(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl) (o-tolyl)methanone | 100381-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl) (o-tolyl)methanone
• 英文别名: 3,5-dimethyl-1-o-toluoyl-1H-pyrazole；3,5-Dimethyl-1-o-toluoyl-1H-pyrazol；(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-(2-methylphenyl)methanone
• CAS: 100381-58-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: VFJINESDGVRQDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl) (o-tolyl)methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 2-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Ried; Koenigstein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 622, p. 37,40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 邻甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl) (o-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  电子对（吡唑-1-基）苯基甲酮钯（II）配合物的结构和催化性能的影响

  摘要：

  合成了四个新的（吡唑-1-基）苯基甲酮配体及其钯（II）配合物，并通过各种分析技术对其进行了表征。配体的苯环上的取代基的电子性质对配合物的结构以及催化乙烯低聚以及随后的乙烯低聚物的甲苯的弗里德-克拉夫茨烷基化的催化性能具有显着影响。配体的吸电子基团（约Cl和F）有助于双核钯配合物的形成，而供电子基团（约H和CH 3）导致单核配合物的形成。这些复合物在用EtAlCl 2活化后形成活性催化剂，该活性催化剂将乙烯主要二聚为丁烯（C4），随后将丁烯进行甲苯的弗里德-克来福特烷基化反应，生成丁基甲苯的区域异构体。这是吡唑基钯（II）化合物进行低聚反应和弗瑞德-克拉夫茨烷基化串联反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.07.033

文献信息

• Iodonium salts as efficient iodine(<scp>iii</scp>)-based noncovalent organocatalysts for Knorr-type reactions
  作者：Sevilya N. Yunusova、Alexander S. Novikov、Natalia S. Soldatova、Mikhail A. Vovk、Dmitrii S. Bolotin

  DOI：10.1039/d0ra09640g

  日期：——

  Hypervalent iodine(III)-derivatives display higher catalytic activity than other aliphatic and aromatic iodine(I)– or bromine(I)-containing substrates for a Knorr-type reaction of N-acetyl hydrazides with acetyl acetone to give N-acyl pyrazoles. The highest activity was observed for dibenziodolium triflate, for which 10 mol% resulted in the generation of N-acyl pyrazole from acyl hydrazide and acetyl

  对于N-乙酰酰肼与乙酰丙酮的克诺尔型反应生成N-酰基吡唑，高价碘 ( III ) 衍生物比其他脂肪族和芳香族含碘 () 或溴 () 的底物表现出更高的催化活性。三氟甲磺酸二苯并碘鎓的活性最高，10 mol% 会导致酰肼和乙酰丙酮在 50 °C 下反应 3.5-6 小时，生成N-酰基吡唑，分离收率高达 99%。 1 H NMR滴定数据和DFT计算表明碘( III )的催化活性是由与酮的结合引起的。
• Exploration of carboxy pyrazole derivatives: Synthesis, alkaline phosphatase, nucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase and nucleoside triphosphate diphosphohydrolase inhibition studies with potential anticancer profile
  作者：Pervaiz Ali Channar、Saira Afzal、Syeda Abida Ejaz、Aamer Saeed、Fayaz Ali Larik、Parvez Ali Mahesar、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Mauricio F. Erben、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.002

  日期：2018.8

  The structures of synthesized compounds were charcterized on the basis of FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectroscopic data. Considering alkaline phosphatases (APs), nucleotide pyrophosphatases/phosphodiesterases (NPPs) and nucleoside triphosphate diphosphohydrolase as the molecular targets, the effects of these synthesized compounds were investigated on different isozymes of APs, NPPs and NTPDases

  在本工作中，我们报告了使用1,3-二羰基基序合成新的芳基吡唑衍生物。通过用不同的芳基肼将戊烷-2，4-二酮（1a），3-氯戊烷-2，4-二酮（1b）或3-氧代丁酸乙酯（1c）环化来进行反应。该产品可被视为1 H-吡唑-1-基一类似物（3a-f，3g-o，4a-c，5a-b），代表类似药物的分子，并具有发达的结构-活性关系获得了良好至优异的收率。根据FT-IR，1 H NMR，13表征了合成化合物的结构13 C NMR和质谱数据。以碱性磷酸酶（APs），核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶（NPPs）和核苷三磷酸二磷酸二氢水解酶为分子靶标，研究了这些合成化合物对AP，NPPs和NTPDases不同同工酶的影响。数据显示，合成的化合物抑制两种酶，但大多数都更选择性地抑制组织非特异性碱性磷酸酶（TNAP）。抗肿瘤活性结果表明，所合成的衍生物对来自不同组织（如乳腺癌，骨髓和宫颈（MCF-7，K-562和He