6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2-dimethyl-(3aR,4S,6R,6aR)-perhydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde | 791618-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2-dimethyl-(3aR,4S,6R,6aR)-perhydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde
• 英文别名: (3aR,4S,6R,6aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,2-dimethylfuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-carbaldehyde；6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde；2,5-anhydro-6-O-t-butyldimethylsilyl-3,4-O-isopropylidene-D-allose；(3aR,4S,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde
• CAS: 791618-18-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O₅Si
• 分子量: 316.47
• InChiKey: BVMPQWACTCUDME-FVCCEPFGSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2-dimethyl-(3aR,4S,6R,6aR)-perhydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 正丁基锂 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 dimethyl 4-[(3aS,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]benzene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New Versatile Strategy for C-Aryl Glycosides

  摘要：

  A versatile strategy involving a sequential intermolecular enyne metathesis of C-alkynyl glycosides with ethylene, Diels-Alder, and aromatization reactions is successfully developed to provide a range of C-aryl glycosides.

  DOI：

  10.1021/ol0701159
• 作为产物：
  描述：

  ((3aS,4R,6R,6aR)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87.2%的产率得到6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2-dimethyl-(3aR,4S,6R,6aR)-perhydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  的全合成（+） - varitriol和（+） - 6'-外延-varitriol

  摘要：

  从商业上可获得的d -（-）-核糖和邻-茴香酸开始已经实现了（+）-varitriol及其C6'-差向异构体的全合成。涉及的关键步骤是Corey Chaykovsky反应，三乙胺介导的差向异构化和烯烃交叉复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.008

文献信息

• ‘In situ’ Generated ‘HCl’ - An Efficient Catalyst for Solvent-Free Hantzsch Reaction at Room Temperature: Synthesis of New Dihydropyridine Glycoconjugates
  作者：G. V. Sharma、K. Laxmi Reddy、P. Sree Lakshmi、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1055/s-2005-921744

  日期：——

  HCl, generated in situ from 2,4,6-trichloro[1,3,5]triazine (TCT, cyanuric chloride), catalyzed a solvent free Hantzsch reaction at room temperature with enhanced reaction rates. The reaction conditions allow facile preparation of glycoconjugates of dihydropyridines under mild reaction conditions in high yields.

  由2,4,6-三氯[1,3,5]三嗪（TCT，氰尿酰氯）原位生成的HCl，在室温下催化了一项无溶剂的Hantzsch反应，并显著提高了反应速率。该反应条件使得在温和的反应条件下，能够以高产率便捷地制备二氢吡啶的糖共轭物。
• Stereoselective synthesis of new dihydropyrimidinone glycoconjugates #
  作者：G. V. M. Sharma、K. Laxmi Reddy、P. Sree Lakshmi、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1002/jhet.5570420719

  日期：2005.11

  Stereoselective synthesis of dihydropyrimidinone glycoconjugates in high yields, from different sugar aldehydes, by a three-component coupling (Biginelli) reaction is reported. In this new method, HC1 generated ‘in situ’ from2,4,6-trichloro[l,3,5]triazine(TCT; 10 mol%), was used under mild and solvent free reaction conditions.

  据报道，通过三组分偶联（Biginelli）反应，可以从不同的糖醛高产率地立体选择性合成二氢嘧啶酮糖缀合物。在这种新方法中，由2,4,6-三氯[1,3,5]三嗪（TCT； 10 mol％）“原位”生成的HCl在温和且无溶剂的反应条件下使用。
• Application of an Enyne Metathesis/Diels-Alder Cycloaddition Sequence: A New Versatile Approach to the Syntheses of C-Aryl Glycosides and Spiro-C-Aryl Glycosides
  作者：Ayyagari V. Subrahmanyam、Kalanidhi Palanichamy、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/chem.201000482

  日期：——

  metathesis on the sugar enyne is performed to generate the 1,3‐diene moiety for the synthesis of spiro‐C‐aryl glycosides. Efforts to extend this strategy to the synthesis of the core structure of natural C‐aryl glycoside gilvocarcin are also described. A combination of both C‐aryl and spiro‐C‐aryl glycosides in the same moiety to combine the features thereof has also been accomplished. A tandem enyne metathesis/Diels–Alder

  用于多种合成的有效方法Ç -芳基和螺- C ^ -芳基糖苷进行说明。在此采用的这种面向多样性的策略依赖于顺序的烯炔复分解生成1，3-二烯部分，并与不同的亲二烯体进行Diels-Alder反应，然后进行芳构化。尽管使用乙烯气体进行的跨烯炔复分解将1,3-二烯部分安装在端基中心以合成C-芳基糖苷，但在糖烯炔上进行分子内烯炔复分解以生成1,3-二烯部分为螺合成ç -芳基糖苷。将这种策略扩展到合成天然C核心结构的努力还描述了芳基糖苷gilvocarcin。两者的结合Ç -芳基和螺- Ç -芳基糖苷在相同结构部分到其也已完成的功能结合起来。还尝试了串联烯炔复分解/ Diels-Alder反应/芳香化反应，尽管收率低，但可以直接在一个锅中直接获得C-芳基糖苷。
• A Versatile Protocol for theSynthesis of Oxazole and 3-Nitro/3-Carbethoxy Pyrrole<i>C</i>-Nucleosides using TOSMIC
  作者：Palakodety Radha Krishna、Vuyyuru V. Reddy、Gangavaram V. Sharma

  DOI：10.1055/s-2003-41007

  日期：——

  The synthesis of oxazole and pyrrole C-nucleosides usingTOSMIC in moderate to good yields is reported.

  据报道，使用 TOSMIC 以中等至良好的产率合成恶唑和吡咯 C-核苷。
• [EN] SMALL MOLECULAR CD73 ANTAGONIST AND USE THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTE DE CD73 DE PETITE MASSE MOLÉCULAIRE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 小分子CD73拮抗剂及其用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2022237747A1

  公开（公告）日：2022-11-17

  公开了一种式(I)的化合物，其立体异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物、共晶或氘代物，或含它们的药物组合物，及其作为CD73拮抗剂在制备治疗相关疾病的药物中的用途，式(I)中各基团与说明书定义一致。