(4R)-N-[(1S,2S)-2-chloro-1-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methylsulfanyloxan-2-yl]propyl]-1-methyl-4-propylpyrrolidine-2-carboxamide;hydrochloride | 21462-39-5

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 林可胺类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-N-[(1S,2S)-2-chloro-1-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methylsulfanyloxan-2-yl]propyl]-1-methyl-4-propylpyrrolidine-2-carboxamide;hydrochloride
• CAS: 21462-39-5
• 化学式: C18H34Cl2N2O5S
• 分子量: 461.4
• InChiKey: AUODDLQVRAJAJM-CTEDBMRYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141°C
• 溶解度：
  H2O：50 mg/mL，澄清，无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2941904000
• RTECS号：
  GF2275000

制备方法与用途

注意事项

克林霉素对重症感染特别是厌氧感染应静脉滴注，且禁止大剂量快速滴注。该药物不能与其他如氨苄西林、苯妥英、巴比妥盐、氨茶碱、葡萄糖酸钙、硫酸镁等药物混合使用，并且不可与红霉素、竹桃霉素、麦迪霉素等大环内酯类及氯霉素联用，也不可与磺胺嘧啶钠及维生素C同时使用。然而，它能与庆大霉素协同作用，在与TMP联合应用时可以提高临床治疗效果并减少不良反应。本品还可以成功地与阿米卡星、妥布霉素、甲氧西林、头孢菌素类和氟喹诺酮类等抗菌药品联用。最严重的不良反应为伪膜性肠炎，可在治疗中或用药后数周内发生，一旦出现可使用万古霉素进行治疗；其他胃肠不适如恶心、膨胀、厌食、腹泻等的发生率约为2%-20%。

临床应用

目前盐酸克林霉素主要用于治疗革兰氏阳性球菌和各种厌氧菌引起的感染，适用于关节炎、骨髓炎、呼吸道及皮肤软组织感染，以及扁桃体炎、咽炎、肺炎。对痤疮、妇科炎症、心内膜炎、脓胸等也有效。寻常性痤疮是临床上常见的皮肤病，主要是由需氧菌和厌氧菌（如痤疮丙酸杆菌）引起的。根据各种资料表明，上述发病菌均在克林霉素的抗菌谱范围内。使用克林霉素凝胶治疗寻常性痤疮可达到93.3%的治愈率；2%盐酸克林霉素乳膏剂（水包油型）可用于治疗细菌性阴道炎，具有无刺激、局部药物浓度高的优点。

此外，盐酸克林霉素易于溶解，体内分布系数高且不良反应较少，不受日常饮食影响。该药可以制成片剂、注射剂、搽剂、凝胶剂和阴道泡腾片等多种剂型。不过，其生物半衰期约为3小时，因此每日需用药3-4次以保持血药浓度稳定性和提高治疗效果。已有缓控释制剂的相关报道，可减少给药次数并提高病人顺应性。

药理作用

克林霉素是一种广谱、强效的半合成抗生素，对革兰氏阳性菌具有显著抗菌活性，并能有效杀灭葡萄球菌、厌氧菌、肺炎球菌和链球菌。此外，它还对肺囊虫、弓形虫、恶性疟原虫等致病性寄生虫有作用。克林霉素及其衍生物如盐酸克林霉素、克林霉素磷酸酯以及克林霉素棕榈酸酯均无直接抗菌活性，在体内代谢为克林霉素后发挥其抗菌和抗寄生虫的作用。

化学性质

盐酸克林霉素是一种白色结晶性粉末，极易溶于水，易溶于甲醇、吡啶，微溶于乙醇，几乎不溶于丙酮或氯仿。无臭味苦。

用途

盐酸克林霉素属于抗菌素类药物，其抗菌谱与洁霉素相似。

用途

氯林可霉素是洁霉素的衍生物，由洁霉素7位上的羟基被氯原子取代后所得的半合成抗生素。

生产方法

氯林可霉素通过将洁霉素7位上的羟基被氯原子取代而得到。