溴氨酸 | 116-81-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 溴氨酸
• 中文别名: 4-溴-1-氨基蒽醌-2-磺酸；1-氨基-4-溴蒽醌-2-磺酸；1-氨基-4-溴蒽酮-2-磺酸
• 英文名称: 1-amino-4-bromo-9,10-dioxoanthracene-2-sulphonic acid
• 英文别名: bromamine acid；1-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid；1-amino-4-bromo-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid；Bromaminic acid
• CAS: 116-81-4
• 化学式: C₁₄H₈BrNO₅S
• mdl: MFCD00035694
• 分子量: 382.191
• InChiKey: QZZSAWGVHXXMID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ca 280℃
• 密度：
  1.908±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  生产过程中使用了1-氨基蒽醌、氯磺酸、邻二氯苯、溴等有毒或强腐蚀性的原材料，存在安全隐患。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922399090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  操作人员应穿戴好劳动保护用品。如果反应物料不慎溅到皮肤上，应立即用大量清水冲洗。同时，确保车间内保持良好的通风状态。

制备方法与用途

简介

溴氨酸的化学名称为1-氨基-4-溴-2-磺酸蒽醌，是一种用于制备酸性蒽醌型染料的染料中间体。常见的应用包括弱酸性艳蓝R、活性艳蓝M-BR及艳蓝KGR等。

化学性质

纯品呈红色针状晶体，并且易溶于水。

用途

溴氨酸作为重要的染料中间体，主要用于制造酸性蒽醌型染料。常见的产品包括弱酸性艳蓝GAW、弱酸性艳蓝R、活性艳蓝M-BR、艳蓝KN-R、艳蓝K3R及艳蓝KGR等。

生产方法

溴氨酸通过将1-氨基蒽醌-2-磺酸进行溴化反应制得。而该原料可通过两种方式获得：一是从1-氨基蒽醌出发，使用20%发烟硫酸或氯磺酸进行磺化得到；二是通过1-氨基-2-溴蒽醌硫化醇的氧化和水解过程制备。其原料消耗定额为：1-氨基蒽醌（工业品）815kg/t、发烟硫酸（含SO3 20%）628kg/t、溴素（99%）483kg/t。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴氨酸 在 sodium bromate 、 硫酸 、 sodium bromide 作用下， 生成 1-氨基-2,4-二溴蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of dibromoaminoanthraquinone compounds and products obtainable thereby

  摘要：

  公开号：

  US02169196A1
• 作为产物：
  描述：

  氨基-9,10-蒽二酮 在 硫酸 、 溴 、 碘 、 sodium sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 溴氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种溴氨酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种溴氨酸的的制备方法，包括以下步骤：1)、以1‑氨基蒽醌为原料，在溶剂中与发烟硫酸、硫酸钠进行磺化反应得含磺化产物的反应液，磺化反应的温度为100‑150℃，反应时间为3‑10h；2)、将反应液冷却至60‑80℃，加入碘及防发泡剂，缓慢滴加溴，滴加时间为5‑8h，滴加完保温时间为2‑3h；3)、溴化反应结束，减压蒸馏除去过量的溴，加入一定量的水，降温至50‑60℃，过滤得溴氨酸硫酸盐；4)将溴氨酸硫酸盐置于大量水中，升温至70‑90℃，加入液碱调节pH＝8‑9，降温至20‑30℃，抽滤得产品溴氨酸；产品的收率为91％，液相色谱检测纯度为99％。

  公开号：

  CN109734631A

文献信息

• [EN] BLUE POLYMERIC HAIR DYES<br/>[FR] COLORANTS CAPILLAIRES POLYMÈRES BLEUS
  申请人：CIBA HOLDING INC

  公开号：WO2009090124A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Disclosed are cationic polymeric dye with a hue value of h = 210° to 330° comprising: a) a polymer backbone, b) a residue of an organic dye, and c) optionally colorless organic groups, wherein (b) and (c) are covalently bound to the polymer backbone (a), and wherein the cationic charges can independently be part of the dye or the colorless organic groups. The dyes are distinguished by their depth of shade and their good fastness properties to washing, such as, for example, fastness to light, shampooing and rubbing.

