(3R)-trans-3-(4-ethoxy-3-methoxy-benzyl)-4-veratryl-dihydro-furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (3R)-trans-3-(4-ethoxy-3-methoxy-benzyl)-4-veratryl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3R)-trans-3-(4-Aethoxy-3-methoxy-benzyl)-4-veratryl-dihydro-furan-2-on；(3R,4R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-[(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: RUCFTEQFGINFOJ-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-trans-3-(4-ethoxy-3-methoxy-benzyl)-4-veratryl-dihydro-furan-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Ethyl-arctigensaeure
  参考文献：
  名称：

  Inagaki,I. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 2710 - 2718

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  牛蒡子苷元 、 对甲苯磺酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(3R)-trans-3-(4-ethoxy-3-methoxy-benzyl)-4-veratryl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  牛ti皂苷元酯和醚衍生物作为AMPK的活化剂的合成及生物学评价

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列在酚羟基位置带有不同酯和醚侧链的新arctigenin和9-deoxy-arctigenin衍生物对L6成肌细胞激活AMPK的作用。初步的生物学评估表明，某些烷基酯和苯乙基artigeninin衍生物在AMPK磷酸化改善中显示出潜在的活性。进一步的结构-活性关系分析表明，arctigenin酯衍生物3a，3h和9-脱氧arctigenin苯醚衍生物6a，6c，6d激活AMPK的能力比arctigenin更高。此外，6c的2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基部分已证明作为改善AMPK磷酸化作用的潜在官能团。Arctigenin的结构优化导致6c被鉴定为有前途的先导化合物，在AMPK激活中表现出出色的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.010

文献信息

• ANTI-AGING AGENT CONTAINING ARCTIGENIN DERIVATIVE
  申请人：ROHTO Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20150093345A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  An arctigenin derivative used for anti-aging treatment, including protection of the skin from the sun and recovery of skin elasticity. A variety of fatty acid ester derivatives, alcohol ether derivatives and alkylated derivatives are used as the arctigenin derivatives. Agents for controlling ET-1 production, elastase inhibitors, and anti-inflammatory agents are prepared. Such arctigenin derivatives are particularly useful as an external agent for the skin, such as an anti-inflammatory external agent, a sunscreen external agent, or an external agent for recovering elasticity.

  一种用于抗衰老治疗的牛蒡素衍生物，包括保护皮肤免受阳光伤害和恢复皮肤弹性。使用各种脂肪酸酯衍生物、醇醚衍生物和烷基衍生物作为牛蒡素衍生物。制备用于控制ET-1产生的药剂、弹性蛋白酶抑制剂和抗炎药剂。这种牛蒡素衍生物特别适用于皮肤外用剂，如抗炎外用剂、防晒外用剂或恢复弹性的外用剂。
• 220. The constituents of natural phenolic resins. Part VII. Arctigenin
  作者：Robert D. Haworth、William Kelly

  DOI：10.1039/jr9360000998

  日期：——
• Shinoda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1929, vol. 49, p. 1165,1167; dtsch. Ref. S. 183
  作者：Shinoda

  DOI：——

  日期：——