5-bromo-2-(o-tolyl)-1H-indole | 906775-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(o-tolyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-Bromo-2-o-tolyl-1H-indole；5-bromo-2-(2-methylphenyl)-1H-indole
• CAS: 906775-85-7
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN
• 分子量: 286.171
• InChiKey: FLCKFQAYSIWAEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(o-tolyl)-1H-indole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Benzenesulfonyl-5-(5-methyl-2-pyridin-2-yl-thiazol-4-yl)-2-o-tolyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  INDOLE DERIVATIVES AS CRAC MODULATORS

  摘要：

  公式I的化合物： 或其药用可接受的盐， 其中R1、R2、R3和R4按本文定义。还公开了制造这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗与钙释放激活钙通道（CRAC）相关疾病的用途。

  公开号：

  US20110071150A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-bromo-2-(o-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  INDOLE DERIVATIVES AS CRAC MODULATORS

  摘要：

  公式I的化合物： 或其药用可接受的盐， 其中R1、R2、R3和R4按本文定义。还公开了制造这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗与钙释放激活钙通道（CRAC）相关疾病的用途。

  公开号：

  US20110071150A1

文献信息

• The Development of a Palladium-Catalyzed Tandem Addition/Cyclization for the Construction of Indole Skeletons
  作者：Shuling Yu、Linjun Qi、Kun Hu、Julin Gong、Tianxing Cheng、Qingzong Wang、Jiuxi Chen、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00148

  日期：2017.4.7

  A palladium-catalyzed tandem addition/cyclization of 2-(2-aminoaryl)acetonitriles with arylboronic acids has been developed for the first time, achieving a new strategy for direct construction of indole skeletons. This system shows good functional group tolerance and remarkable chemoselectivity. In particular, the halogen (e.g., bromo and iodo) substituents are amenable to further synthetic elaborations

  首次开发了钯催化的2-（2-氨基芳基）乙腈与芳基硼酸的串联串联加成/环化反应，实现了直接构建吲哚骨架的新策略。该系统显示出良好的官能团耐受性和出色的化学选择性。特别地，卤素（例如，溴和碘）取代基适合于进一步的合成精细化，从而扩大了产物的多样性。初步的机械实验表明，这种转化涉及相继的亲核加成，然后进行分子内环化。
• 一种含氮药物中间体吲哚衍生物的合成方法
  申请人：温州医科大学附属第二医院、温州医科大学附属育英儿童医院

  公开号：CN106866489A

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明涉及一种含氮药物中间体(III)所示吲哚衍生物的合成方法，所述方法包括在溶剂中和惰性气体氛围下，于催化剂、含氮配体和酸性促进剂存在下，下式(I)化合物与下式(II)化合物发生反应，反应结束后经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1选自H或卤素；R2选自H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或卤素，或者R2与其所取代的苯基一起形成萘基。所述方法通过合适的底物、催化剂、含氮配体、酸性促进剂以及溶剂等的综合选择与协同，从而拓展了底物的范围，并可以良好产率得到芳基取代吲哚化合物，从而在有机化学合成领域中具有良好的应用前景和研究价值，为该类化合物的合成提供了全新的方法。
• Chemodivergent Synthesis of Indeno[1,2-<i>b</i>]indoles and Isoindolo[2,1-<i>a</i>]indoles via Mn(III)-Mediated or Electrochemical Intramolecular Radical Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Piao Lu、Weihui Zhuang、Leipeng Lu、Anyi Liu、Yixi Chen、Chenmeng Wu、Xiaofeng Zhang、Qiufeng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01238

  日期：2022.8.19

  Chemodivergent synthesis of indeno[1,2-b]indoles and isoindolo[2,1-a]indoles from the same starting materials involving radical cross-dehydrogenative couplings have been developed. Mn(OAc)3·2H2O selectively promoted an intramolecular radical C–H/C–H dehydrogenative coupling reaction to provide indeno[1,2-b]indoles, while an intramolecular radical C–H/N–H dehydrogenative coupling reaction could proceed

  已经开发了由涉及自由基交叉脱氢偶联的相同起始材料的茚并[1,2- b ]吲哚和异吲哚[ 2,1- a ]吲哚的化学发散合成。Mn(OAc) 3 ·2H 2 O选择性促进分子内自由基C-H/C-H脱氢偶联反应生成茚并[1,2- b ]吲哚，而分子内自由基C-H/N-H脱氢偶联反应可以通过电化学传递异吲哚[2,1- a ]吲哚。提出了化学发散反应的合理机制。
• Rhodium-catalyzed direct C H amination of 2-arylindoles and 7-arylindoles with free amines
  作者：Yao Qin、Weihui Zhuang、Xiemin Guo、Xiaofeng Zhang、Qiufeng Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152686

  日期：2021.1
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS CRAC MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE UTILISÉS COMME MODULATEURS DE CRAC
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011036130A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  Compounds of the formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with calcium release-activated calcium channels (CRAC).