triisopropyl[(R)-1-methoxymethyl-2-propenyl]oxysilane | 932718-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triisopropyl[(R)-1-methoxymethyl-2-propenyl]oxysilane
• 英文别名: [(2R)-1-methoxybut-3-en-2-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 932718-71-3
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: OILRXVPZIQHVEV-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl[(R)-1-methoxymethyl-2-propenyl]oxysilane 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(2S)-3-methoxy-2-[(1,1,1-triisopropylsilyl)oxy]propanal
  参考文献：
  名称：

  丁酰化与炔丙基化：抗生素布雷尼霉素C13-C18片段的两种合成途径

  摘要：

  新型抗生素布雷尼霉素的C13-C18片段3沿两条高度立体控制的途径制备。第一个使用标准的Roush crotylation协议，而第二个通过烯丙基硅烷的炔丙基化进行，具有意想不到的立体化学后果，将对此进行详细讨论。

  DOI：

  10.1021/jo062502m
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5S)-5-methoxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 咪唑 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 triisopropyl[(R)-1-methoxymethyl-2-propenyl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  丁酰化与炔丙基化：抗生素布雷尼霉素C13-C18片段的两种合成途径

  摘要：

  新型抗生素布雷尼霉素的C13-C18片段3沿两条高度立体控制的途径制备。第一个使用标准的Roush crotylation协议，而第二个通过烯丙基硅烷的炔丙基化进行，具有意想不到的立体化学后果，将对此进行详细讨论。

  DOI：

  10.1021/jo062502m

文献信息

• Crotylation versus Propargylation:  Two Routes for the Synthesis of the C13−C18 Fragment of the Antibiotic Branimycin
  作者：Wolfgang Felzmann、Daniele Castagnolo、Daniela Rosenbeiger、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/jo062502m

  日期：2007.3.1

  The C13−C18 fragment 3 of the novel antibiotic branimycin was prepared along two highly stereocontrolled routes. The first one uses a standard Roush crotylation protocol, whereas the second one proceeds via an allenyl silane propargylation with unexpected stereochemical consequences, which are discussed in detail.

  新型抗生素布雷尼霉素的C13-C18片段3沿两条高度立体控制的途径制备。第一个使用标准的Roush crotylation协议，而第二个通过烯丙基硅烷的炔丙基化进行，具有意想不到的立体化学后果，将对此进行详细讨论。