2-(4-甲基-2,4-环己二烯-1-基)-2-丙醇 | 1686-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-(4-甲基-2,4-环己二烯-1-基)-2-丙醇
• 英文名称: α-phellandren-8-ol
• 英文别名: p-mentha-1,5-dien-8-ol；mentha-1,5-dien-8-ol；p-mentha-1,5-diene-8-ol；α-phellandrene；α-phellandrene-8-ol；p-menth-1,5-dien-8-ol；2-(4-methylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 1686-20-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: FQEXRDMYDXBXEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.436 (est)
• 保留指数：
  1140;1148;1135;1141;1149;1136;1131;1143;1155;1151;1155;1151;1143;1140;1145;1144;1150;1156;1153;1165;1139;1142;1156

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基-2,4-环己二烯-1-基)-2-丙醇 、 (+)-3-蒈烯 、 对甲苯磺酸 生成 cannabidiol
  参考文献：
  名称：

  CROMBIE, LESLIE;CROMBIE, W. MARY L.;JAMIESON, SALLY V.;PALMER, CHRISTOPHE+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 1243-1256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 2-(4-甲基-2,4-环己二烯-1-基)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  大麻素在酸催化下的橄榄烯萜烯化反应

  摘要：

  对甲苯-对磺酸催化的（1 S，2 S，3 R，6 R）-（+）-反式-car-2-ene环氧与橄榄酚的反应表明，与公认的机理不一致， （3 - [R，4 - [R ）- （ - ） - ø -和- p -cannabidiols产生以及（3 - [R，4 - [R ）- （ - ） - Δ 1 -和Δ 6 -tetrahydrocannabinols。现在有证据表明，就像在Petrzilka的使用手性p -mentha-2,8-dien-1-ols的反应中一样，反应的物种是离域的（4 R）-p -mentha-2,8-dien-1-yl阳离子（9）。

  DOI：

  10.1039/p19880001243

文献信息

• Reactions of Allyl Alcohols of the Pinane Series and of Their Epoxides in the Presence of Montmorillonite Clay
  作者：Irina V. Il'ina、Konstantin P. Volcho、Dina V. Korchagina、Vladimir A. Barkhash、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1002/hlca.200790042

  日期：2007.2

  of allyl alcohols of the pinane series and of their epoxides in the presence of montmorillonite clay in intra- and intermolecular reactions was studied. Mutual transformations of (+)-trans-pinocarveol ((+)-2) and (−)-myrtenol ((−)-3a) were major reactions of these compounds on askanite–bentonite clay (Schemes 1 and 2). However, the two reactions gave different isomerization products, indicating that

  研究了the石系列烯丙醇及其环氧化物在蒙脱土存在下在分子内和分子间反应的反应性。（+）-反式-香薄荷醇（（+）- 2）和（-）-桃金娘酚（（-）- 3a）的相互转化是这些化合物在on石-膨润土上的主要反应（方案1和2）。但是，这两个反应给出了不同的异构化产物，表明起始醇（+）- 2或（-）- 3a的反应性与在化合物中形成的相同化合物（+）- 2或（-）- 3的反应性不同。反应过程。（-）-顺式-和（+）-反-羟基苯甲酸酯（（-）- 16和（+）- 12，分别），以及（-）-顺式-邻苯二酚环氧化物（（-）- 20）与脂族和芳族化合物反应在石棉石-膨润土上的醛产生各种杂环化合物（方案4、5和7）；反应路径取决于萜烯和醛的结构。
• Heterologous expression of geraniol dehydrogenase for identifying the metabolic pathways involved in the biotransformation of citral by <i>Acinetobacter</i> sp. Tol 5
  作者：Atsushi Usami、Masahito Ishikawa、Katsutoshi Hori

  DOI：10.1080/09168451.2018.1501263

  日期：2018.11.2

  specifically converts geraniol to geranial and nerol to neral, to identify the metabolic pathways involved in the biotransformation of citral. Acinetobacter sp. Tol 5 was employed in order to demonstrate the utility of this methodology. Tol 5 transformed citral to (1R,3R,4R)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)-1,3-cyclohexanediol and geranic acid. Biotransformation of citral precursors (geraniol and nerol) by Tol 5 transformant

  柠檬醛（一种工业上重要的单萜类化合物）的生物转化已使用许多微生物生物催化剂进行了广泛研究。但是，涉及其生物转化的代谢途径仍不清楚，因为柠檬醛是香叶菊的反式异构体和顺式异构体的混合物。在这里，我们应用了geoA（一种编码香叶醇脱氢酶的基因）的异源表达，该基因将香叶醇特异地转化为香叶醛，而神经醇则转化为神经醛，以鉴定参与柠檬醛生物转化的代谢途径。不动杆菌属 使用Tol 5来证明此方法的实用性。Tol 5将柠檬醛转化为（1R，3R，4R）-1-甲基-4-（1-甲基乙烯基）-1,3-环己二醇和香叶酸。通过表达geoA的Tol 5转化细胞对柠檬醛前体（香叶醇和神经醇）的生物转化显示，这些化合物是从香叶醛中特异性转化的。我们的方法学有望促进人们更好地了解与不稳定的底物（包括几何异构体）的生物转化有关的代谢途径。
• Barton, Derek H. R.; Parekh, Shyamal I., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 19, p. 3353 - 3362
  作者：Barton, Derek H. R.、Parekh, Shyamal I.

  DOI：——

  日期：——
• CYCLODEXTRIN INCLUSION COMPLEXES AND METHODS OF PREPARING SAME
  申请人：Cargill Incorporated

  公开号：EP1891083A1

  公开（公告）日：2008-02-27
• LARGE-PARTICLE CYCLODEXTRIN INCLUSION COMPLEXES AND METHODS OF PREPARING SAME
  申请人：CARGILL, INCORPORATED

  公开号：EP2027136A1

  公开（公告）日：2009-02-25

表征谱图