(2S)-3-methoxy-2-[(1,1,1-triisopropylsilyl)oxy]propanal | 932718-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-3-methoxy-2-[(1,1,1-triisopropylsilyl)oxy]propanal
• 英文别名: (S)-3-methoxy-2-(triisopropylsilyloxy)propanal；(2S)-3-methoxy-2-tri(propan-2-yl)silyloxypropanal
• CAS: 932718-48-4
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 260.449
• InChiKey: DHKDZRNHQUBSDZ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-methoxy-2-[(1,1,1-triisopropylsilyl)oxy]propanal 在 二氯二茂锆 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.74h， 生成 (5S,6S)-5-((R,E)-4-iodopent-3-en-2-yl)-8,8-diisopropyl-6-(methoxymethyl)-9-methyl-2,4,7-trioxa-8-siladecane
  参考文献：
  名称：

  Branimycin的全合成：进化方法

  摘要：

  已经描述了大内酯抗生素布雷尼霉素的首次全合成（4）。关键的分离导致顺式-脱氢十氢萘酮核和聚酮化物侧链，它们通过有机金属加成连接。十氢癸酮核心通过总共五种不同的方法作为目标，这些方法具有各种手性元素和闭环方法。最后，选择了最成功的方法，从二环氧萘109开始进行合成。因此，通过有机金属脱对称反应引入氧官能团和碳附件，以生成环氧乙烷107，乙烯基碘化物11在环氧乙烷107上生成。转化成有机锂物质后加入有机硅。通过经由迈克尔加成和随后的大内酯化引入酯侧链来完成合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201200257
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 咪唑 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S)-3-methoxy-2-[(1,1,1-triisopropylsilyl)oxy]propanal
  参考文献：
  名称：

  丁酰化与炔丙基化：抗生素布雷尼霉素C13-C18片段的两种合成途径

  摘要：

  新型抗生素布雷尼霉素的C13-C18片段3沿两条高度立体控制的途径制备。第一个使用标准的Roush crotylation协议，而第二个通过烯丙基硅烷的炔丙基化进行，具有意想不到的立体化学后果，将对此进行详细讨论。

  DOI：

  10.1021/jo062502m