Benzoic acid (2E,4E)-5-methoxycarbonyl-penta-2,4-dienyl ester | 200798-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2E,4E)-5-methoxycarbonyl-penta-2,4-dienyl ester
• 英文别名: [(2E,4E)-6-methoxy-6-oxohexa-2,4-dienyl] benzoate
• CAS: 200798-57-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: YUQFHVHPQDJUME-ASVGJQBISA-N

物化性质

• 沸点：
  376.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢吡啶1-氧化物 、 Benzoic acid (2E,4E)-5-methoxycarbonyl-penta-2,4-dienyl ester 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以18%的产率得到methyl (2R,3S,3aR)-2-[(E)-3-benzoyloxyprop-1-enyl]-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的C 6-合成子与环硝酮的环加成反应

  摘要：

  环状硝酮的至几个C的1,3-偶极环加成6 α，β -不饱和酯和具有不同功能的内酯类进行了研究。所有这些烯烃都显示出高的立体选择性，分别具有顺式或反式偶极亲和性的外向或内向过渡态。在与γ-取代的己烯内酯以及与取代的硝酮21的反应中，优选使用抗面方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10083-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,4E)-6-bromo-2,4-hexadienoate 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Benzoic acid (2E,4E)-5-methoxycarbonyl-penta-2,4-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的C 6-合成子与环硝酮的环加成反应

  摘要：

  环状硝酮的至几个C的1,3-偶极环加成6 α，β -不饱和酯和具有不同功能的内酯类进行了研究。所有这些烯烃都显示出高的立体选择性，分别具有顺式或反式偶极亲和性的外向或内向过渡态。在与γ-取代的己烯内酯以及与取代的硝酮21的反应中，优选使用抗面方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10083-7

文献信息

• Sequencing cross-metathesis and non-metathesis reactions to rapidly access building blocks for synthesis
  作者：Gopal Sirasani、Tapas Paul、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.080

  日期：2011.3

  The olefin cross-metathesis reaction has been sequenced with four common organic transformations in a one- or two-pot manner to rapidly access useful building blocks. Those reactions are: (1) phosphorus-based olefination (e.g.. Wittig and Horner-Wadsworth-Emmons); (2) hydride reduction; (3) Evans propionate aldol reaction; (4) Brown allyl- and Roush crotyl-boration. The products of these reactions include stereodefined 2,4-dienoates, trans allylic alcohols, syn-propionate aldols, and chiral non-racemic homoallylic alcohols, respectively. Many of these intermediates have been carried further to natural products, demonstrating the utility of the methodology. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cycloadditions of highly functionalized C6-synthons to cyclic nitrones
  作者：Montserrat Closa、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Angeles Soria

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10083-7

  日期：1997.12

  The 1,3-dipolar cycloaddition of cyclic nitrones to several C6 α,β-unsaturated esters and lactones with different functionalities has been studied. All these olefins have shown high stereoselectivity, with a predominance of the exo or endo transition state for the cis or trans dipolarophiles, respectively. The antifacial approach is favoured in the reactions with γ-substituted hexenolides and also

  环状硝酮的至几个C的1,3-偶极环加成6 α，β -不饱和酯和具有不同功能的内酯类进行了研究。所有这些烯烃都显示出高的立体选择性，分别具有顺式或反式偶极亲和性的外向或内向过渡态。在与γ-取代的己烯内酯以及与取代的硝酮21的反应中，优选使用抗面方法。