Nephthenol | 57794-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Nephthenol
• 英文别名: 2-[(3E,7E,11E)-4,8,12-trimethylcyclotetradeca-3,7,11-trien-1-yl]propan-2-ol
• CAS: 57794-65-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: ZJWQYSDAWSDJRA-SZPHWZFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 titanium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 铜 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.33h， 生成 Nephthenol
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of 1,2-Dehydronephthenol

  摘要：

  AbstractThe first total synthesis of 1,2‐Dehydronephthenol (15‐hydroxy‐cembra‐1,3,7,11‐tetraene), a novel cembranoid diterpene, was accomplished starting from trans, trans‐farnesol through seven steps in an overall yield of 17% by employing titanium‐induced intramolecular keto aldehyde reductive olefination‐coupling as the key macrocyclization step.

  DOI：

  10.1002/jccs.199700077

文献信息

• Blackman, Adrian J.; Bowden, Bruce F.; Coll, John C., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 9, p. 1873 - 1880
  作者：Blackman, Adrian J.、Bowden, Bruce F.、Coll, John C.、Frick, Bradley、Mahendran, M.、Mitchell, Sarah Jane

  DOI：——

  日期：——
• A simple synthetic process for the elaboration of oligoprenols by stereospecific coupling of di-, tri-, or oligoisoprenoid units
  作者：E.J. Corey、Wen-Chung Shieh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79008-3

  日期：1992.10

  An effective method of allyl-allyl coupling which is position and stereospecific leads in a simple way to oligoprenols from E-allylic halides.
• Synthesis of macrocyclic terpenoids by intramolecular cyclization VI. Synthesis of 3Z-cembrene A and cembrenene
  作者：Kazuaki Shimada、Mitsuaki Kodama、Shô Itô

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82931-2

  日期：1981.1