2-[trans-4-(4-cyanophenyl)-1,1,4-trimethylpent-2-en-1-yl]propanedinitrile | 1067242-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[trans-4-(4-cyanophenyl)-1,1,4-trimethylpent-2-en-1-yl]propanedinitrile
• 英文别名: 2-[trans-4-(4-cyanophenyl)-1,1,4-trimethylpent-2-enyl]propanedinitrile；2-[(E)-5-(4-cyanophenyl)-2,5-dimethylhex-3-en-2-yl]propanedinitrile
• CAS: 1067242-80-1
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃
• 分子量: 277.369
• InChiKey: CRQRXYFNNGSVPL-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 、 2,5-二甲基-2,4-己二烯 、 丙二腈 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到2-[trans-4-(4-cyanophenyl)-1,1,4-trimethylpent-2-en-1-yl]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  烯烃对活性亚甲基化合物的选择性光化学单烷基化。碳-碳键形成的绿色途径

  摘要：

  已经开发出一种新的光化学方法，用于活性亚甲基化合物的选择性α-单烷基化。芳基取代的烯烃和脂肪族二烯可用作这些反应的烷基源，可通过在非常温和的条件下（环境温度，无贵金属和卤素，弱碱如碱金属碳酸盐）。包括在这一努力中开发的新合成方法的反应既安全又环保。特别值得注意的是，可以使用β-酮酸酯（例如乙酰乙酸酯和丙二酸酯）的光化学烷基化反应代替常规的强碱促进方法。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2010.06.020

文献信息

• Photoinduced Tandem Three-Component Coupling of Propanedinitrile, 2,5-Dimethylhexa-2,4-diene, and Cyanoarenes
  作者：Maki Ohashi、Keisuke Nakatani、Hajime Maeda、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1021/jo801624q

  日期：2008.11.7

  without metals and halogens, and in the presence of weak base. The reaction also represents a novel and metal-free cross-coupling reaction that leads to ipso-substitution on polycyanoarene via aryl-cyano bond cleavage. In addition, the reaction is a rare example of introducing carbon nucleophile in the photoinduced electron transfer reaction, except that of cyanide ion.

  在菲和碳酸盐存在下，对含有丙烷腈（1，丙二腈），2,5-二甲基六-2,4-二烯（2）和聚氰基芳烃的MeCN / H2O溶液进行光辐照后，会进行串联的三组分偶联光反应。 1的选择性α-单烷基化。该反应通过光NOCAS（亲核-烯烃组合，芳香取代）类型的机理进行：1阴离子对光生2（* +）的亲核攻击，然后对自由基阴离子进行ipso取代。的聚氰基芳烃。它可以在温和，安全和环保的条件下进行，例如在无金属和卤素且在弱碱存在下于环境温度下进行。该反应还代表了一种新颖且无金属的交叉偶联反应，该反应可通过芳基-氰基键裂解在聚氰基芳烃上进行ipso取代。另外，除了氰化物离子以外，该反应是在光诱导的电子转移反应中引入碳亲核试剂的罕见例子。