(2E,6E,10E)-15-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,7,11,15-tetramethyl-14-oxo-hexadeca-2,6,10-trienal | 199464-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,10E)-15-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,7,11,15-tetramethyl-14-oxo-hexadeca-2,6,10-trienal
• 英文别名: (2E,6E,10E)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,7,11,15-tetramethyl-14-oxohexadeca-2,6,10-trienal
• CAS: 199464-12-5
• 化学式: C₂₆H₄₆O₃Si
• 分子量: 434.735
• InChiKey: LJERCLIZIOHOJO-XZZIPQGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.73
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-15-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,7,11,15-tetramethyl-14-oxo-hexadeca-2,6,10-trienal 在 titanium(III) chloride 、 铜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of 1,2-Dehydronephthenol

  摘要：

  AbstractThe first total synthesis of 1,2‐Dehydronephthenol (15‐hydroxy‐cembra‐1,3,7,11‐tetraene), a novel cembranoid diterpene, was accomplished starting from trans, trans‐farnesol through seven steps in an overall yield of 17% by employing titanium‐induced intramolecular keto aldehyde reductive olefination‐coupling as the key macrocyclization step.

  DOI：

  10.1002/jccs.199700077
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (2E,6E,10E)-15-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,7,11,15-tetramethyl-14-oxo-hexadeca-2,6,10-trienal
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of 1,2-Dehydronephthenol

  摘要：

  AbstractThe first total synthesis of 1,2‐Dehydronephthenol (15‐hydroxy‐cembra‐1,3,7,11‐tetraene), a novel cembranoid diterpene, was accomplished starting from trans, trans‐farnesol through seven steps in an overall yield of 17% by employing titanium‐induced intramolecular keto aldehyde reductive olefination‐coupling as the key macrocyclization step.

  DOI：

  10.1002/jccs.199700077

文献信息

• First Total Synthesis of 1,2-Dehydronephthenol
  作者：Weidong Li、Jin Qu、Jing Li、Ying Li、Yulin Li

  DOI：10.1002/jccs.199700077

  日期：1997.10

  AbstractThe first total synthesis of 1,2‐Dehydronephthenol (15‐hydroxy‐cembra‐1,3,7,11‐tetraene), a novel cembranoid diterpene, was accomplished starting from trans, trans‐farnesol through seven steps in an overall yield of 17% by employing titanium‐induced intramolecular keto aldehyde reductive olefination‐coupling as the key macrocyclization step.