3-(4'-bromo-3',5'-dimethylphenyl)-1-chloro-3-oxopropane | 131750-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4'-bromo-3',5'-dimethylphenyl)-1-chloro-3-oxopropane
• 英文别名: 1-(4-bromo-3,5-dimethylphenyl)-3-chloropropan-1-one
• CAS: 131750-26-0
• 化学式: C₁₁H₁₂BrClO
• 分子量: 275.573
• InChiKey: XOTLQJIEVZEXTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  373.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-bromo-3',5'-dimethylphenyl)-1-chloro-3-oxopropane 在 硫酸 作用下， 以50 %的产率得到5-bromo-2,3-dihydro-4,6-dimethyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  [FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES

  摘要：

  Provided herein are compounds and compositions thereof for modulating S1P5. In some embodiments, the compounds and compositions are provided for treatment of neurological diseases.

  公开号：

  WO2024019957A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 、 3-氯丙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4'-bromo-3',5'-dimethylphenyl)-1-chloro-3-oxopropane
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  [FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES

  摘要：

  Provided herein are compounds and compositions thereof for modulating S1P5. In some embodiments, the compounds and compositions are provided for treatment of neurological diseases.

  公开号：

  WO2024019957A1

文献信息

• A concise stereoselective synthesis of pterosin B
  作者：Hannah R. Dexter、Esther Allen、David M. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.056

  日期：2018.12

  pharmacological properties, but for which few stereoselective syntheses exist. Herein we describe a 7-step stereoselective synthesis of (2R)-pterosin B via 6-bromo-5,7-dimethylindan-1-one whose structure was confirmed by NOE analysis and structure determination by X-ray crystallography. The hydroxyethyl chain was introduced via a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. The 2-methyl group was introduced

  蕨素B是蕨菜蕨（Pteridium aquilinum）中发现的天然茚满酮，具有多种有趣的药理特性，但很少有立体选择性合成。本文中，我们描述了通过6-溴-5,7-二甲基茚满-1-酮（7 R）-蝶呤B的7步立体选择性合成，其结构通过NOE分析和X射线晶体学确定了结构。通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应引入羟乙基链。通过SAMP [（S -1）-氨基-2-甲氧基甲基）吡咯烷]的甲基化立体选择性地引入2-甲基，并除去手性助剂以产生（2 R）-蝶呤B。蝶呤B的结构通过比旋光度和通过X射线晶体学确定的结构来确认。
• Synthesis of (±)-pterosin A via Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：Shao-Chien Hsu、Mogili Narsingam、Yi-Fang Lin、Feng-Lin Hsu、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.055

  日期：2013.3

  A practical synthesis of (±)-pterosin A from commercially available 2-bromo-1,3-dimethyl-benzene 5 has been accomplished in 10% overall yield. The synthesis used Suzuki–Miyaura coupling reaction of C6-bromoindanone derivative 3 with potassium vinyltrifluoroborate 9, which provided the corresponding vinylindanone 2 in >85% yield. The vinylindanone 2 could be further elaborated to pterosin A by reduction

  由市售的2-溴-1,3-二甲基苯5实际合成（±）-蝶呤A的总产率为10％。合成过程使用C6-溴茚满酮衍生物3与乙烯基三氟硼酸钾9的Suzuki-Miyaura偶联反应，从而以> 85％的收率提供了相应的乙烯基茚满酮2。通过用LAH还原，用TESCl选择性保护伯醇，用硼氢化-乙烯基氧化，用TIPSCl保护伯醇，将仲醇氧化和用TBAF进行甲硅烷基化，可以将乙烯基茚满酮2进一步修饰为蝶呤A。
• Synthesis and antispasmodic activity of nature identical substituted indanes and analogues
  作者：H Sheridan、S Lemon、N Frankish、P McArdle、T Higgins、JP James、P Bhandari

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90185-6

  日期：1990.9
• USE OF PTEROSIN COMPOUNDS FOR TREATING DIABETES AND OBESITY
  申请人：Taipei Medical University

  公开号：EP2389171B1

  公开（公告）日：2016-03-30
• SHERIDAN, H.;LEMON, S.;FRANKISH, N.;MCARDLE, P.;HIGGINS, T.;JAMES, J. P.;+, EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 603-608
  作者：SHERIDAN, H.、LEMON, S.、FRANKISH, N.、MCARDLE, P.、HIGGINS, T.、JAMES, J. P.、+

  DOI：——

  日期：——