camphor dithioketal | 6787-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: camphor dithioketal
• 英文别名: 2,2-ethane-1,2-diylbissulfanyl-bornane；1,7,7-Trimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]dithiolane]；1',7',7'-trimethylspiro[1,3-dithiolane-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]
• CAS: 6787-91-3
• 化学式: C₁₂H₂₀S₂
• 分子量: 228.423
• InChiKey: JQJMTXRBQNGBSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-110 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  camphor dithioketal 在 potassium permanganate 、 四氯化硅 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到樟脑
  参考文献：
  名称：

  固态氯化硅 (─SiO2Cl) 的新应用：通过固态氯化硅 / KMnO4 系统将环状硫缩醛、TMS、TBDMS 和 THP 醚高效氧化成它们的羰基化合物

  摘要：

  固体氯化硅/KMnO4 系统在室温下在干燥的 CH3CN 中有效地将芳香族和脂肪族环状硫缩醛（1,3-二硫戊环、1,3-二噻烷）以及甲硅烷基和吡喃基醚氧化成相应的羰基化合物。该系统没有观察到醛过度氧化成羧酸。在没有氯化硅的情况下，干燥 CH3CN 中的 KMnO4 对这些氧化作用无效。

  DOI：

  10.1080/10426500490262531
• 作为产物：
  描述：

  樟脑 、 1,2-乙二硫醇 在 cobalt(II) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 camphor dithioketal
  参考文献：
  名称：

  无水溴化钴（II）分散在硅胶上：一种温和而有效的羰基化合物硫缩醛化试剂

  摘要：

  已经证明，分散在硅胶上的无水溴化钴（II）是在室温下对各种醛和酮进行硫代缩醛化的非常有效的试剂体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77287-x

文献信息

• Transdithioacetalization of acetals, ketals, oximes, enamines and tosylhydrazones catalysed by natural kaolinitic clay
  作者：G. K. Jnaneshwara、N. B. Barhate、A. Sudalai、V. H. Deshpande、R. D. Wakharkar、A. S. Gajare、M. S. Shingare、R. Sukumar

  DOI：10.1039/a706475f

  日期：——

  Natural kaolinitic clay efficiently catalyses the transdithioacetalization of acetals, ketals, oximes, enamines and tosylhydrazones with ethane-1,2-dithiol and propane-1,3-dithiol to produce the corresponding dithiolanes in high yields.

  天然高岭土能高效催化缩醛、缩酮、肟、烯胺和甲苯磺酰腙与乙二硫醇和丙三硫醇的反式双硫缩醛化反应，以高产率生成相应的二硫杂环戊烷。
• Anhydrous cobalt(II) bromide dispersed on silica gel: A mild and efficient reagent for thioacetalisation of carbonyl compounds
  作者：Harish K. Patney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77287-x

  日期：1994.8

  Anhydrous cobalt(II) bromide dispersed on silica gel has been shown to be a very efficient reagent system for thioacetalisation of a variety of aldehydes and ketones at room temperature.

  已经证明，分散在硅胶上的无水溴化钴（II）是在室温下对各种醛和酮进行硫代缩醛化的非常有效的试剂体系。
• Highly Efficient Dithioacetalization of Carbonyl Compounds Catalyzed with Iodine Supported on Neutral Alumina
  作者：Nabajyoti Deka、Jadab C. Sarma

  DOI：10.1246/cl.2001.794

  日期：2001.8

  Aldehydes and ketones are protected as their corresponding dithioacetals with ethane-1,2-dithiol in the presence of a catalytic amount of iodine supported on neutral alumina surface. This is a high yielding method of carbonyl group protection under mild, neutral and solvent free conditions.

  醛和酮在中性铝土表面上以乙炔-1,2-二硫醇的对应二硫缩醛形式得到保护，反应中使用了少量的碘作为催化剂。这是一种在温和、中性和无溶剂条件下高产率的羰基保护方法。
• Selective protection of carbonyl compounds. Silica gel treated with thionyl chloride as an effective catalyst for thioacetalization
  作者：Yasuhiro Kamitori、Masaru Hojo、Ryoichi Masuda、Tadashi Kimura、Tatsushi Yoshida

  DOI：10.1021/jo00359a009

  日期：1986.5
• A rapid mild and efficient method of thioacetalization using anhydrous iron(III) chloride dispersed on silica gel
  作者：Harish K. Patney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79696-1

  日期：1991.5

  Carbonyl compounds are rapidly thioacetalized in near quantitative yields by using anhydrous iron(III) chloride dispersed on silica gel at room temperature.