(R)-3-[bis(methoxycarbonyl)methyl]cycloheptanone | 287493-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-3-[bis(methoxycarbonyl)methyl]cycloheptanone
• 英文别名: dimethyl 2-[(1R)-3-oxocycloheptyl]propanedioate
• CAS: 287493-82-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: FWHZHQRJMNNYGJ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[bis(methoxycarbonyl)methyl]cycloheptanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  稳定、可储存和可重复使用的不对称催化剂：用于催化不对称迈克尔反应的新型 La 连接 BINOL 配合物

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001036u
• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 、 丙二酸二甲酯 在 La(III) (R,R)-3-(BINOL-3-ylmethoxymethyl)BINOL-ate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 85.0h， 以97%的产率得到(R)-3-[bis(methoxycarbonyl)methyl]cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  Linked-BINOL：一种实用的不对称多功能催化方法

  摘要：

  描述了一种新型的链接的1,1'-联萘酚（链接的-BINOL）作为一种实用的不对称多功能催化方法的开发和应用。最初设计Linked-BINOL以提高Ga-Li-BINOL复合物抵抗与4-甲氧基苯酚进行配体交换的稳定性。作为半冠醚的含氧连接的BINOL，在促进单体配合物的形成和增加Ga-Li配合物的稳定性方面均有效。Ga-Li-连接的BINOL复合物以高达96％的对映体过量（ee）促进了环氧化物的开放反应。其次，基于Ga-Li联结的BINOL配合物的X射线结构信息，我们设计了一种更稳定的镧系联结的BINOL配合物。空气稳定，可存储和可重复使用的La-linked-BINOL复合物在高达> 99％ee的条件下促进了迈克尔反应。在空气中储存4周后，催化剂活性保持不变。计算表明，连接的BINOL将在镧配合物中充当五齿配体，从而有效地提高了配合物的稳定性。最后，将连接的BINOL应用于新的同双金属多功

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200201)344:1<3::aid-adsc3>3.0.co;2-2

文献信息

• Asymmetric Michael addition of malonates to enones catalyzed by nanocrystalline MgO
  作者：M. Lakshmi Kantam、Kalluri V.S. Ranganath、Koosam Mahendar、Lakkoju Chakrapani、B.M. Choudary

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.108

  日期：2007.10

  Highly enantioselective Michael addition of malonates to cyclic and acyclic enones has been achieved by using nanocrystalline magnesium oxide at −20 °C.

  通过在-20°C下使用纳米晶状氧化镁，可以实现丙二酸酯向环状和非环状烯酮的高度对映选择性迈克尔加成反应。
• Catalyst
  申请人：——

  公开号：US20020039961A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  A catalyst and method for performing a Michael addition reaction between a &bgr;-dicarbonyl compound with a cyclic or acyclic enone, where the catalyst comprises a substituted or unsubstituted lanthanum-linked BINOL complex, e.g. a (R,R)-La-linked-BINOL complex (1), are described. 1 The catalyst is stable in air, is readily separated from the reaction mixtures and may be reused if desired.

  本发明描述了一种在&bgr;-二羰基化合物与环状或无环状烯酮之间进行迈克尔加成反应的催化剂和方法，其中催化剂包括取代或未取代的镧系BINOL络合物，例如(R,R)-La-Linked-BINOL络合物(1)。 1 催化剂在空气中很稳定，很容易从反应混合物中分离出来，如果需要还可以重复使用。
• Process for producing optically active compound
  申请人：Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1439159B1

  公开（公告）日：2007-06-20
• Immobilization of asymmetric multifunctional catalysts on an insoluble polymer
  作者：Shigeki Matsunaga、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01486-6

  日期：2000.10

  Polymer-supported linked-BINOL was synthesized to immobilize asymmetric catalysts with two BINOL units. The advantage of the polymer-supported linked-BINOL over randomly polymer-supported BINOL was confirmed by asymmetric Michael reaction. A novel polymer-supported La-Zn-linked-BINOL complex afforded the Michael adduct in good yield and moderate ee. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US6809059B2
  申请人：——

  公开号：US6809059B2

  公开（公告）日：2004-10-26