(E)-3-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde | 1426175-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde；3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 1426175-70-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: PTHUDQVOXLJPHK-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 132.5h， 生成 5-[7-[(2E)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯基]-6-甲氧基-1-苯并呋喃-2-基]苯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  高效合成呋喃喃丹B和L

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于从2,4-二羟基苯甲醛和5-溴代间苯二酚合成呋喃丹B和L。合成的关键步骤是中性Al 2 O 3介导的区域选择性香叶基化，拉米雷斯宝石二溴代烯烃化和Suzuki偶联。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10442
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 在 aluminum oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (E)-3-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高效合成呋喃喃丹B和L

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于从2,4-二羟基苯甲醛和5-溴代间苯二酚合成呋喃丹B和L。合成的关键步骤是中性Al 2 O 3介导的区域选择性香叶基化，拉米雷斯宝石二溴代烯烃化和Suzuki偶联。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10442

文献信息

• Concise total synthesis of hericerin natural product
  作者：Raúl A. Gómez-Prado、Luis D. Miranda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.027

  日期：2013.4

  A concise total synthesis of hericerin, a natural product, is described. The all-synthetic sequence comprises five steps and was accomplished in 34% overall yield starting from commercially available 2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde. The key steps were the introduction of the geranyl group using a ether–phenol rearrangement and the formation of isoindolinone through a Pd(OAc)2-catalyzed carbonylative

  描述了天然产物hericerin的简明全合成。全合成序列包括五个步骤，并且从市售的2-羟基-4-甲氧基苯甲醛开始以34％的总收率完成。关键步骤是使用醚-苯酚重排引入香叶基，以及通过Pd（OAc）2催化的羰基闭环形成异吲哚啉酮。