5-(pyridin-2-yl)phenanthridin-6(5H)-one | 1352932-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(pyridin-2-yl)phenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 5-Pyridin-2-ylphenanthridin-6-one；5-pyridin-2-ylphenanthridin-6-one
• CAS: 1352932-71-8
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: ZJQDFIPJHUXJRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(pyridin-2-yl)phenanthridin-6(5H)-one 在 三氟甲烷磺酸甲酯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 以67%的产率得到6(5H)-菲啶酮
  参考文献：
  名称：

  N-Aryl-2-氨基吡啶与2-碘苯甲酸在水中钯催化环化合成菲啶酮

  摘要：

  据报道，首次在 Pd 催化下将 N-芳基-2-氨基吡啶与 2-碘苯甲酸环化，通过 C-H 键活化在水中极低的催化剂负载量（低至 0.1 mol% Pd）合成菲啶酮。该协议具有广泛的底物范围，并提供对各种菲啶酮的轻松有效访问。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691538
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 potassium tert-butylate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 二甲基亚砜 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(pyridin-2-yl)phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）的9-催化的一锅合成（吡啶-2-基）通过一个汇接Ç-9H-二咔唑？^ h激活/ C ？X（X = C或N）形成过程

  摘要：

  通过同时的CH活化和钯（II）催化的N-苯基吡啶-2-胺与芳基三氟硼酸钾的交叉偶联，新的一锅合成9-（吡啶-2-基）-9 H-咔唑的方法是提出了。醋酸银和1,4-二恶烷分别被证明是最好的氧化剂和溶剂。产物收率从适中波动至优异，反应显示出足够的官能团耐受性。对苯醌是催化过程中金属转移和还原消除步骤的重要配体。第一和第二次CH活化/ C的动力学同位素效应（k H / k D）。 C或C  ñ形成步骤测量为分别2.14和1.18，。最后，基于所有实验证据提出了合理的催化机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201101528

文献信息

• Synthesis of Phenanthridinones by Palladium-Catalyzed Cyclization of N-Aryl-2-aminopyridines with 2-Iodobenzoic Acids in Water
  作者：Xiaojuan Ding、Lei Zhang、Yiyang Mao、Binsen Rong、Ning Zhu、Jindian Duan、Kai Guo

  DOI：10.1055/s-0039-1691538

  日期：2020.2

  The first Pd-catalyzed cyclization of N-aryl-2-aminopyridines with 2-iodobenzoic acids for the synthesis of phenanthridinones through C–H bond activation under very low catalyst loadings (down to 0.1 mol% Pd) in water is reported. This protocol features a broad substrate scope and provides easy efficient access to various phenanthridinones.

  据报道，首次在 Pd 催化下将 N-芳基-2-氨基吡啶与 2-碘苯甲酸环化，通过 C-H 键活化在水中极低的催化剂负载量（低至 0.1 mol% Pd）合成菲啶酮。该协议具有广泛的底物范围，并提供对各种菲啶酮的轻松有效访问。
• Palladium(II)-Catalyzed One-Pot Syntheses of 9-(Pyridin-2-yl)-9H-carbazoles through a Tandem CH Activation/CX (X=C or N) Formation Process
  作者：Jean-Ho Chu、Pi-Shan Lin、Ya-Ming Lee、Wei-Ting Shen、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1002/chem.201101528

  日期：2011.11.25

  A new one‐pot synthesis of 9‐(pyridin‐2‐yl)‐9H‐carbazoles through the simultaneous CH activation and palladium(II)‐catalyzed cross‐coupling of N‐phenylpyridin‐2‐amines with potassium aryltrifluoroborates is presented. Silver acetate and 1,4‐dioxane proved to be the best oxidant and solvent, respectively. The product yields fluctuated from modest to excellent and the reaction showed sufficient functional

  通过同时的CH活化和钯（II）催化的N-苯基吡啶-2-胺与芳基三氟硼酸钾的交叉偶联，新的一锅合成9-（吡啶-2-基）-9 H-咔唑的方法是提出了。醋酸银和1,4-二恶烷分别被证明是最好的氧化剂和溶剂。产物收率从适中波动至优异，反应显示出足够的官能团耐受性。对苯醌是催化过程中金属转移和还原消除步骤的重要配体。第一和第二次CH活化/ C的动力学同位素效应（k H / k D）。 C或C  ñ形成步骤测量为分别2.14和1.18，。最后，基于所有实验证据提出了合理的催化机理。