(4aS,9aR)-7-isopropyl-5,6,8-trimethoxy-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrofluoren-9-one | 1430219-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,9aR)-7-isopropyl-5,6,8-trimethoxy-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrofluoren-9-one
• 英文别名: (4aS,9aR)-5,6,8-trimethoxy-1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9a-tetrahydrofluoren-9-one
• CAS: 1430219-99-0
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: WVFFBYDELJDCQL-IFMALSPDSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  475.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,9aR)-7-isopropyl-5,6,8-trimethoxy-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrofluoren-9-one 在 potassium hydrogensulfate 、 正丁基锂 、 水 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.55h， 生成 (4aS)-7-isopropyl-5,6,8-trimethoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluorene-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck反应首次不对称全合成（+）-台湾紫喹啉D和（-）-台湾紫醌D

  摘要：

  通过使用分子内不对称Heck反应，获得了从台湾隐孢子虫中分离出的（+）-台湾紫杉醇D和（-）-台湾紫醌D的第一不对称全合成。该反应提供了一种三环中间体，其将可用于各种的不对称全合成的abeo- -abietane型二萜。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.051
• 作为产物：
  描述：

  C₁₉H₂₈O₂ 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4aS,9aR)-7-isopropyl-5,6,8-trimethoxy-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrofluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck反应首次不对称全合成（+）-台湾紫喹啉D和（-）-台湾紫醌D

  摘要：

  通过使用分子内不对称Heck反应，获得了从台湾隐孢子虫中分离出的（+）-台湾紫杉醇D和（-）-台湾紫醌D的第一不对称全合成。该反应提供了一种三环中间体，其将可用于各种的不对称全合成的abeo- -abietane型二萜。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.051

文献信息

• First asymmetric total synthesis of (+)-taiwaniaquinol D and (−)-taiwaniaquinone D by using intramolecular Heck reaction
  作者：Minoru Ozeki、Megumi Satake、Toshinori Toizume、Shintaro Fukutome、Kenji Arimitsu、Shinzo Hosoi、Tetsuya Kajimoto、Hiroki Iwasaki、Naoto Kojima、Manabu Node、Masayuki Yamashita

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.051

  日期：2013.5

  The first asymmetric total synthesis of (+)-taiwaniaquinol D and (−)-taiwaniaquinone D isolated from Taiwania cryptomerioides was attained by using the intramolecular asymmetric Heck reaction. The reaction provided a tricyclic intermediate that would be available for the asymmetric total synthesis of various abeo-abietane-type diterpenoids.

  通过使用分子内不对称Heck反应，获得了从台湾隐孢子虫中分离出的（+）-台湾紫杉醇D和（-）-台湾紫醌D的第一不对称全合成。该反应提供了一种三环中间体，其将可用于各种的不对称全合成的abeo- -abietane型二萜。