3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enal | 13754-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enal
• 英文别名: phytenal；(E)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enal；(Z)-phytal；(Z)-3,7,11,15-tetramethyl-hexadec-2-enal；(7RS,11Ξ)-cis-phytal；(7RS,11Ξ)-cis-phytenal
• CAS: 13754-69-3；112531-73-4；120467-03-0；129312-98-7
• 化学式: C₂₀H₃₈O
• 分子量: 294.521
• InChiKey: RAFZYSUICBQABU-HKWRFOASSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环戊烷-1,2-二胺 在 吡啶 、 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 草酰氯 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 lithium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 phytenal 、 3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enal
  参考文献：
  名称：

  不对称环丁烷-1,2-二醇的区域选择性频哪醇重排

  摘要：

  羟基砜 34b，通过将 2-羟基-2-甲基-环丁酮 18b 的 O-甲硅烷基衍生物 18c（2,3-戊二酮 21 的 Norrish II 光环化产物）与甲基苯基缩合而制备为反式和顺式异构体的混合物通过分别使用甲苯磺酰氟/DBU 和 DAST 试剂，发现砜 33 选择性地重排为环丙酸 β-酮砜 37 或异构甲基酮 38。这种方法的潜力已通过从香叶基丙酮 46 合成植酸 1 以及从 3,4-己二酮 51 和异戊烯醇 56 制备 - 通过环丙 β-酮砜 54（X 射线） - 的高级片段得到说明保幼激素分子 59。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20170335

文献信息

• Efficient Access to (All-<i>rac</i>)-α-Tocopherol Acetate by a Crombie Chromene Synthesis
  作者：Vincent Gembus、Nathalie Sala-Jung、Daniel Uguen

  DOI：10.1246/bcsj.82.843

  日期：2009.7.15

  In contrast to reports in the literature, the pyridine-catalysed condensation of phenolic compounds and conjugated aldehydes to chromenes was found to be applicable to trimethylhydroquinone 2a with the result of complementary convergent approaches to the title acetate using citral 3a and dihydromyrcene 9 as precursors of the phytyl residue.

  与文献中的报告相比，发现吡啶催化的酚类化合物与共轭醛类的缩合反应可以适用于三甲基氢醌2a，从而得到了利用香草醛3a和二氢美克烯9作为植基残基前体的互补聚合途径生成的目标醋酸酯。
• Photosensitized oxygenation reactions of phytol and its derivatives
  作者：Satoru Mihara、Hideki Tateba

  DOI：10.1021/jo00357a043

  日期：1986.4