.6418

  日期：2021.12

  This study describes, for the first time, the in situ generation of indium organometallic reagents in environmentally friendly deep eutectic solvents (DESs). The allylation process of different carbonyl compounds is achieved mediated by indium metal and using cheap allyl chloride derivatives. The unique DES properties allow to perform the reaction at room temperature and under air, obtaining yields

  这项研究首次描述了在环境友好的低共熔溶剂 (DESs) 中原位生成铟有机金属试剂。不同羰基化合物的烯丙基化过程是通过金属铟和使用廉价的烯丙基氯衍生物来实现的。独特的 DES 特性允许在室温和空气下进行反应，获得 45% 到 99% 的产率。可以将反应介质循环至少四个连续循环，而不会显着降低观察到的结果。此外，还观察到反应产率与 DES 密度之间的线性相关性。
• Efficient Solvent-Free Synthesis of Homoallylic Alcohols Mediated by Zinc-Copper Couple
  作者：Jin-Xian Wang、Wenjun Zhou、Wenjun Yan、Kehu Wang

  DOI：10.1055/s-2007-1000840

  日期：2008.1

  Under solvent-free conditions, it was found that zinc-copper couple could efficiently mediate the Barbier-type reaction of ketones and allyl bromide to give the corresponding homoallylic alcohols in high to excellent yields at room temperature.

  研究发现，在无溶剂条件下，锌-铜偶联物可以有效地介导酮和烯丙基溴的巴比尔型反应，在室温下以高产率甚至极高产率生成相应的均烯丙基醇。