(R)-1-((4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol | 138127-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-((4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 138127-51-2
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: UHKNRQMDDIXWDE-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 Amberlist(R) 15 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 (-)-gabosine C
  参考文献：
  名称：

  使用Nozaki–Hiyama–Kishi反应和RCM的立体选择性合成（-）-氨基葡萄糖C

  摘要：

  使用Nozaki–Hiyama–Kishi（NHK）反应和RCM作为关键步骤，描述了（-）-葡萄糖苷C 3的有效合成和（-）-COTC 4的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.018
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-D-allofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 钨 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-1-((4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-pericosine B and (+)-pericosine C and their enantiomers by using the Baylis–Hillman reaction and ring-closing metathesis as key steps

  摘要：

  A simple and divergent route for the total synthesis of pericosine B and pericosine C and their enantiomers from D-ribose by using the Baylis-Hillman reaction and ring-closing metathesis reactions as key steps has been described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.135

文献信息

• Reactions of 2,3-O-isopropylidene derivatives of furanose sugars with organomagnesium and organolithium, nucleophiles
  作者：Boualem Mekki、Gurdial Singh、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93450-6

  日期：1991.9

  Reactions of 2,3-O-isopropylidene derivatives of furanose sugars with Grignard reagents afford stereoselectively products with an anti- (erythro-) relationship between the new chiral centre and that at C-2; the corresponding reactions with organolithium reagents are more variable stereochemically, but some predictive guidelines can be established.

  呋喃糖糖的2，3- O-异亚丙基衍生物与格氏试剂的反应提供了立体选择性的产物，其在新的手性中心与C-2的手性中心之间具有反（赤字）关系。与有机锂试剂的相应反应在立体化学上更具可变性，但可以建立一些预测性指导原则。
• Total synthesis of (+)-pericosine B and (+)-pericosine C and their enantiomers by using the Baylis–Hillman reaction and ring-closing metathesis as key steps
  作者：Y. Suman Reddy、P. Kadigachalam、Ranjan K. Basak、A.P. John Pal、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.135

  日期：2012.1

  A simple and divergent route for the total synthesis of pericosine B and pericosine C and their enantiomers from D-ribose by using the Baylis-Hillman reaction and ring-closing metathesis reactions as key steps has been described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of (−)-gabosine C using a Nozaki–Hiyama–Kishi reaction and RCM
  作者：G. Venkata Ramana、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.018

  日期：2005.4

  An efficient synthesis of (−)-gabosine C 3 and a formal synthesis of (−)-COTC 4 are described using the Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction and RCM as the key steps.

  使用Nozaki–Hiyama–Kishi（NHK）反应和RCM作为关键步骤，描述了（-）-葡萄糖苷C 3的有效合成和（-）-COTC 4的形式合成。