(2R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]butanal | 935253-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]butanal
• CAS: 935253-02-4
• 化学式: C₂₈H₃₈O₄Si
• 分子量: 466.693
• InChiKey: DELOLRCHCKHHPI-OZXSUGGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]butanal 在 4 A molecular sieve 咪唑 、 1,3-丙二硫醇 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.53h， 生成 4-(1,2-dihydroxy-ethyl)-5-vinyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤倍半萜类（+）-香叶内酯A的不对称全合成和形式全合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。报道了一种新的不对称全合成（+）-香叶内酯A，其中使用了Hoveyda-Grubbs闭环复分解（RCM）反应组装了九元氧代宁环，并使3（2H）-之间的烯醇化烷基化。呋喃酮2和O-三氟甲磺酸3用于C（9）-C（10）键结构。埃文斯（Evans）不对称羟醛反应和Sharpless不对称环氧化用于立体选择性地安装目标结构的C（6），C（7）和C（8）立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol0700862
• 作为产物：
  描述：

  benzoic acid 2-(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-4-oxo-butyl ester 在 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 (2R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]butanal
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤倍半萜类（+）-香叶内酯A的不对称全合成和形式全合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。报道了一种新的不对称全合成（+）-香叶内酯A，其中使用了Hoveyda-Grubbs闭环复分解（RCM）反应组装了九元氧代宁环，并使3（2H）-之间的烯醇化烷基化。呋喃酮2和O-三氟甲磺酸3用于C（9）-C（10）键结构。埃文斯（Evans）不对称羟醛反应和Sharpless不对称环氧化用于立体选择性地安装目标结构的C（6），C（7）和C（8）立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol0700862