camphor semicarbazone | 10281-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: camphor semicarbazone
• 英文别名: Campher-semicarbazon；DL-Camphersemicarbazon；Hydrazinecarboxamide, 2-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylidene)-；[(1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanylidene)amino]urea
• CAS: 10281-41-1
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O
• mdl: MFCD00453968
• 分子量: 209.291
• InChiKey: QCEFOIDJHJPYIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  camphor semicarbazone 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 水 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到樟脑
  参考文献：
  名称：

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲作为一种高效的化学选择性试剂，用于从半氨基脲和肟中再生羰基化合物

  摘要：

  将肟和缩氨基脲转化为相应的羰基化合物的温和方法的开发引起了相当大的兴趣。这种羰基化合物的衍生物不仅用于分离、纯化和表征，还用于保护羰基化合物？由于肟可以由非羰基化合物制备？从肟中再生羰基化合物为制备醛和酮提供了一种替代方法。大量基于水解的方法（酸和碱水解，光水解）？还原：和氧化，7-I9 反应已被开发用于脱肟。迄今为止，氧化方法一直在不断发展，因为它们比经典的水解方法具有优势。尽管有许多可用的试剂，由于现有方法存在一个或多个缺点（例如反应时间长），因此仍然需要更新的试剂？回流温度的必要性和产品分离的困难？报道的试剂的其他缺点是产品的过度氧化、危险使用、费用和不稳定；这些试剂中的一些不能氧化羰基化合物的肟和氨基甲胺衍生物。尽管已经报道了许多从缩氨基脲再生羰基化合物的方法，例如。G 。通过亚硝酸钠/冰醋酸，“丙酮酸？” 醋酸汞（II），醋酸铊（III），醋酸铅（IV）？2 层析法？^ Dowe

  DOI：

  10.1080/00304940609356442
• 作为产物：
  描述：

  樟脑 、 盐酸氨基脲 在 乙醇 、 水 、 sodium acetate 作用下， 生成 camphor semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Wallach, Chemisches Zentralblatt, 1905, vol. 76, # II, p. 675

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CARO'S ACID SUPPORTED ON SILICA GEL, PART VIII: AN EFFICIENT AND SELECTIVE REAGENT FOR CONVERSION OF PHENYLHYDRAZONES AND SEMICARBAZONES TO THE CORRESPONDING CARBONYL COMPOUNDS
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Moslem-Mansor Lakouraj、Mohammad-Hosein Gholami、Farhad Ramzanian-Lehmali

  DOI：10.1080/10426500490466337

  日期：2004.9

  Deprotection of phenylhydrazones and semicarbazones to their parent aldehydes and ketones in high yields has been carried out using caro's acid supported on silica gel as a selective oxidant under mild conditions.

  在温和条件下，使用载在硅胶上的卡罗酸作为选择性氧化剂，将苯腙和缩氨基脲以高产率脱保护为其母体醛和酮。
• Benzyltriphenylphosphonium Peroxodisulfate (PhCH₂PPh₃)₂S₂O₈: An Efficient and Convenient Reagent for the Oxidative Cleavage of Phenylhydrazones, Paranitrophenylhydrazones, and Semicarbazones to Their Parent Carbonyl Compounds
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Farhad Ramzanian-Lehmali

  DOI：10.1080/714040975

  日期：2003.12.1

  Deprotection of phenylhydrazones, paranitrophenylhydrazones, and semicarbazones to their parent aldehydes and ketones in high yields has been carried out using benzyltriphenylphosplionium peroxodisulfate as a selective oxidant under mild conditions.
• Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 353, p. 214
  作者：Wallach

  DOI：——

  日期：——
• Borsche; Merkwitz, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 3182
  作者：Borsche、Merkwitz

  DOI：——

  日期：——
• Deprotection of Semicarbazones Using Bismuth(III)nitrate Pentahydrate Supported onto Silica Gel
  作者：Shahnaz Khaleghi、Majid M. Heravi、Lida Fotouhi

  DOI：10.1080/10426500307776

  日期：2003.1.1

  Semicarbazones undergo facile and high yielding deprotection in acetone in the presence of Bi(NO3)(3).5H(2)O supported onto silica gel.