benzyl 2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside | 102794-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-Amino-6-(benzyloxy)-2,2-dimethylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol；(4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-amino-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 102794-17-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: MKWVOCKAMGNAAQ-KJWHEZOQSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  462.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 1,1,3,3-四甲基脲 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Benzyl 2-amino-6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-4-O-(diphenoxyphosphinyl)-3-O-(2-tetradecylhexadecanoyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  带有C-支链2-十四烷基十六烷酰基的一系列新的4-O-膦酰基-d-葡萄糖胺衍生物（脂质A亚基类似物）的合成

  摘要：

  摘要从苄基2-氨基开始合成了一系列带有3-O-连接或2-N-连接的C-支链2-十四烷基十六烷酰基的4-O-膦酰基-d-葡萄糖胺衍生物（脂质A亚基类似物）。 -2-脱氧-4，6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖苷和苄基2-氨基-6-O-苄氧基甲基-2-脱氧-4-O-（二苯氧基膦基）-β-d-吡喃葡萄糖苷。一些新化合物是巨噬细胞吞噬活性的有效诱导剂，并显示出对牛痘病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80013-d
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-chloroacetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以80%的产率得到benzyl 2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A和相关化合物。十四。脂质Y（沙门氏菌和变形杆菌类脂质A的还原糖部分）的新合成。

  摘要：

  本论文介绍了利用化学选择性去苄基化作为关键步骤高效合成脂质 Y 的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4436

文献信息

• Synthesis of biologically active tetraacetyl-3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid(KDO)-(.ALPHA.2.RAR.6)-D-glucosamine analogs of lipid A.
  作者：Shin-ichi Nakamoto、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1248/cpb.34.2302

  日期：——

  Novel synthesis of tetraacetyl-KDO-(α2→6)-monosaccharide analogs of lipid A is described. Also a preliminary analysis of their biological activity is presented.

  描述了一种新颖的四乙酰基KDO-(α2→6)-单糖类脂质A的合成方法。同时也提供了它们生物活性的初步分析。
• Efficient synthesis of novel monosaccharide analogs of lipids A.
  作者：Shinichi Nakamoto、Toshio Takahashi、Kiyoshi Ikeda、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1248/cpb.33.4098

  日期：——

  The efficient synthesis of the monosaccharide analogs of lipids A bearing two 3-acyloxytetradecanoyl and phosphoryl groups at the C-2, 3 and C-4 positions of the glucosamine skeleton is described. Also a preliminary analysis of their biological activities is presented.

  描述了具有两个3-酰氧基十四酸和磷酸基团在葡萄糖胺骨架的C-2、C-3和C-4位置的脂质A单糖类似物的高效合成。此外，还呈现了对其生物活性的初步分析。
• Synthesis of nonreducing-sugar subunit analogs of bacterial lipid a carrying an amide-group (3R)-3-acyloxytetradecanoyl group
  作者：Makoto Kiso、Shinji Tanaka、Minoru Fujita、Yushun Fujishima、Yuji Ogawa、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80220-3

  日期：1987.5

  related to the nonreducing-sugar subunit of bacterial lipid A, one being 2-[(3 R )-3-acyloxytetradecanamido]-2-deoxy-4- O -phosphono-3- O -tetradecanoyl- d -glucose (GLA-27 type; GLA-57 and GLA-58), and the other 2-[(3 R )-3-acyloxytetradecanamido]-2-deoxy-3- O -[(3 R )-3-hydroxytetradecanoyl]-4- O -phosphono- d -glucose (GLA-59 type; GLA-61 and GLA-62), have been synthesized. The amino group of benzyl

  摘要与细菌脂质A的非还原糖亚基有关的两种旋光性4-O-膦酰基-d-葡糖胺衍生物，一种是2-[（（3 R）-3-酰基氧基四癸酰胺基] -2-脱氧-4- O-膦酰基-3-O-十四烷酰基-d-葡萄糖（GLA-27型; GLA-57和GLA-58），以及另一个2-[（（3 R）-3-acyloxytetradecanamido] -2-deoxy-3-合成了O-[（3R）-3-羟基十四烷酰基] -4-O-膦酰基-d-葡萄糖（GLA-59型； GLA-61和GLA-62）。首先用（3 R）-3-十二烷酰氧基十四烷酰基或（3 R）-3-十六烷酰氧基十四烷酰基对苄基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖苷的氨基进行酰化，然后将剩余的羟基分别用十四烷酰基或（3 R）-3-（苄氧基甲氧基）十四烷酰基酯化。
• Lipid A and related compounds. XV. Efficient synthesis of novel analogs of glucosamine-4-phosphate, the nonreducing sugar moiety of lipid A.
  作者：SHIN-ICHI NAKAMOTO、TOSHIO TAKAHASHI、KIYOSHI IKEDA、KAZUO ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.35.4517

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of monosaccharide analogs of the nonreducing sugar moiety of lipid A is described. A brief analysis of their biological activities is also presented.

  本文描述了一种有效合成脂质A非还原糖部分的单糖类似物的方法。同时也简要分析了它们的生物活性。
• Synthesis and Mitogenic Activity of Nonreducing-sugar Subunit Analogs of Bacterial Lipid A Composed only of 3-Hydroxytetradecanoic Acid and Its Homologs
  作者：Hideharu Ishida、Yushun Fujishima、Yuji Ogawa、Yoshio Kumazawa、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1271/bbb.59.1790

  日期：1995.1

  Novel analogs of the nonreducing-sugar subunit of bacterial lipid A, which were composed only of 3-hydroxytetradecanoic acid and its homologs, were synthesized. These analogs exhibited significant mitogenic activity.

  合成了细菌脂质A的非还原糖亚基的新型类似物，该类似物仅由3-羟基十四烷酸及其同源物组成。这些类似物表现出显着的促有丝分裂活性。