N,N-dimethylacetamidine | 2909-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethylacetamidine
• 英文别名: (N,N-dimethylacetamide)imine；N,N-dimethyl-acetamidine；N,N-Dimethylacetamidin；N,N-dimethylethanimidamide
• CAS: 2909-14-0
• 化学式: C₄H₁₀N₂
• 分子量: 86.1368
• InChiKey: PAXRVGDTBDATMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三硝基苯 、 N,N-dimethylacetamidine 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(2-amino-2-(dimethyliminio)ethyl)-1,3,5-trinitrocyclohexa-2,5-dien-1-ide
  参考文献：
  名称：

  缺电子芳族化合物的间桥反应。I.研究涉及6，7-苯并吗啉环系统的一步合成。轻松制备潜在的麻醉剂拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00846a039
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-N'-(α-methyl-β-carbethoxyvinyl)acetamidin 在 盐酸 作用下， 生成 N,N-dimethylacetamidine
  参考文献：
  名称：

  Acetals of lactams and acid amides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00742455

文献信息

• Facile N-arylation of amidines and N,N-disubstituted amidines
  作者：Tuanli Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.017

  日期：2015.7

  A metal-free method for the N-arylation of amidines and N,N-disubstituted amidines using o-silylaryl triflate under very mild reaction conditions is developed. The reactions are compatible with a variety of functional groups. Imines can also be N-arylated by this method. Preparation of substituted phenanthridines via a Pd catalyzed intramolecular cyclization of the iodine containing N-arylation product

  开发了一种无金属的方法，可在非常温和的反应条件下，使用三氟甲磺酸邻甲硅烷基芳基酯对am和N，N-二取代am进行N-芳基化。反应与各种官能团相容。亚胺也可以通过这种方法被N-芳基化。证明了通过Pd催化含碘的N-芳基化产物的分子内环化反应制备取代的菲啶。
• Activation of Acetonitrile in [Cp^*Ir(η³-CH₂CHCHPh)(NCMe)]⁺:  Crystal Structures of Iridium−Amidine, Imino−Ether, Amido, and Amide Complexes
  作者：Chong Shik Chin、Daesung Chong、Byeongno Lee、Hyunmok Jeong、Gyongshik Won、Youngkyu Do、Young Ja Park

  DOI：10.1021/om9908480

  日期：2000.2.1

  Reactions of [Cp*Ir(η3-CH2CHCHPh)(NCMe)]OTf (1) with protic amines, alcohols, and water produce amidine complexes [Cp*Ir(η3-CH2CHCHPh)(NHC(NR2)Me)]OTf (2) (R2 = (Me)2 (a), (Me)(H) (b), (i-Pr)(H) (c), (−CH2(CH2)3CH2−) (d)), imino−ether complexes [Cp*Ir(η3-CH2CHCHPh)(NHC(OR‘)Me)]OTf (4) (R‘ = Me (a), Et (b), i-Pr (c)), and amido complex Cp*Ir(η3-CH2CHCHPh)(NHC(O)Me) (5-K), respectively. The keto form

  的反应的[Cp *的Ir（η 3 -CH 2 CHCHPh）（NCMe）]光学传递函数（1）与质子胺，醇，和水产生脒络合物的[Cp *的Ir（η 3 -CH 2 CHCHPh）（NH C（NR 2）Me）] OTf（2）（R 2 =（Me）2（a），（Me）（H）（b），（i -Pr）（H）（c），（-CH 2（CH 2）3 CH 2 - ）（d）），亚氨基-醚配合物的[Cp *的Ir（η 3 -CH 2 CHCHPh）（NH C（OR'）Me）中]光学传递函数（4）（R” =我（一）等（b），I- PR（Ç）），和酰氨基的Cp复杂*的Ir（η 3 -CH 2 CHCHPh）（NHC（O）Me）的（5-K ），分别。酮形式酰氨复杂5-K经受互变异构化，得到烯醇形式复杂的Cp *的Ir（η 3 -CH 2 CHCHPh）（N C（OH）Me）的（5-E ）在极性溶剂中。叔胺（NME 3，净3
• Copper(I)-induced addition of amines to unactivated nitriles: The first general one-step synthesis of alkyl amidines.
  作者：Guilhem Rousselet、Patrice Capdevielle、Michel Maumy

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85054-z

  日期：1993.10

  Cu(I)Cl promotes the condensation of acetonitrile1a and benzonitrile1b with primary and secondary amines2a-g into amidines3a-j under mild conditions, in high to quantitative yields. Stoichiometric formation of Cu(I)-amidines complexes allows to control the degree of substitution of resulting amidines.

  Cu（I）Cl在温和条件下促进乙腈1a和苄腈1b与伯胺和仲胺2a-g缩合成am 3a-j，产率高至定量。Cu（I）-am配合物的化学计量形成允许控制所得am的取代度。
• Use of lanthanide(III) ions as catalysts for the reactions of amines with nitriles
  作者：John H. Forsberg、Vincent T. Spaziano、Trichey M. Balasubramanian、Gordon K. Liu、Steven A. Kinsley、Charles A. Duckworth、John J. Poteruca、Paul S. Brown、Judith L. Miller

  DOI：10.1021/jo00382a009

  日期：1987.3
• Stimuli-responsive polymer utilizing keto-enol tautomerization
  申请人：AGENCY OF INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY MITI

  公开号：EP0922715B1

  公开（公告）日：2008-04-02