1-(3,4-Dihydro-1H-2-benzopyran-1-yl)-3,3-dimethyl-2-butanon | 88222-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(3,4-Dihydro-1H-2-benzopyran-1-yl)-3,3-dimethyl-2-butanon
• 英文别名: 1-(isochroman-1-yl)-3,3-dimethyl-2-butanone；1-(isochroman-1-yl)-3,3-dimethylbutan-2-one；1-(3,4-Dihydro-1H-2-benzopyran-1-yl)-3,3-dimethylbutan-2-one；1-(3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl)-3,3-dimethylbutan-2-one
• CAS: 88222-45-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: RFIBVPCWTVXAPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  348.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-Dihydro-1H-2-benzopyran-1-yl)-3,3-dimethyl-2-butanon 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-phenethyl-1-(isochroman-1-yl)-2,2-dimethylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiulcer activity of (isochroman-1-yl)alkylamines. I.

  摘要：

  研究发现，由 1-乙氧基异苯并二氢吡喃（4）和丙酮反应后进行还原胺化制备的 N-苄基-2-（异苯并二氢吡喃-1-基）-1-甲基乙胺（6f）对阿司匹林引起的溃疡具有抑制活性，但不表现出胃解毒活性。对 6f 进行了结构修饰，并讨论了衍生物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1758
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 1-ethoxyisochroman 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到1-(3,4-Dihydro-1H-2-benzopyran-1-yl)-3,3-dimethyl-2-butanon
  参考文献：
  名称：

  Yamato, Masatoshi; Hashigaki, Kuniko; Yoshioka, Sabroh, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 7, p. 1741 - 1750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Decarboxylative Alkylation of<i>β</i>-Keto Acids with Isochromans under Oxidative Conditions
  作者：Yan Chen、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/cjoc.201200994

  日期：2013.1

  An unprecedented decarboxylative alkylation reaction of β‐keto acids with isochromans has been developed under oxidative conditions. A range of β‐keto acids smoothly undergo decarboxylative alkylation with isochromans in the presence of 2,2,6,6‐tetramethylpiperdine‐1‐oxoammonium hexafluorophosphate to give structurally diverse 1‐acylmethylisochromans in moderate to excellent yields with extremely high

  在氧化条件下，β-酮酸与异色团发生了前所未有的脱羧烷基化反应。在2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代铵六氟磷酸酯的存在下，一系列β-酮酸能顺利地与异色团进行脱羧烷基化反应，从而以适中至优异的产率提供结构多样的1-酰基甲基异色烷，并具有极高的区域选择性。
• Reetz, Manfred T.; Mueller-Starke, H., Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 10, p. 1726 - 1738
  作者：Reetz, Manfred T.、Mueller-Starke, H.

  DOI：——

  日期：——
• YAMATO, MASATOSHI;HASHIGAKI, KUNIKO;YOSHIOKA, SABROH;TAKEUCHI, YASUO, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 7, 1741-1750
  作者：YAMATO, MASATOSHI、HASHIGAKI, KUNIKO、YOSHIOKA, SABROH、TAKEUCHI, YASUO

  DOI：——

  日期：——
• YAMATO, MASATOSHI;HASHIGAKI, KUNIKO;ISHIKAWA, SHIGETAKA;HITOMI, SUSUMU;KO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 5, C. 1758-1765
  作者：YAMATO, MASATOSHI、HASHIGAKI, KUNIKO、ISHIKAWA, SHIGETAKA、HITOMI, SUSUMU、KO+

  DOI：——

  日期：——