1-[4-(benzyloxy-diiospropyl-silanyl)-3-hydroxy-pyridin-2-yl]-2-phenyl-ethanone | 358740-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(benzyloxy-diiospropyl-silanyl)-3-hydroxy-pyridin-2-yl]-2-phenyl-ethanone
• 英文别名: 1-[3-Hydroxy-4-[phenylmethoxy-di(propan-2-yl)silyl]pyridin-2-yl]-2-phenylethanone
• CAS: 358740-60-0
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₃Si
• 分子量: 433.623
• InChiKey: MDLIXECFBLYAHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(benzyloxy-diiospropyl-silanyl)-3-hydroxy-pyridin-2-yl]-2-phenyl-ethanone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-methyl-3-phenyl-pyrano[3,2-b]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡喃[3,2-b]吡啶环体系在温和条件下的合成

  摘要：

  描述了从 3-羟基吡啶开始制备相对稀有的 pyrano[3,2-b]pyridin-4-one 模板 (1) 的路线。这种合成允许改变自行车的 2 位和 3 位上的取代基。使用二异丙基甲硅烷氧基部分将吡啶中间体锂化到不太有利的2-位。

  DOI：

  10.1081/scc-100000577
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基甲氧基吡啶 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 1-[4-(benzyloxy-diiospropyl-silanyl)-3-hydroxy-pyridin-2-yl]-2-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  吡喃[3,2-b]吡啶环体系在温和条件下的合成

  摘要：

  描述了从 3-羟基吡啶开始制备相对稀有的 pyrano[3,2-b]pyridin-4-one 模板 (1) 的路线。这种合成允许改变自行车的 2 位和 3 位上的取代基。使用二异丙基甲硅烷氧基部分将吡啶中间体锂化到不太有利的2-位。

  DOI：

  10.1081/scc-100000577

文献信息

• A SYNTHESIS OF THE PYRANO[3,2-<i>b</i>]PYRIDINE RING SYSTEM UNDER MILD CONDITIONS
  作者：Lalgudi S. Harikrishnan、Terri L. Boehm、H. D. Hollis Showalter

  DOI：10.1081/scc-100000577

  日期：2001.1

  relatively rare pyrano[3,2-b]pyridin-4-one template (1) is described starting from 3-hydroxypyridine. This synthesis allows for varying the substituents at the 2- and 3-positions of the bicycle. A diisopropylsilyloxy moiety was employed to direct lithiation of a pyridine intermediate to the less favored 2-position.

  描述了从 3-羟基吡啶开始制备相对稀有的 pyrano[3,2-b]pyridin-4-one 模板 (1) 的路线。这种合成允许改变自行车的 2 位和 3 位上的取代基。使用二异丙基甲硅烷氧基部分将吡啶中间体锂化到不太有利的2-位。