(1R,3aR,5S,7aR)-1-((R)-1,5-dimethylhexyl)-5-(2,3-di-methylphenylamino)-3a,7a-dimethyloctahydroinden-4-one | 1428227-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aR,5S,7aR)-1-((R)-1,5-dimethylhexyl)-5-(2,3-di-methylphenylamino)-3a,7a-dimethyloctahydroinden-4-one
• 英文别名: (1R,3aR,5S,7aR)-5-(2,3-dimethylanilino)-3a,7a-dimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,5,6,7-hexahydroinden-4-one
• CAS: 1428227-97-7
• 化学式: C₂₇H₄₃NO
• 分子量: 397.645
• InChiKey: YLOVBHCJDDEJJE-RAKDNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,5S,7aR)-1-((R)-1,5-dimethylhexyl)-5-(2,3-di-methylphenylamino)-3a,7a-dimethyloctahydroinden-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(1R,3aR,4RS,5S,7aR)-1-((R)-1,5-dimethylhexyl)-5-(2,3-dimethylphenylamino)-3a,7a-dimethyl-octahydroinden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新型的人类Δ8,7-甾醇异构酶有效和选择性抑制剂

  摘要：

  从格伦德曼开始'小号酮胆固醇生物合成的后角鲨烯部分的抑制剂的新化学型的开发。在C-3a处立体选择性地引入有角甲基，然后在C-4和C-5处进行过多的官能化，导致顺式构型的氨基醇成为胆固醇生物合成抑制剂的新化学型。在基于细胞的筛选系统中，这些化合物被鉴定为人类Δ8,7-固醇异构酶的选择性抑制剂，以低纳摩尔范围的IC 50值抑制总胆固醇的生物合成。活性最高的化合物不影响真菌Δ8,7-固醇异构酶（在麦角固醇的生物合成中），也没有显示出显着的抗微生物和细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.041
• 作为产物：
  描述：

  艾地骨化醇中间体 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 diethylzinc 、 sodium acetate 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium hydroxide 、 lithium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (1R,3aR,5S,7aR)-1-((R)-1,5-dimethylhexyl)-5-(2,3-di-methylphenylamino)-3a,7a-dimethyloctahydroinden-4-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新型的人类Δ8,7-甾醇异构酶有效和选择性抑制剂

  摘要：

  从格伦德曼开始'小号酮胆固醇生物合成的后角鲨烯部分的抑制剂的新化学型的开发。在C-3a处立体选择性地引入有角甲基，然后在C-4和C-5处进行过多的官能化，导致顺式构型的氨基醇成为胆固醇生物合成抑制剂的新化学型。在基于细胞的筛选系统中，这些化合物被鉴定为人类Δ8,7-固醇异构酶的选择性抑制剂，以低纳摩尔范围的IC 50值抑制总胆固醇的生物合成。活性最高的化合物不影响真菌Δ8,7-固醇异构酶（在麦角固醇的生物合成中），也没有显示出显着的抗微生物和细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.041

文献信息

• Stereoselective synthesis of a new class of potent and selective inhibitors of human Δ8,7-sterol isomerase
  作者：Mathias König、Christoph Müller、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.041

  日期：2013.4

  Starting from Grundmann′s ketone a new chemotype of inhibitors of the post-squalene part of cholesterol biosynthesis was developed. Stereoselective introduction of an angular methyl group at C-3a, followed by a plethora of functionalisations at C-4 and C-5 led to cis-configured amino alcohols as a new chemotype of inhibitors of cholesterol biosynthesis. In cell-based screening systems these compounds

  从格伦德曼开始'小号酮胆固醇生物合成的后角鲨烯部分的抑制剂的新化学型的开发。在C-3a处立体选择性地引入有角甲基，然后在C-4和C-5处进行过多的官能化，导致顺式构型的氨基醇成为胆固醇生物合成抑制剂的新化学型。在基于细胞的筛选系统中，这些化合物被鉴定为人类Δ8,7-固醇异构酶的选择性抑制剂，以低纳摩尔范围的IC 50值抑制总胆固醇的生物合成。活性最高的化合物不影响真菌Δ8,7-固醇异构酶（在麦角固醇的生物合成中），也没有显示出显着的抗微生物和细胞毒性作用。