2-(4-甲基苯基)-4,6-二羟基嘧啶 | 77232-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-(4-甲基苯基)-4,6-二羟基嘧啶
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-4,6-dihydroxypyrimidine
• 英文别名: 4,6-Dihydroxy-2-(p-tolyl)pyrimidin；2-p-tolyl-4,6-dihydroxypyrimidine；6-Hydroxy-2-(p-tolyl)pyrimidin-4(3H)-one；4-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 77232-12-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD25949696
• 分子量: 202.213
• InChiKey: ZLZAWYKBEGMPAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-4,6-二羟基嘧啶 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙醇 、 2-硝基丙烷 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 氢气 、 sodium 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.28h， 生成 4-(2-嘧啶)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Anil-Synthese。23.米特隆。Üsterdie Herstellung von Styryl- und Stilbenyl-Derivaten des Pyrimidins † ‡

  摘要：

  嘧啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640114
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲脒盐酸盐 、 丙二酸二乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以89.6%的产率得到2-(4-甲基苯基)-4,6-二羟基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Anil-Synthese。23.米特隆。Üsterdie Herstellung von Styryl- und Stilbenyl-Derivaten des Pyrimidins † ‡

  摘要：

  嘧啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640114

文献信息

• Phenylpyrimidines as antidotes for protecting cultivated plants against
  申请人：Ciba Geigy Corporation

  公开号：US04493726A1

  公开（公告）日：1985-01-15

  Phenylpyrimidines of the formula I as defined below are suitable as antidotes for protecting cultivated plants from phytotoxic effects caused by herbicides. These antidotes, either together with the herbicides or also by themselves, are applied to the plants or incorporated in the soil in which the plants grow, or they are used to treat the seeds of the plants. Suitable herbicides are those belonging to the class of the haloacetanilides, haloacetamides, thiocarbamates, carbamates, nitroanilides, triazines, phenylureas, haloacetic acids, phenoxy- and pyridyloxyphenoxyalkanecarboxylic acid derivatives, benzoic acid derivatives etc. The phenylpyrimidines have the formula I ##STR1## wherein n is an integer from 1 to 5, R is hydrogen, halogen, cyano, nitro or hydroxyl, a C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy or C.sub.1 -C.sub.6 alkylthio group, which is unsubstituted or mono- or polysubstituted by halogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, C.sub.2 -C.sub.12 alkoxyalkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkylcarbonyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkylcarbonyloxy, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxycarbonyl, C.sub.2 -C.sub.6 alkenylcarbonyl or C.sub.2 -C.sub.6 alkynylcarbonyl, di(C.sub.1 -C.sub.6)alkylamino, C.sub.1 -C.sub.6 alkylenedioxy, phosphonyl or C.sub.1 -C.sub.6 alkylphosphonyl; or R is a C.sub.2 -C.sub.6 alkenyl or C.sub.2 -C.sub.6 alkenyloxy group or the formyl or carboxyl group; or is a carbonyl or carbonyloxy group which is substituted by C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, C.sub.2 -C.sub.6 alkenyl, C.sub.2 -C.sub.6 alkynyl, amino, di(C.sub.1 -C.sub.6)alkylamino, or by a 5- to 6-membered saturated heterocyclic ring which is bound through the nitrogen atom; or is an amino group which is unsubstituted or substituted by C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy or C.sub.1 -C.sub.6 alkylcarbonyl; or it is an ureido radical which is unsubstituted or substituted by C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy or it is the sulfonyl, a C.sub.1 -C.sub.6 alkylsulfonyl, the sulfamoyl, a C.sub.1 -C.sub.6 alkylsulfamoyl or a C.sub.1 -C.sub.6 alkylcarbonylsulfamoylrest, R.sub.1 and R.sub.3 each independently of the other is halogen, cyano, hydroxyl, sulfhydryl, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy or C.sub.1 -C.sub.6 ethylthio radical, which is unsubstituted or substituted by halogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy; a C.sub.2 C.sub.6 alkenyl or C.sub.2 -C.sub.6 alkynyl radical, a C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl radical, an amino, C.sub.1 -C.sub.6 alkylamino or di(C.sub.1 -C.sub.6 alkyl) amino, group, a 5- to 6-membered saturated heterocyclic ring, which is bound through the nitrogen atom, a phenyl or phenoxyrest and R.sub.2 is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 haloalkyl or phenyl.

