benzyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-<(3S)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-β-D-glucopyranoside | 111247-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-<(3S)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(3S)-1-[[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]amino]-1-oxotetradecan-3-yl] tetradecanoate
• CAS: 111247-14-4
• 化学式: C₄₄H₇₅NO₈
• 分子量: 746.081
• InChiKey: RWMJANYNRJXVPL-HGYGWFDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-<(3S)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-3-Benzyloxymethoxy-tetradecanoic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-2-benzyloxy-5-hydroxy-3-((S)-3-tetradecanoyloxy-tetradecanoylamino)-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  与细菌脂质A的非还原糖亚基有关的旋光4-O-膦酰基-D-葡萄糖胺衍生物的合成。

  摘要：

  光学活性脂质A亚基的同系物，称为GLA-46，GLA-47，GLA-59和GLA-60，是通过在苄基2-氨基-2-脱氧-的N-2和O-3处连续酰化而逐步合成的。具有光学活性3-羟基十四烷酸的3-9O-（苄氧基）甲基或39O-十四烷酰基衍生物的4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷，并在D-葡萄糖胺残基的O-4处磷酸化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80207-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-羟基十四烷酸 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 benzyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-<(3S)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与细菌脂质A的非还原糖亚基有关的旋光4-O-膦酰基-D-葡萄糖胺衍生物的合成。

  摘要：

  光学活性脂质A亚基的同系物，称为GLA-46，GLA-47，GLA-59和GLA-60，是通过在苄基2-氨基-2-脱氧-的N-2和O-3处连续酰化而逐步合成的。具有光学活性3-羟基十四烷酸的3-9O-（苄氧基）甲基或39O-十四烷酰基衍生物的4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷，并在D-葡萄糖胺残基的O-4处磷酸化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80207-0

文献信息

• US4746742A
  申请人：——

  公开号：US4746742A

  公开（公告）日：1988-05-24