1,2,3,10,11,11a(S)-hexahydro-5H-pyrrolo<2,1-c>pyrido<3,2-f><1,4>oxazepin-5-one | 100044-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,10,11,11a(S)-hexahydro-5H-pyrrolo<2,1-c>pyrido<3,2-f><1,4>oxazepin-5-one
• 英文别名: (S)-8,9,9a,10-tetrahydropyrido[3,2-f]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazepin-5(7H)-one；1,2,3,10,11,11a(S)-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c]pyrido-[3,2-f][1,4]oxazepin-5-one；(3S)-3,4-Propano-2,3-dihydropyrido[3,2-f][1,4]oxazepine-5(4H)-one；(7S)-9-oxa-3,11-diazatricyclo[8.4.0.03,7]tetradeca-1(10),11,13-trien-2-one
• CAS: 100044-96-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: FIKUEZUFASUKAH-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,10,11,11a(S)-hexahydro-5H-pyrrolo<2,1-c>pyrido<3,2-f><1,4>oxazepin-5-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 叔丁醇 、 天然橡胶 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~145.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 177.83h， 生成 (+)-vincadifformine
  参考文献：
  名称：

  （+）-Vincadifformine的全合成中的离子级联反应

  摘要：

  通过（3）-取代的四氢吡啶与吲哚衍生物的偶联，在（+）-长春花碱的全合成中描述了亚胺离子引发的级联反应。该策略允许在一个罐中同时构建两个新的环，三个新的sigma键和两个新的立体发生中心，并进行完全的立体化学控制。

  DOI：

  10.1021/ol201892j
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 1,2,3,10,11,11a(S)-hexahydro-5H-pyrrolo<2,1-c>pyrido<3,2-f><1,4>oxazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Vincadifformine的全合成中的离子级联反应

  摘要：

  通过（3）-取代的四氢吡啶与吲哚衍生物的偶联，在（+）-长春花碱的全合成中描述了亚胺离子引发的级联反应。该策略允许在一个罐中同时构建两个新的环，三个新的sigma键和两个新的立体发生中心，并进行完全的立体化学控制。

  DOI：

  10.1021/ol201892j

文献信息

• Organobase-Catalyzed Amidation of Esters with Amino Alcohols
  作者：Nicola Caldwell、Craig Jamieson、Iain Simpson、Tell Tuttle

  DOI：10.1021/ol400987p

  日期：2013.5.17

  A base-mediated procedure for the amidation of unactivated esters with amino alcohols is reported. Optimization and exemplification of the catalytic process are described, furnishing products in 40–100% isolated yield.

  据报道，用碱介导的方法将未活化的酯与氨基醇酰胺化。描述了催化过程的优化和实例，以40-100％的分离产率提供了产品。
• Regio- and stereoselective control in the addition of Grignard reagents to the pyridine ring system
  作者：Arthur G. Schultz、Lawrence Flood、James P. Springer

  DOI：10.1021/jo00356a016

  日期：1986.3
• SCHULTZ, A. G.;FLOOD, L.;SPRINGER, J. P., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 6, 838-841
  作者：SCHULTZ, A. G.、FLOOD, L.、SPRINGER, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Modulation of AMPA/kainate Receptors for the Treatment of Hypoglycemia
  申请人：Vanderklish Peter

  公开号：US20200397751A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Methods for modulating the levels of glucagon and blood glucose of a mammal are provided. In the subject methods, a positive allosteric modulator of AMPA/kainate receptors is administered to a host. The subject methods find use in applications where it is desired to increase one or both of the glucagon and blood glucose levels in a mammalian host. The subject methods find use in applications where it is desired to decrease the size, or breadth, of the circadian range of blood glucose levels in a mammalian host. The subject methods also find use in applications where it is desired to decrease the frequency, severity, or occurrence of hypoglycemia in a mammalian host. Finally, the subject method finds use in applications where it is desired to decrease the frequency, severity, or occurrence of nocturnal hypoglycemia in a mammalian host, particularly that which occurs in diabetics as a result of therapy with insulins or insulin analogs or other glucose lowering agents, or combinations of such agents.