  下面定义的式I的苯基嘧啶类化合物适用作为抗毒剂，用于保护栽培植物免受除草剂引起的植物毒性效应。这些抗毒剂可以与除草剂一起使用，也可以单独使用，施用于植物或混入植物生长的土壤中，或用于处理植物的种子。适用的除草剂包括属于卤代乙酰苯胺类、卤代乙酰胺类、硫代氨基甲酸酯类、氨基甲酸酯类、硝基苯胺类、三嗪类、苯基脲类、卤代乙酸类、苯氧基和吡啶氧基苯氧基烷基羧酸衍生物、苯甲酸衍生物等类别的除草剂。苯基嘧啶类化合物具有式I的结构，其中n是1到5之间的整数，R是氢、卤素、氰基、硝基或羟基，是未取代或经卤素、烷氧基、烷氧基烷基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷氧羰基、烯基羰基或炔基羰基、二烷基氨基、烷基二氧基、磷酰基或烷基磷酰基取代的C.sub.1-C.sub.6-烷基、C.sub.1-C.sub.6烷氧基或C.sub.1-C.sub.6烷硫基；或R是C.sub.2-C.sub.6烯基或C.sub.2-C.sub.6烯氧基，或甲酰基或羧基；或是经烷基、卤代烷基、烷氧基、烯基、炔基、氨基、二烷基氨基取代的羰基或羰氧基；或是未取代或经烷基、烷氧基或烷基羰基取代的氨基；或是未取代或经烷基或烷氧基取代的尿素基，或是磺基、烷基磺基、磺酰胺基、烷基磺酰胺基或烷基羰基磺酰胺基基团，R.sub.1和R.sub.3各自独立地是卤素、氰基、羟基、硫氢基、未取代或经卤素或烷氧基取代的C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.1-C.sub.6烷氧基或C.sub.1-C.sub.6乙硫基基团，C.sub.2-C.sub.6烯基或C.sub.2-C.sub.6炔基基团，C.sub.3-C.sub.6环烷基基团，氨基、C.sub.1-C.sub.6烷基氨基或二烷基氨基基团，通过氮原子连接的5-至6-成员饱和杂环，苯基或苯氧基基团，R.sub.2是氢、卤素、C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.1-C.sub.6卤代烷基或苯基。
• Aryl and heterocyclyl substituted pyrimidine derivatives as anti-coagulants
  申请人：Berlex Laboratories, Inc.

  公开号：US06372751B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  This invention is directed to aryl and heterocyclyl substituted pyrimidine derivatives selected from the following formulae: wherein Z1, Z2, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are defined herein. These compounds are useful as anti-coagulants.

  这项发明涉及从以下公式中选择的芳基和杂环基取代的嘧啶衍生物： 其中Z1、Z2、R1、R2、R3、R4、R5和R6在此处定义。这些化合物可用作抗凝剂。
• Verwendung von Phenylpyrimidinen als Pflanzenregulatoren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0136976A2

  公开（公告）日：1985-04-10

  Phenylpyrimidine der unten definierten Formel 1 eignen sich zur Regulierung des Pflanzenwuchses. Sie können für verschiedene Zwecke verwendet werden wie z.B. Massnahmen die mit der Ertragssteigerung von Nutzpflanzen, Ernteerleichterung und Arbeitseinsparung ferner Erhöhung der Knick- und Wetterfestigkeit der Pflanzen im Zusammenhang stehen. Die Phenylpyrimidine entsprechen der Formel I worin R Wasserstoff, Halogen, Nitro Cyan gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Hydroxy gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Sulfhydryl, Alkylthio, Carboxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkylaminocarbonyl, Amino, Alkylamino, Acetylamino, Ureido, Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Sulfamoyl, Alkylsulfamoyl oder Alkoxyphosphonylmethyl R, und R3 unabhängig voneinander je Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cyan, Hydroxy, Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Alkoxycarbonyloxy, Amino, Alkylamino, Morpholino oder Sulfhydryl und R2 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl oder Phenyl bedeuten.

  下式 1 所定义的苯基嘧啶适用于调节植物生长。它们可用于多种用途，例如提高作物产量、促进收割和节省劳动力，以及提高植物抗弯曲和抗风化的能力。苯基嘧啶符合式 I 其中 R 是氢、卤素、硝基、氰基、任选取代的烷基、羟基、任选取代的烷氧基、任选取代的烯基、炔基、烯氧基、炔氧基、巯基、烷硫基、羧基、烷基羰基、烷基羧基、烷基硫基、烷基酰胺基、羧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基、烷基氨羰基、氨基、烷基氨基、乙酰氨基、脲基、磺酰基、烷基磺酰基、磺酰基、烷基磺酰基或烷氧基膦酰甲基 R 和 R3 各自独立地为氢、卤素、烷基、氰基、羟基、烷氧基、烷氧基烷氧基、烷氧基羰基氧基、氨基、烷基氨基、吗啉基或巯基，以及 R2 是氢、卤素、烷基、卤代烷基或苯基。
• PROCESS FOR PRODUCING TRICHLOROPYRIMIDINE COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2128141A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  A process for producing a trichloropyrimidine compound represented by the formula (2): wherein R represents a hydrogen atom etc., comprising reacting a dihydroxypyrimidine compound represented by the formula (1): wherein R represents the same meaning as above, with sulfuryl chloride and at least one chlorinating agent selected from the group consisting of hydrogen chloride, thionyl chloride, phosgene, phosphorus oxychloride, phosphorus pentachloride and phosphorus trichloride in the presence of an organic base.

  一种生产由式(2)代表的三氯嘧啶化合物的工艺：其中R代表氢原子等，包括在有机碱存在下，将由式(1)代表的二羟基嘧啶化合物(其中R代表与上述相同的含义)与硫酰氯和至少一种从氯化氢、亚硫酰氯、光气、氧氯化磷、五氯化磷和三氯化磷组成的组中选出的氯化剂反应。
• BURDESKA K.; FUHRER H.; KABAS G.; SIEGRIST A. E., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, NO 1, 113-152
  作者：BURDESKA K.、 FUHRER H.、 KABAS G.、 SIEGRIST A. E.

  DOI：——

  日期：——