  揭示了一种带有色调值为h = 210°至330°的阳离子聚合染料，包括：a)聚合物骨架，b)有机染料残基，以及c)可选的无色有机基团，其中(b)和(c)与聚合物骨架(a)以共价键结合，阳离子电荷可以独立地成为染料或无色有机基团的一部分。这些染料以其色深和对洗涤的良好耐久性特性而区分，例如对光、洗发水和摩擦的耐久性。
• Synthesis and In Silico Study of 4-Substituted 1-Aminoanthraquinones
  作者：V. I. Shupeniuk、N. Amaladoss、T. N. Taras、O. P. Sabadakh、N. P. Matkivskyi

  DOI：10.1134/s1070428021040126

  日期：2021.4

  4-substituted 1-amino-9,10-anthraquinones containing a primary amino group were syn­the­sized by nucleophilic substitution of bromine in 1-amino-4-bromo-9,10-anthraquinones. 1-Amino-4-[2-(hy­droxy­ethyl)amino]-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-sulfonic acid containing a biogenic amine fragment (2-aminoethanol) was converted into the corresponding 1-triazenyl derivatives. The structure of the synthesized

  摘要 通过在1-氨基-4-溴-9,10-蒽醌中溴的亲核取代合成了八个含伯氨基的新的4-取代的1-氨基-9,10-蒽醌。含有生物胺片段（2-氨基乙醇）的1-氨基-4- [2-（羟乙基）氨基] -9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-磺酸被转化为相应的1-三氮烯衍生物。根据LC / MS和13 C和1 H NMR数据确定合成的化合物的结构，并通过计算机估计其药物相似性。用DIGEP-Pred分析了具有良好药物相似性评分的化合物，使用STRING模拟了它们与蛋白质的可能相互作用，并使用《京都议定书》（Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes）解释了它们的生物学活性。
• [EN] DIMERIC ANIONIC ANTHRAQUINONE DYES<br/>[FR] COLORANTS ANTHRAQUINONES ANIONIQUES DIMÈRES
  申请人：CLARIANT INT LTD

  公开号：WO2014060103A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The invention concerns novel compounds of formula (I) where R1, R2 and R3 are independently hydrogen, C1-4alkyl or C1-4alkyloxy. The compounds of formula (I) are useful for dyeing and printing natural or synthetic polyamides.

  本发明涉及具有公式(I)的新化合物，其中R1、R2和R3独立地为氢、C1-4烷基或C1-4烷氧基。公式(I)的化合物适用于对天然或合成聚酰胺进行染色和印花。
• アンスラキノン系化合物及び染色方法
  申请人：日本化薬株式会社

  公开号：JP2019206665A

  公开（公告）日：2019-12-05

  【課題】耐光性が良好で、各種の記録メディア、好ましくは繊維、より好ましくはポリエステル繊維、又はポリエステル繊維を含有する混紡繊維の染色に用いるシアン染料、好ましくは昇華転写性を有するシアン染料の提供。【解決手段】下記式（１）で表される化合物。［式（１）中、Ｒ１は水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｒ２は水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、Ｒ１とＲ２の合計炭素数は５以下である。ｎは平均値で、１＜ｎ≦１．８の関係を満たす。］【選択図】なし

  这是一个关于使用青色染料在各种记录媒体上进行染色的专利申请。
• 一种制备蓝色活性染料的方法
  申请人：湖北华丽染料工业有限公司

  公开号：CN104559309B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明公开了一种制备蓝色活性染料的方法，该制备方法包括（1）一次缩合反应：采用五水硫酸铜，氯化亚铁，或者其混合物做催化剂，溴氨酸与M酸进行缩合反应；（2）精制：将所得的一次缩合物进行精制；（3）二次缩合反应：将精制物与三聚氯氰反应得二次缩合物；（4）三次缩合反应：将所得二次缩合物与氨基苯磺酸进行反应得三次缩合物，过滤再进行喷雾干燥包装得产品。利用本发明公开的制备方法可以合成一种新的蓝色活性染料，缩短了反应的周期，提高了反应的收率，反应更加彻底，反应过程清洁环保，污水量少，制得的产品具有色光鲜艳的优点。

表征谱图