4-isopropyl-1-methyl-3-methylenecyclohexane | 69036-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-isopropyl-1-methyl-3-methylenecyclohexane
• 英文别名: 2-Isopropyl-5-methyl-methylencyclohexan；1-isopropyl-4-methyl-2-methylene-cyclohexane；1-Isopropyl-4-methyl-2-methylen-cyclohexan；1-Methyl-3-methylene-4-(1-methylethyl)cyclohexane；4-methyl-2-methylidene-1-propan-2-ylcyclohexane
• CAS: 69036-37-9
• 化学式: C₁₁H₂₀
• 分子量: 152.28
• InChiKey: DEGNFHVRBRNTBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-羟基-4-氧代-2-烯酸甲酯 、 4-isopropyl-1-methyl-3-methylenecyclohexane 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  One-pot Formation of Functionalized Cyclopentenone Derivatives via Retro-Benzilic Acid Rearrangement of the Proto-Photocycloadducts of Methyl 2,4-Dioxopentanoate to Methylenecycloalkanes

  摘要：

  2,4- 二氧代戊酸甲酯与几种亚甲基环烷和-烯的原光环加成物会自发地发生逆二苯乙二酸重排反应。反应进行得非常干净利落，无需色谱分离的简单工作就能直接分离出产物，且物料平衡非常好。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1891
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 草酸 作用下， 生成 4-isopropyl-1-methyl-3-methylenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Read; Watters, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbon-Carbon Bond Formation by Use of Chloroiodomethane as a C₁Unit. I. Formation of Chloromethyltriphenylphosphonium Iodide, and Its Application for the Wittig Chloromethylenation of Aldehydes and Ketones
  作者：Sotaro Miyano、Yu Izumi、Katsuo Fujii、Yutaka Ohno、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.52.1197

  日期：1979.4

  Chloromethyltriphenylphosphonium iodide has been prepared by the reaction of chloroiodomethane with triphenylphosphine. Upon treatment with potassium t-butoxide in t-butyl alcohol, the phosphonium iodide was converted into chloromethylenetriphenylphosphorane; this in turn was used for the Wittig reaction of aldehydes and ketones into the corresponding chloroolefins of the type RCH=CHCl and RR′C=CHCl in

  氯甲基三苯基碘化鏻已通过氯碘甲烷与三苯基膦反应制备。用叔丁醇中的叔丁醇钾处理后，碘化鏻转化为氯亚甲基三苯基正膦；这反过来又用于醛和酮的 Wittig 反应，生成相应的 RCH=CHCl 和 RR'C=CHCl 类型的氯烯烃，收率良好至中等。这些氯烯烃的构型是根据 NMR 光谱研究确定的。使用鏻盐和过量的叔丁醇钾也可以将苯甲醛直接转化为苯乙炔。
• Modular access to substituted cyclohexanes with kinetic stereocontrol
  作者：Yangyang Li、Yuqiang Li、Hongjin Shi、Hong Wei、Haoyang Li、Ignacio Funes-Ardoiz、Guoyin Yin

  DOI：10.1126/science.abn9124

  日期：2022.5.13

  biologically active compounds. Although methods for the synthesis of thermodynamically favored, disubstituted cyclohexanes are well established, a reliable and modular protocol for the synthesis of their stereoisomers is still elusive. Herein, we report a general strategy for the modular synthesis of disubstituted cyclohexanes with excellent kinetic stereocontrol from readily accessible substituted methylenecyclohexanes

  取代的六元环烃是生物活性化合物的常见成分。尽管合成热力学有利的二取代环己烷的方法已经很成熟，但合成其立体异构体的可靠和模块化方案仍然难以捉摸。在此，我们报告了通过实施链行走催化从易于获得的取代亚甲基环己烷模块化合成具有优异动力学立体控制的二取代环己烷的一般策略。从机制上讲，最初引入与环己烷相邻的空间要求高的硼酯基团是指导立体化学结果的关键。
• (Trimethylsilylmethyl)tributyltin: A convenient precursor of trimethylsilylmethyllithium
  作者：David E. Seitz、Antonio Zapata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78712-0

  日期：1980.1
• Electroreductive synthesis of olefins from β-hydroxysulfides
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Shigenori Kashimura、Hirofumi Kyutoku

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94868-3

  日期：1978.1
• Ogata; Miyashita, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1922, # 484, p. 4,474, 476
  作者：Ogata、Miyashita

  DOI：——

  日期：——