(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-methoxyphenyl)boronic acid | 122832-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-methoxyphenyl)boronic acid
• 英文别名: t-butyl 2-borono-4-methoxyphenylcarbamic acid；tert-butyl-2-borono-4-methoxycarbanilate；t-butyl 2-borono-4-methoxycarbanilate；tert-butyl 2-borono-4-methoxycarbanilate；[5-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]boronic acid
• CAS: 122832-87-5
• 化学式: C₁₂H₁₈BNO₅
• 分子量: 267.09
• InChiKey: NSRTWHFMZQMDGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-methoxyphenyl)boronic acid 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 phosphate buffer solution pH 7 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 对氯苯酚 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 乙硫醇 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.08h， 生成 (1S,2S,5R,8Z,12S,20R)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-2-methyl-13-prop-2-enoxycarbonyl-21-oxa-13-azapentacyclo[10.9.0.01,20.05,20.014,19]henicosa-3,8,14(19),15,17-pentaen-6,10-diyne-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-Dynemicin A 和宽结构变异类似物的收敛合成途径

  摘要：

  描述了对 (+)-dynemicin A (1) 的对映选择性合成路线，其中关键和最后一步是醌亚胺 6 与异苯并呋喃 107 的 Diels-Alder 环加成，然后进行氧化处理以提供 (+)-1以 40% 的收率。合成路线始于乙酰乙酸（-）-薄荷酯和巴豆酸反式乙酯缩合形成结晶环己二酮 14，然后分 23 步转化为对映体纯的醌亚胺 6，平均产率为 85%，总产率产率为 2-3%。该序列的关键特征包括烯醇三氟甲磺酸酯 11 和芳基硼酸 10 (90%) 的偶联、偶联产物 18 (84%) 的热脱保护/内部酰胺化、使用 2-氯吡啶作为经济的替代品2、

  DOI：

  10.1021/ja9703741
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基氨基甲酸叔丁酯 在 水 、 叔丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-methoxyphenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of a Lycobetaine-Tortuosine Analogue: A Potent Topoisomerase Inhibitor

  摘要：

  本文介绍了一种高效的克级合成方法，该方法利用铃木交叉偶联反应生成5-甲基-2,9-二甲氧基菲啶氯化物，这是一种莱考贝丁-托曲辛类似物和强效拓扑异构酶抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956482

文献信息

• Harnessing Cascade Suzuki-Cyclization Reactions of Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine for the Synthesis of Tetracyclic Fused Heteroaromatics
  作者：Hubert Lavrard、Florence Popowycz

  DOI：10.1002/ejoc.201601242

  日期：2017.1.18

  Numerous procedures have been described for the functionalization of pyrazolo[3,4-b]pyridine, mainly nucleophilic substitutions on C-4 position and esterifications/amidations on C-5 position. Thus, we report herein a robust, easy to implement protocol for the Suzuki cross-coupling reaction of the chloroarene 2, followed by in situ lactonisation to provide chromenopyrazolopyridines. The extension of

  已经描述了许多用于吡唑并[3,4-b]吡啶官能化的程序，主要是C-4位上的亲核取代和C-5位上的酯化/酰胺化。因此，我们在此报告了一种稳健、易于实施的氯芳烃 2 的 Suzuki 交叉偶联反应方案，然后进行原位内酯化以提供 chromenopyrazolopyridines。还报道了将反应范围扩展到稠合萘啶酮。该策略允许使用十种原始的吡唑并吡啶嵌入的四环化合物。
• Dynemicin analogs
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US05763451A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  Non-naturally occuring dynemicin analogs are provided, which are useful as DNA cleaving agents, cytotoxic agents, and/or anti-tumor compounds. Methods of making dynemicin analogs are also provided.

  提供了非自然发生的地脉动素类似物，可用作DNA切割剂、细胞毒剂和/或抗肿瘤化合物。还提供了制备地脉动素类似物的方法。
• An Efficient Synthesis of a Lycobetaine-Tortuosine Analogue: A Potent Topoisomerase Inhibitor
  作者：Doris Marko、Stefan Bräse、Karl-Heinz Merz、Thierry Muller、Sylvia Vanderheiden、Gerhard Eisenbrand

  DOI：10.1055/s-2006-956482

  日期：2006.12

  An efficient gram-scale synthesis that uses a Suzuki cross-coupling reaction to yield 5-methyl-2,9-dimethoxyphenanthridinium chloride, a lycobetaine-tortuosine analogue and potent topoisomerase inhibitor, is presented.

  本文介绍了一种高效的克级合成方法，该方法利用铃木交叉偶联反应生成5-甲基-2,9-二甲氧基菲啶氯化物，这是一种莱考贝丁-托曲辛类似物和强效拓扑异构酶抑制剂。
• SIDDIOUI, M. A.;SNIECKUS, V., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 43, C. 5463-5466
  作者：SIDDIOUI, M. A.、SNIECKUS, V.

  DOI：——

  日期：——
• A Convergent Synthetic Route to (+)-Dynemicin A and Analogs of Wide Structural Variability
  作者：Andrew G. Myers、Norma J. Tom、Mark E. Fraley、Scott B. Cohen、David J. Madar

  DOI：10.1021/ja9703741

  日期：1997.7.1

  yield of 85% and an overall yield of 2−3%. Key features of this sequence include the coupling of the enol triflate 11 and the arylboronic acid 10 (90%), the thermal deprotection/internal amidation of the coupling product 18 (84%), the use of 2-chloropyridine as an economical alternative to 2,6-di-tert-butylpyridine to promote the reaction of the quinolone 9 and triflic anhydride (85%), the highly stereoselective

  描述了对 (+)-dynemicin A (1) 的对映选择性合成路线，其中关键和最后一步是醌亚胺 6 与异苯并呋喃 107 的 Diels-Alder 环加成，然后进行氧化处理以提供 (+)-1以 40% 的收率。合成路线始于乙酰乙酸（-）-薄荷酯和巴豆酸反式乙酯缩合形成结晶环己二酮 14，然后分 23 步转化为对映体纯的醌亚胺 6，平均产率为 85%，总产率产率为 2-3%。该序列的关键特征包括烯醇三氟甲磺酸酯 11 和芳基硼酸 10 (90%) 的偶联、偶联产物 18 (84%) 的热脱保护/内部酰胺化、使用 2-氯吡啶作为经济的替代品2、