(E)-methyl 3-(5-bromo-2-fluorophenyl)acrylate | 1065168-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(5-bromo-2-fluorophenyl)acrylate
• 英文别名: (2E)-3-(5-Bromo-2-fluorophenyl)-2-propenoic acid, methyl ester；methyl (E)-3-(5-bromo-2-fluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1065168-05-9
• 化学式: C₁₀H₈BrFO₂
• mdl: MFCD22124740
• 分子量: 259.075
• InChiKey: GYWRMVBEENZIRO-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(5-bromo-2-fluorophenyl)acrylate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 potassium acetate 、 magnesium 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(1-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-fluoroisoquinolin-6-ylamino)-2-(3-(3-(4-(cyclopropylsulfonyl)-3-((methylamino)methyl)phenylamino)-3-oxopropyl)-4-fluorophenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型Meta-linked苯甘氨酸大环FVIIa抑制剂的设计与合成

  摘要：

  已经设计了两种新颖的基于间联苯基苯甘氨酸的大环FVIIa抑制剂系列，以改善啮齿动物的代谢稳定性和前体对联苯基苯甘氨酸大环化合物所观察到的PK。通过基于迭代结构的设计和优化，TF / FVIIa K i被提高到亚纳摩尔水平，具有良好的凝结活性，代谢稳定性和通透性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00375
• 作为产物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 、 5-溴-2-氟苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到(E)-methyl 3-(5-bromo-2-fluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  新型Meta-linked苯甘氨酸大环FVIIa抑制剂的设计与合成

  摘要：

  已经设计了两种新颖的基于间联苯基苯甘氨酸的大环FVIIa抑制剂系列，以改善啮齿动物的代谢稳定性和前体对联苯基苯甘氨酸大环化合物所观察到的PK。通过基于迭代结构的设计和优化，TF / FVIIa K i被提高到亚纳摩尔水平，具有良好的凝结活性，代谢稳定性和通透性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00375

文献信息

• AMINO-5-[4-(DIFLUOROMETHOXY)PHENYL]-5-PHENYLIMIDAZOLONE COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF BETA-SECRETASE
  申请人：Malamas Michael Sotirios

  公开号：US20090048320A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention provides compounds and methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.

  本发明提供了化合物和方法，用于抑制β-分泌酶（BACE）并治疗β-淀粉样沉积物和神经原纤维缠结。
• Facile generation of vicinal bromoazides from olefins using TMSN3 and TsNBr2 without any catalyst
  作者：Indranirekha Saikia、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.059

  日期：2009.9

  efficient method has been developed for the synthesis of vicinal bromoazides directly from olefin using N,N-dibromo-p-toluenesulfonamide (TsNBr2) without any catalyst. The reaction is extremely fast which goes into completion instantaneously to produce bromoazides. This procedure is applicable to various olefins such as cinnamates, chalcone, styrenes, and acrylate to give the corresponding 1,2-bromoazide

  已开发出一种非常快速有效的方法，无需任何催化剂，即可使用N，N-二溴-对甲苯磺酰胺（TsNBr 2）直接从烯烃合成邻位溴叠氮化物。该反应非常快，可立即完成以生成溴叠氮化物。该方法适用于各种烯烃，例如肉桂酸酯，查尔酮，苯乙烯和丙烯酸酯，从而以优异的产率得到相应的1，2-溴叠氮化物。
• Amino-5-[4-(difluoromethoxy)phenyl]-5-phenylimidazolone Compounds For The Inhibition Of Beta-secretase
  申请人：Malamas Michael Sotirios

  公开号：US20100168194A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention provides compounds and methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.

  本发明提供了化合物和方法，用于抑制β-分泌酶（BACE）并治疗β淀粉样沉积和神经纤维缠结。
• MACROCYCLIC FACTOR VIIA INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160115159A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present invention provides compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are Factor VIIa inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了式（I）所定义的化合物和包含任何此类新型化合物的组合物。这些化合物是第VIIa因子抑制剂，可用作药物。
• [EN] MACROCYCLIC FACTOR VIIA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR VIIA MACROCYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014201073A9

  公开（公告）日：2015-10-08