5-(pyridin-2-yl)phenanthridin-6(5H)-one | 1352932-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(pyridin-2-yl)phenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 5-Pyridin-2-ylphenanthridin-6-one；5-pyridin-2-ylphenanthridin-6-one
• CAS: 1352932-71-8
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: ZJQDFIPJHUXJRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(pyridin-2-yl)phenanthridin-6(5H)-one 在 三氟甲烷磺酸甲酯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 以67%的产率得到6(5H)-菲啶酮
  参考文献：
  名称：

  N-Aryl-2-氨基吡啶与2-碘苯甲酸在水中钯催化环化合成菲啶酮

  摘要：

  据报道，首次在 Pd 催化下将 N-芳基-2-氨基吡啶与 2-碘苯甲酸环化，通过 C-H 键活化在水中极低的催化剂负载量（低至 0.1 mol% Pd）合成菲啶酮。该协议具有广泛的底物范围，并提供对各种菲啶酮的轻松有效访问。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691538
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 potassium tert-butylate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 二甲基亚砜 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(pyridin-2-yl)phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）的9-催化的一锅合成（吡啶-2-基）通过一个汇接Ç-9H-二咔唑？^ h激活/ C ？X（X = C或N）形成过程

  摘要：

  通过同时的CH活化和钯（II）催化的N-苯基吡啶-2-胺与芳基三氟硼酸钾的交叉偶联，新的一锅合成9-（吡啶-2-基）-9 H-咔唑的方法是提出了。醋酸银和1,4-二恶烷分别被证明是最好的氧化剂和溶剂。产物收率从适中波动至优异，反应显示出足够的官能团耐受性。对苯醌是催化过程中金属转移和还原消除步骤的重要配体。第一和第二次CH活化/ C的动力学同位素效应（k H / k D）。 C或C  ñ形成步骤测量为分别2.14和1.18，。最后，基于所有实验证据提出了合理的催化机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201101528