(Z)-2-羟基-4-氧代-2-烯酸甲酯 | 39847-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z)-2-羟基-4-氧代-2-烯酸甲酯
• 英文名称: (Z)-methyl 2-hydroxy-4-oxopent-2-enoate
• 英文别名: methyl acetylpyruvate；methyl (2Z)-2-hydroxy-4-oxopent-2-enoate；methyl (Z)-2-hydroxy-4-oxopent-2-enoate
• CAS: 39847-91-1
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: MDDGCJKFWXCCGN-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-羟基-4-氧代-2-烯酸甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Photochemistry. LXIV. Mild Base-Inducedretro-Benzilic-Acid Rearrangement of Isolatedproto-Photocycloadducts of Methyl 2,4-Dioxopentanoate to Terpinolene. Facile Synthesis ofα-Chamigrene andα-Chamigren-3-one

  摘要：

  在萜烯与甲基2,4-二氧戊酸酯的光加成反应中，来自四取代C=C的产物是四个原始的[2+2]光环加成物，以及烯反应产物。当这些原始环加成物与水合碳酸钠反应时，发生了易于进行的逆苯酸重排，形成取代的环戊烯酮衍生物。来自另一个三取代C=C的产物是普通的逆醛醇反应产物，源于[2+2]环加成物和烯反应产物。其中一个原始光环加成物转化为α-香茅烯-3-酮，进一步转化为α-香茅烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2507
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-Acetoxy-5-methylidene-2(5H)-furanone 在 sodium methylate 作用下， 生成 (Z)-2-羟基-4-氧代-2-烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-2（5 H）-呋喃酮（等渗酸）的同手性或非手性衍生物的合成方法

  摘要：

  根据新方法，基于使用D-核糖内酯作为手性前体或基于2,4-二氧戊烷酸作为合适的非手性前体的环化，合成了几种标题化合物。碱诱导的消除和随后的酸促进的环收缩是从2-O-烷基-3,4-O-亚苄基-D-核糖基-1,5-内酯衍生物制备等渗酸的有效方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81841-x

文献信息

• The Reaction of Ninhydrin with β-Acylpyruvates: Novel Spiro Compounds Formation
  作者：Hyun Nam Song、Ji Suk Son、Mi Ra Seong、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1080/00397919808005941

  日期：1998.2

  Abstract The reaction of β-acylpyruvates 2 with ninhydrin (1) and alloxan (5) afforded novel spiro tetrahydrofurandione derivatives 4 and 6 in excellent yields.

  摘要 β-酰基丙酮酸 2 与茚三酮 (1) 和四氧嘧啶 (5) 反应以优异的收率得到了新型螺四氢呋喃二酮衍生物 4 和 6。
• Total Synthesis of Sollasin a and Sollasin d via Photocycloaddition of Methyl 2,4-Dioxopentanoate to Methyl E-2-Methyl-2-butenoate
  作者：Toshihide Hatsui、Masashi Taga、Akira Mori、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.1998.113

  日期：1998.2

  Starting from photocycloaddition of methyl 2,4-dioxopentanoate to methyl tiglate, an electron-deficient olefin, methyl-migrated monocyclofarnesyl sesquiterpenoids, d,l-sollasin a and d, anti-bacterial compounds, were synthesized.

  从 2,4-二氧戊酸甲酯到甲基tiglate 的光环加成开始，合成了一种缺电子烯烃、甲基迁移的单环法呢基倍半萜、d,l-sollasin a 和d、抗菌化合物。
• One-pot Formation of Functionalized Cyclopentenone Derivatives via Retro-Benzilic Acid Rearrangement of the Proto-Photocycloadducts of Methyl 2,4-Dioxopentanoate to Methylenecycloalkanes
  作者：Toshihide Hatsui、Shin-ya Ikeda、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.1992.1891

  日期：1992.10

  The proto-Photocycloadducts of methyl 2,4-dioxopentanoate to several methylenecycloalkanes and -alkenes spontaneously caused retro-benzilic acid rearrangement, exclusively. The reaction proceeded quite cleanly, and a simple work-up without chromatographic separation allowed to isolate the products directly in very good material balance.

  2,4- 二氧代戊酸甲酯与几种亚甲基环烷和-烯的原光环加成物会自发地发生逆二苯乙二酸重排反应。反应进行得非常干净利落，无需色谱分离的简单工作就能直接分离出产物，且物料平衡非常好。
• Three-Component Condensation of Methyl Acylpyruvates with Aromatic Aldehydes and Ethylenediamine. Chemical Properties of the Products
  作者：V. L. Gein、N. N. Kasimova

  DOI：10.1007/s11176-005-0209-y

  日期：2005.2

  Reactions of methyl acetyl- or benzoylpyruvates with aromatic aldehydes and ethylenediamine, depending on the reactant ratio, afforded 4-acyl-1-(2-aminoethyl)-5-aryl-3-hydroxy-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-ones or 1,2-bis(4-acyl-5-aryl-3-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethanes. Substituted 1-(2-aminoethyl)-3-hydroxy-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-one hydrochlorides were brought into reactions with p-methoxyaniline and hydrazine.

  乙酰丙酮酸甲酯或苯甲酰丙酮酸甲酯与芳香醛和乙二胺的反应（取决于反应物的比例）可得到 4-酰基-1-(2-氨基乙基)-5-芳基-3-羟基-2,5-二氢-1H-吡咯-2-酮或 1,2-双(4-酰基-5-芳基-3-羟基-2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)乙烷。取代的 1-(2-氨基乙基)-3-羟基-2,5-二氢-1H-吡咯-2-酮盐酸盐与对甲氧基苯胺和肼发生反应。
• Synthetic Photochemistry. XLVI. Cycloaddition of<i>exo</i>,<i>endo</i>-2,7-Bis(methoxycarbonyl)-11,12-dioxatetracyclo[6.2.1.1^3,6.0^2,7]dodeca-4,9-diene and Conjugated Enones and<i>p</i>-Quinones
  作者：Guan Rong Tian、Akira Mori、Nobuo Kato、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.62.506

  日期：1989.2

  Photocycloaddition of exo,endo-2,7-bis(methoxycarbonyl)-11,12-dioxatetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodeca-4,9-diene with conjugated enones and p-quinones occurred exclusively at the exo-addition moiety to give [2+2]cycloadducts. From cyclohexenone, all four possible photoadducts were obtained. A single photoadduct from cyclopentenone was a cis-transoid-cis isomer. Upon thermolysis, cyclobutene derivatives were formed from these photoadducts. An acid treatment of oxetane derivatives derived from photoadducts of p-quinones afforded Michael adducts instead of dienone–phenol rearrangement products.

  外、内-2,7-双（甲氧基羰基）-11,12-二氧杂四环[6.2.1.13,6.02,7]十二碳-4,9-二烯与共轭烯酮和对醌的光环加成完全发生在外加分子上，生成 [2+2] 环加成物。从环己酮中得到了所有四种可能的光加成物。从环戊烯酮中得到的单个光加成物是顺式-反式-顺式异构体。热分解后，这些光加成物形成了环丁烯衍生物。对醌的光加成物产生的氧杂环丁烷衍生物进行酸处理后，得到了迈克尔加成物，而不是二烯酮-苯酚重排产物。