l-2-(2-menthyl)pyridine | 204917-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: l-2-(2-menthyl)pyridine
• 英文别名: (-)-2-menthylpyridine；2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]pyridine
• CAS: 204917-65-7
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• 分子量: 217.354
• InChiKey: XCXKEQVPOAVJRJ-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  l-2-(2-menthyl)pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 、 二甲氨基甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (-)-2-cyano-6-L-menthylpyridine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性催化。第119部分：[1]在吡啶体系中含有一个附加的光学活性取代基的新的手性2-（2-吡啶基）恶唑啉配体

  摘要：

  描述了新型手性氮配体及其前体的合成。它们由在2位上结合吡啶的旋光性恶唑啉组成。另外，另一个光学活性取代基连接到吡啶环上。在Rh（I）催化的苯乙酮与二苯基硅烷的对映选择性氢化硅烷化反应中，研究了一个配体中两个独立的立体生成单元的作用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00619-8
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 氯代薄荷脑 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 生成 l-2-(2-menthyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性催化。第119部分：[1]在吡啶体系中含有一个附加的光学活性取代基的新的手性2-（2-吡啶基）恶唑啉配体

  摘要：

  描述了新型手性氮配体及其前体的合成。它们由在2位上结合吡啶的旋光性恶唑啉组成。另外，另一个光学活性取代基连接到吡啶环上。在Rh（I）催化的苯乙酮与二苯基硅烷的对映选择性氢化硅烷化反应中，研究了一个配体中两个独立的立体生成单元的作用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00619-8

文献信息

• Mechanistic Evaluation of the Halocyclization of 4-Penten-1-ol by Some Bis(2-substituted pyridine) and Bis(2,6-disubstituted pyridine)bromonium Triflates
  作者：Xi-Lin Cui、R. S. Brown

  DOI：10.1021/jo000449a

  日期：2000.9.1

  sensitive to the nature of the pyridine, the limiting values being 3-7 except in the case of bis(2(-)-menthylpyridine)bromonium triflate where the k(-)(d)/k(2) ratio is approximately 80. The reaction of 4-penten-1-ol and its OD isotopomer with bis(lutidine)bromonium triflate was investigated to determine the deuterium kinetic isotope effect (dkie) on the bromocyclization reaction. The (k(-)(d)/k(2))(H/D)

  研究了由各种双（2-取代吡啶）和（2,6-二取代吡啶）溴三氟甲磺酸（P（2）Br（+）OTf（-））介导的4-戊烯-1-醇的卤化反应取代基对反应机理的影响。在所有情况下，反应均通过两步过程进行，其中起始P（2）Br（+）可逆地解离为反应性单取代PBr（+），然后被4-戊烯-1-醇捕获以形成卤代环化产物（2-溴甲基四氢呋喃）。P（2）Br（+）（k（d））的解离速率常数对2位和6位空间位阻敏感，对于2，6-二环己基吡啶或2,6-二环戊基吡啶，P（2）Br（+）种类太不稳定，无法分离。反应性中间体（PBr（+））在反转和产物形成之间的分配比（k（-）（d）/ k（2））对吡啶的性质不是特别敏感，极限值为3-7三氟甲磺酸双（2（-）-薄荷基吡啶）溴化铵的情况除外，其中k（-）（d）/ k（2）的比率约为80。4-戊烯-1-醇及其OD异位异构体与研究了三氟甲磺酸双（吡啶）溴化铵，以确定氘对溴环化反