(5R,6S)-6-(2-iodoethyl)-1,5,6-trimethylcyclohexene | 127891-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (5R,6S)-6-(2-iodoethyl)-1,5,6-trimethylcyclohexene
• CAS: 127891-07-0
• 化学式: C₁₁H₁₉I
• 分子量: 278.176
• InChiKey: ZPIOHVHPNQTBGT-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-6-(2-iodoethyl)-1,5,6-trimethylcyclohexene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 、 水 、 叔丁基锂 、 三溴化磷 、 lithium 、 zinc dibromide 、 锌 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ageline A
  参考文献：
  名称：

  全合成（±）-ageline a，Agelas海绵的生理活性成分

  摘要：

  年龄线A（1）的单环二萜部分是通过钯介导的C 9-萜烯链作为乙烯基溴10和C 11-单环链段作为烷基锌化合物16的聚合介导而构造的，这是通过立体选择性环化和相关转化获得的。9-甲基腺嘌呤环附在二萜单元上导致（+）-AGELINE A的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93906-1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[2-[(1S,6R)-1,2,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]ethoxy]silane 在 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5R,6S)-6-(2-iodoethyl)-1,5,6-trimethylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  新松香酮的合成研究：侧链的实用和有效的立体选择性合成

  摘要：

  报道了一种实用和有效的新海马酮侧链的立体选择性合成。由2-甲基-2-环己烯酮分六个步骤完成合成（总收率41％）。关键步骤是通过环氧化物开放反应进行新型的立体选择性1,4-共轭加成/烯醇烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.064

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Neomarinone
  作者：Miguel Peña-López、M. Montserrat Martínez、Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1002/chem.200802021

  日期：2009.1.12

  a concise and convergent route using methyl (R)‐lactate and (R)‐3‐methylcyclohexanone as chiral building blocks. Key steps of the synthesis are the stereocontrolled formation of the two quaternary stereocenters by diastereoselective 1,4‐conjugate addition and enolate alkylation reactions, and the construction of the furanonaphthoquinone skeleton by regioselective Diels–Alder reaction between a 1,3‐

  通过使用（R）-乳酸酯和（R）-3-甲基环己酮作为手性结构单元的简洁且趋同的途径，实现了（+）-新海马酮的第一个全合成。合成的关键步骤是通过非对映选择性1,4-共轭加成和烯醇烷基化反应立体控制形成两个四级立体中心，以及通过1,3-双（三甲基甲硅烷基氧基）之间的区域选择性Diels-Alder反应构建呋喃萘甲醌骨架。 ‐1,3-二烯和溴醌。合成证明了天然新松香油酮的相对和绝对立体化学。
• Total synthesis of (±)-ageline a, a physiologically active constituent ofAgelas sponges
  作者：Kazuhiko Asao、Hideo Iio、Takashi Tokoroyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93906-1

  日期：——

  segment as alkylzinc compound16, which was obtained through a stereoselective cyclization and associated transformations. The appendage of 9-methyladenine ring to the diterpene unit led to the total synthesis of (+)-ageline A.

  年龄线A（1）的单环二萜部分是通过钯介导的C 9-萜烯链作为乙烯基溴10和C 11-单环链段作为烷基锌化合物16的聚合介导而构造的，这是通过立体选择性环化和相关转化获得的。9-甲基腺嘌呤环附在二萜单元上导致（+）-AGELINE A的总合成。
• Synthetic studies on neomarinone: practical and efficient stereoselective synthesis of the side chain
  作者：Rosa M. Suárez、M. Montserrat Martínez、Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.064

  日期：2007.9

  A practical and efficient stereoselective synthesis of the side chain of neomarinone is reported. The synthesis was achieved in six steps (41% overall yield) from 2-methyl-2-cyclohexenone. The key step is a novel stereoselective 1,4-conjugate addition/enolate alkylation by an epoxide-opening reaction.

  报道了一种实用和有效的新海马酮侧链的立体选择性合成。由2-甲基-2-环己烯酮分六个步骤完成合成（总收率41％）。关键步骤是通过环氧化物开放反应进行新型的立体选择性1,4-共轭加成/烯醇烷基化。