methyl (2E,5S)-6-tert-butyldiphenylsiloxy-5-triethylsiloxyhex-2-enoate | 667421-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,5S)-6-tert-butyldiphenylsiloxy-5-triethylsiloxyhex-2-enoate
• 英文别名: methyl (E,5S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-triethylsilyloxyhex-2-enoate
• CAS: 667421-83-2
• 化学式: C₂₉H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 512.837
• InChiKey: RVZZMRVNCMMMFF-QXHVWWCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,5S)-6-tert-butyldiphenylsiloxy-5-triethylsiloxyhex-2-enoate 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 pyridine-SO3 complex 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 MS₄Angstroem 、 camphor-10-sulfonic acid 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 异辛烷 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 [(7R)-1-[(2S,3aR,5S,6R,7aR)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxy-6-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-5-yl]-8-phenylmethoxy-7-triethylsilyloxyoct-4-yn-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  新型贝类毒药阿扎哌酸的合成研究：构建 ABCD 环系统的尝试

  摘要：

  尝试合成氮杂螺酸 (1) 的 ABCD 环系统。通过 Pd(0) 介导的环化构建高度取代的四氢呋喃 (9)，然后进行螺环化，得到三螺环 (28)，带有非天然环连接。利用B环和C环之间的硫原子桥控制C13位的螺缩醛中心，成功制备了1的BCD环系。立体结构由 NOE 实验明确确定。

  DOI：

  10.3987/com-03-9952
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.66h， 生成 methyl (2E,5S)-6-tert-butyldiphenylsiloxy-5-triethylsiloxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  新型贝类毒药阿扎哌酸的合成研究：构建 ABCD 环系统的尝试

  摘要：

  尝试合成氮杂螺酸 (1) 的 ABCD 环系统。通过 Pd(0) 介导的环化构建高度取代的四氢呋喃 (9)，然后进行螺环化，得到三螺环 (28)，带有非天然环连接。利用B环和C环之间的硫原子桥控制C13位的螺缩醛中心，成功制备了1的BCD环系。立体结构由 NOE 实验明确确定。

  DOI：

  10.3987/com-03-9952

文献信息

• Synthesis of the BCD ring system of azaspiracid: construction of the trispiro ring structure by the thioether approach
  作者：Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.161

  日期：2004.1

  The synthesis of the BCD ring system of azaspiracid 1 has been attained. Construction of the stereochemistry of the C13 position was successfully controlled by connection between the B ring and the C ring with a sulfur atom.

  已经完成了氮杂螺菌酸1的BCD环系统的合成。通过在B环和C环之间具有硫原子的连接，成功地控制了C 13位的立体化学结构。