[(2R,11S,12R,14R,15R,17R,19S)-19-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-15-methyl-13,18-dioxadispiro(2H-3,6-dihydropyran-6,5'-oxolane-2',3''-bicyclo[4.3.0]nonane)-2-yl]phenylmethoxymethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: [(2R,11S,12R,14R,15R,17R,19S)-19-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-15-methyl-13,18-dioxadispiro(2H-3,6-dihydropyran-6,5'-oxolane-2',3''-bicyclo[4.3.0]nonane)-2-yl]phenylmethoxymethane
• 英文别名: {(2R,11S,12R,14R,15R,17R,19S)-19-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-15-methyl-13,18-dioxaspiro[2H-3,6-dihydropyran-6,5'-oxolane-2',3''-bicyclo[4.3.0]nonane]-2-yl}phenylmethoxymethane
• 化学式: C₄₀H₅₀O₆Si
• 分子量: 654.919
• InChiKey: JXDRAAVZXBNSTC-JNJNEMIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 Lindlar catalyst 咪唑 、 pyridine-SO3 complex 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 17.16h， 生成 [(2R,11S,12R,14R,15R,17R,19S)-19-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-15-methyl-13,18-dioxadispiro(2H-3,6-dihydropyran-6,5'-oxolane-2',3''-bicyclo[4.3.0]nonane)-2-yl]phenylmethoxymethane
  参考文献：
  名称：

  新型贝类毒药阿扎哌酸的合成研究：构建 ABCD 环系统的尝试

  摘要：

  尝试合成氮杂螺酸 (1) 的 ABCD 环系统。通过 Pd(0) 介导的环化构建高度取代的四氢呋喃 (9)，然后进行螺环化，得到三螺环 (28)，带有非天然环连接。利用B环和C环之间的硫原子桥控制C13位的螺缩醛中心，成功制备了1的BCD环系。立体结构由 NOE 实验明确确定。

  DOI：

  10.3987/com-03-9952

文献信息

• Ishikawa, Yuichi; Nishiyama, Shigeru, Heterocycles, 2004, vol. 63, # 4, p. 885 - 893
  作者：Ishikawa, Yuichi、Nishiyama, Shigeru

  DOI：——

  日期：——
• Ishikawa, Yuichi; Nishiyama, Shigeru, Heterocycles, <hi>2004</hi>, vol. 63, # 4, p. 885 - 893
  作者：Ishikawa, Yuichi、Nishiyama, Shigeru

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Studies on Azaspiracid, a Novel Shellfish Poison: Attempts to Construct the ABCD Ring System
  作者：Shigeru Nishiyama、Yuichi Ishikawa

  DOI：10.3987/com-03-9952

  日期：——

  Synthesis of the ABCD ring system of azaspiracid (1) was attempted. Construction of the highly substituted tetrahydrofuran (9) via the Pd(0)-mediated cyclization, followed by spirocyclization afforded trispiro-ring (28), carrying an unnatural ring-junctions. The BCD ring system of 1 was successfully produced by using the bridge of a sulfur atom between the B and C ring to control the spiroacetal center

  尝试合成氮杂螺酸 (1) 的 ABCD 环系统。通过 Pd(0) 介导的环化构建高度取代的四氢呋喃 (9)，然后进行螺环化，得到三螺环 (28)，带有非天然环连接。利用B环和C环之间的硫原子桥控制C13位的螺缩醛中心，成功制备了1的BCD环系。立体结构由 NOE 实验明确确定。