benzyl 2-deoxy-2-<(R)-3-tetradecanoloxytetradecanamido>-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside | 106022-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-deoxy-2-<(R)-3-tetradecanoloxytetradecanamido>-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxy-5-[[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate
• CAS: 106022-67-7
• 化学式: C₆₉H₁₂₃NO₁₁
• 分子量: 1142.74
• InChiKey: ZITWSEQCWOGQHY-AFEZUOJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.4
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  59
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-2-<(R)-3-tetradecanoloxytetradecanamido>-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tetrafluoroboric acid 作用下， 反应 5.0h， 生成 benzyl 2-deoxy-4-O-(diphenoxyphosphinyl)-2-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与细菌脂质A的非还原糖亚基有关的旋光4-O-膦酰基-D-葡萄糖胺衍生物的合成。

  摘要：

  光学活性脂质A亚基的同系物，称为GLA-46，GLA-47，GLA-59和GLA-60，是通过在苄基2-氨基-2-脱氧-的N-2和O-3处连续酰化而逐步合成的。具有光学活性3-羟基十四烷酸的3-9O-（苄氧基）甲基或39O-十四烷酰基衍生物的4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷，并在D-葡萄糖胺残基的O-4处磷酸化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80207-0
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoic acid phenacyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl 2-deoxy-2-<(R)-3-tetradecanoloxytetradecanamido>-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与细菌脂质A的非还原糖亚基有关的旋光4-O-膦酰基-D-葡萄糖胺衍生物的合成。

  摘要：

  光学活性脂质A亚基的同系物，称为GLA-46，GLA-47，GLA-59和GLA-60，是通过在苄基2-氨基-2-脱氧-的N-2和O-3处连续酰化而逐步合成的。具有光学活性3-羟基十四烷酸的3-9O-（苄氧基）甲基或39O-十四烷酰基衍生物的4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷，并在D-葡萄糖胺残基的O-4处磷酸化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80207-0

文献信息

• Synthesis of biologically active tetraacetyl-3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid(KDO)-(.ALPHA.2.RAR.6)-D-glucosamine analogs of lipid A.
  作者：Shin-ichi Nakamoto、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1248/cpb.34.2302

  日期：——

  Novel synthesis of tetraacetyl-KDO-(α2→6)-monosaccharide analogs of lipid A is described. Also a preliminary analysis of their biological activity is presented.

  描述了一种新颖的四乙酰基KDO-(α2→6)-单糖类脂质A的合成方法。同时也提供了它们生物活性的初步分析。
• Lipid A and Related Compounds. XVI. Synthesis of Biologically Active Tetraacetyl-3-deoxy-D-&lt;I&gt;manno&lt;/I&gt;-2-octulosonic Acid (KDO) - (&amp;alpha;2&amp;rarr;6) -D-Glucosamine-4-phosphates, Novel Analogs of the Nonreducing Sugar Moiety of Lipid A
  作者：SHIN-ICHI NAKAMOTO、KAZUO ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.35.4537

  日期：——

  Synthesis of biologically active tetraacetyl-3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid- (α2→6) -D-glucosamine-4-phosphate analogs of lipid A is described.

  描述了生物活性四乙酰基-3-脱氧-D-甘露糖-2-八烯酸-(α2→6)-D-氨基葡萄糖-4-磷酸的脂质A类似物的合成。
• Lipid A and related compounds. XVII. Synthesis of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO)-(.ALPHA.2.RAR.6)-D-glucosamine-4-phosphates, analogs of the biologically active moiety of lipopolysaccharide from Escherichia coli Re mutant.
  作者：SHIN-ICHI NAKAMOTO、KAZUO ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.36.202

  日期：——

  Synthesis of biologically active 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO)-(α2→6)-D-glucosamine-4-phosphate analogs of lipid A is described.

  描述了生物活性3-脱氧-D-manno-2-辛酮酸 (KDO)-(α2→6)-D-氨基葡萄糖-4-磷酸的脂质A类似物的合成。
• Neuraminic acid and related compounds. I. Syntheses of biologically active 4',7',8',9'-tetra-O-acetyl-sialyl- and sialyl-(.ALPHA.2-6)-D-glucosamine-4-phosphate analogues of lipid A.
  作者：CHIKAKO SHIMIZU、KIYOSHI IKEDA、KAZUO ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.36.1772

  日期：——

  The syntheses of novel tetraacetylsialyl- and sialyl-(α2-6)-D-glucosamine-4-phosphate analogues of lipid A containing sialic acid in place of 3-deoxy-D-mannno-2-octulosonic acid (KDO) are described. Preliminary examination of the biological activity revealed that two synthetic disaccharides possessed weak mitogenic activities.

  本文描述了脂A的新型四乙酰唾液酸和唾液酸（α2-6）-D-葡萄糖胺-4-磷酸类似物的合成，其中唾液酸取代了3-脱氧-D-甘露-2-辛酮糖醛酸（KDO）。对生物活性的初步检查表明，两种合成的二糖具有微弱的促有丝分裂活性。
• IKEDA, KIROSHI;AKAMATSU, SEIJIRO;ACHIWA, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 279-281
  作者：IKEDA, KIROSHI、AKAMATSU, SEIJIRO、ACHIWA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——